N-methallyltrichloroacetamide | 91989-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methallyltrichloroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-Trichloro-N-(2-methylprop-2-en-1-yl)acetamide；2,2,2-trichloro-N-(2-methylprop-2-enyl)acetamide
• CAS: 91989-82-1
• 化学式: C₆H₈Cl₃NO
• 分子量: 216.495
• InChiKey: ZGUSSVYGKLYFGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methallyltrichloroacetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-甲基烯丙基胺
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的二烯的闭环易位

  摘要：

  制备一系列苯基取代的杂二烯2a-f和6，并进行闭环复分解（RCM），得到不同的苯基取代的二氢吡咯和二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01768-2
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-propenyl trichloroacetimidate 以 xylene 为溶剂， 生成 N-methallyltrichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的二烯的闭环易位

  摘要：

  制备一系列苯基取代的杂二烯2a-f和6，并进行闭环复分解（RCM），得到不同的苯基取代的二氢吡咯和二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01768-2

文献信息

• A novel preparative method for γ-butyrolactams via carbon–carbon bond formation: copper or ruthenium-catalysed cyclization of N-allyl trichloroacetamides
  作者：Hideo Nagashima、Hidetoshi Wakamatsu、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/c39840000652

  日期：——

  Trichlorinated γ-butyrolactams are formed by copper or ruthenium-catalysed cyclization of Nallyl tichloroacetamides.

  三氯化γ-丁内酰胺是通过铜或钌催化的N烯丙基三氯乙酰胺的环化反应而形成的。
• Microwave accelerated aza-Claisen rearrangements
  作者：Jozef Gonda、Miroslava Martinková、Andrea Zadrošová、Monika Šoteková、Jana Raschmanová、Patrik Čonka、Eva Gajdošíková、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.157

  日期：2007.9

  The microwave-assisted thermal aza-Claisen rearrangement of allylic imidates and thiocyanates to the corresponding amides and isothiocyanates is investigated. Significant accelerations of the rearrangement of allylic imidates to amides and of allylic thiocyanates to isothiocyanates in comparison with standard thermal reactions is observed.

  研究了烯丙基酰亚胺和硫氰酸酯在微波辅助下的热氮杂-克莱森重排成相应的酰胺和异硫氰酸酯的过程。与标准的热反应相比，观察到烯丙基酰亚胺化成酰胺和烯丙基硫氰酸酯化成异硫氰酸酯的明显加速。
• Transition metal catalyzed radical cyclization: new preparative route to .gamma.-lactams from allylic alcohols via the [3.3]-sigmatropic rearrangement of allylic trichloroacetimidates and the subsequent ruthenium-catalyzed cyclization of N-allyltrichloroacetamides
  作者：Hideo Nagashima、Hidetoshi Wakamatsu、Nobuyasu Ozaki、Tsutomu Ishii、Masakazu Watanabe、Tomonori Tajima、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/jo00032a016

  日期：1992.3

  A sequence of reactions including [3.3]-sigmatropic rearrangement of allyl trichloroacetimidates (Overman rearrangement) followed by ruthenium-catalyzed cyclization of N-allyltrichloroacetamides provided a novel method for preparing trichlorinated gamma-lactams from allylic alcohols. No delta-lactam was formed as a byproduct. The cyclization of secondary N-allyltrichloroacetamides proceeded with good diastereoselectivity. Two types of tandem cyclizations to form bicyclic lactams took place in the cyclization of N-allyltrichloroacetamides from geraniol and linalool.
• NAGASHIMA, HIDEO;WAKAMATSU, HIDETOSHI;ITOH, KENJI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 10, 652-653
  作者：NAGASHIMA, HIDEO、WAKAMATSU, HIDETOSHI、ITOH, KENJI

  DOI：——

  日期：——