2-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pent-4-ynyl]-N-methylaniline | 949145-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pent-4-ynyl]-N-methylaniline
• CAS: 949145-80-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: KEJOGVRLPZAWSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pent-4-ynyl]-N-methylaniline 在 四(三苯基膦)钯 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯胺炔烃分子内加氢胺化反应生成2-取代的四氢喹啉的途径

  摘要：

  使用催化量的Pd（PPh 3）4和苯甲酸在120°C的甲苯中，将氨基连接至芳环的氨基炔1的环化反应顺利进行，从而形成2-取代的四氢喹啉2。还探索了使用手性钯催化剂（通过混合Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和（R，R）-RENORPHOS原位制备）的反应的不对称变体。通过将它们转化为已知化合物，可以确定以此方式获得的对映体富集的四氢喹啉的绝对构型，发现其为R。通过将该反应作为关键步骤，合成了生物碱，例如（±）-半胱氨酸，（±）-鸟苷和其光学活性形式。

  DOI：

  10.1021/jo0708137
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氨基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 2-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pent-4-ynyl]-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯胺炔烃分子内加氢胺化反应生成2-取代的四氢喹啉的途径

  摘要：

  使用催化量的Pd（PPh 3）4和苯甲酸在120°C的甲苯中，将氨基连接至芳环的氨基炔1的环化反应顺利进行，从而形成2-取代的四氢喹啉2。还探索了使用手性钯催化剂（通过混合Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和（R，R）-RENORPHOS原位制备）的反应的不对称变体。通过将它们转化为已知化合物，可以确定以此方式获得的对映体富集的四氢喹啉的绝对构型，发现其为R。通过将该反应作为关键步骤，合成了生物碱，例如（±）-半胱氨酸，（±）-鸟苷和其光学活性形式。

  DOI：

  10.1021/jo0708137