2-(4-nitrophenylthio)benzimidazole | 39544-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenylthio)benzimidazole
• 英文别名: 2-((4-nitrophenyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole；2-(4-nitro-phenylsulfanyl)-1H-benzoimidazole；2-(4-nitro-phenylsulfanyl)-1H-benzimidazole；2-(4-Nitro-phenylmercapto)-1H-benzimidazol；p-Nitrophenyl-2-benzimidazolyl-sulfide；2-[(4-Nitrophenyl)sulfanyl]-1H-benzimidazole；2-(4-nitrophenyl)sulfanyl-1H-benzimidazole
• CAS: 39544-81-5
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂S
• 分子量: 271.299
• InChiKey: NIUNYLPPIKAQAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  530.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenylthio)benzimidazole 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75.8%的产率得到4-(1H-苯并咪唑-2-基硫代)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Rao; Charles; Sharma, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 1, p. 35 - 38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 4-硝基苯硫醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(4-nitrophenylthio)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds as inhibitors of amyloid beta protein production

  摘要：

  一种具有以下式I的化合物：##STR1## 其中Z为O或S；R.sup.11为卤素原子；R.sup.12为卤素原子或三氟甲基基团；X为S、SO、SO.sub.2、O或NH；R.sup.4为萘基、喹啉基、苯并咪唑基、吡啶基、吡啶并咪唑基、苯并噁唑基或苯并噻唑基，未取代或取代为一个或两个取自卤素原子、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、硝基、(1-4C)烷氧羰基、卤代(1-4C)烷基和苯基的取代基；或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作淀粉样β-蛋白产生的抑制剂。

  公开号：

  US05624937A1

文献信息

• Ligand-Free CuI-Catalyzed Chemoselective S-Arylation of 2-Mercaptobenzimidazole with Aryl Iodides
  作者：Yong-Chua Teo、Bryan Tan

  DOI：10.1055/s-0037-1610655

  日期：2018.9

  A practical and efficient strategy for the chemoselective C–S cross-coupling of 2-mercaptobenzimidazole derivatives with a range of substituted aryl iodides is described. Under the optimized conditions of 5 mol% CuI and 100 °C, a variety of S-arylated products were obtained in good to excellent yields (up to 92 %) without the need for assisting ligands.

  描述了一种实用且有效的策略，用于 2-巯基苯并咪唑衍生物与一系列取代的芳基碘化物的化学选择性 C-S 交叉偶联。在 5 mol% CuI 和 100 °C 的优化条件下，无需辅助配体即可以良好到优异的产率（高达 92%）获得各种 S-芳基化产物。
• Inhibitors of amyloid beta-protein production
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05814646A1

  公开（公告）日：1998-09-29

  A method of protecting a warm-blooded mammal from the progression of Alzheimer's disease, which comprises administering an effective amount of a compound of general formula. ##STR1## in which: R.sup.1 represents an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; L.sup.1 and L.sup.2 each independently represents a bond or an unbranched (1-4C) alkylene group, which alkylene group may optionally bear a (1-4C) alkyl, phenyl or phenyl (1-2C) alkyl substituent; one of Y.sup.1 and Y.sup.2 represents NR.sup.3 and the other represents O, S or NR.sup.3, in which R.sup.3 represent hydrogen, hydroxyl, (1-4C) alkoxy, (1-4C) alkyl or di (1-4C) alkylamino; Z represents O or S; and R.sup.2 represents (3-8C) cycloalkyl, heterocyclyl, and optionally substituted aromatic or heteroaromatic group, or together with L.sup.2, (1-10C) alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种保护温血哺乳动物免受阿尔茨海默病进展的方法，包括给予一定量的一般式化合物。##STR1##其中：R.sup.1代表可选择取代的芳香族或杂芳族基团；L.sup.1和L.sup.2各自独立代表键或直链(1-4C)烷基基团，该烷基基团可能可选择携带(1-4C)烷基、苯基或苯基(1-2C)烷基取代基；Y.sup.1和Y.sup.2中的一个代表NR.sup.3，另一个代表O、S或NR.sup.3，其中R.sup.3代表氢、羟基、(1-4C)烷氧基、(1-4C)烷基或二(1-4C)烷基氨基；Z代表O或S；R.sup.2代表(3-8C)环烷基、杂环烷基和可选择取代的芳香族或杂芳族基团，或与L.sup.2一起，(1-10C)烷基；或其药学上可接受的盐。
• Ligand‐free CuO nanoparticles catalyzed S‐arylation of heterocyclic thiols using aryl halides
  作者：Sudhamoyee Kataky、Ankita Rakshit、Sultana Parveen Ahmed、Bikash Kumar Kalita、Bipul Sarma、Ashim J. Thakur

  DOI：10.1002/aoc.7518

  日期：2024.8

  A simple and efficient approach for the S-arylation of tetrazole-5-thiol using copper oxide nanoparticles has been developed. Recently, heterocyclic thiols have attracted a great deal of interest due to their diverse biological and pharmacological properties. Thus, great efforts have been devoted in introducing efficient protocols for the synthesis of such compounds. The utilization of copper oxide

  开发了一种使用氧化铜纳米粒子对四唑-5-硫醇进行 S-芳基化的简单而有效的方法。近年来，杂环硫醇由于其多样化的生物学和药理学特性而引起了人们的极大兴趣。因此，人们致力于引入有效的合成此类化合物的方案。由于其低成本、高表面积、可持续性和可重复使用性，氧化铜纳米颗粒已被广泛选择用于催化。该方法的显着特点包括无配体催化体系、反应程序简单、反应时间短、底物范围兼容性广、产物收率高。
• Rao, K. V. B.; Charles, E. S.; Sharma, Satyavan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 7, p. 575 - 578
  作者：Rao, K. V. B.、Charles, E. S.、Sharma, Satyavan

  DOI：——

  日期：——
• Mahmoud, Abdalla M.; El-Ezbawy, Samia R.; Abdel-Wahab, Aboel-Magd A., Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 1/2, p. 55 - 56
  作者：Mahmoud, Abdalla M.、El-Ezbawy, Samia R.、Abdel-Wahab, Aboel-Magd A.、El-Sherief, Hassan A. H.

  DOI：——

  日期：——