2-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pent-4-ynyl]-N-methylaniline | 949145-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pent-4-ynyl]-N-methylaniline
• CAS: 949145-80-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: KEJOGVRLPZAWSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pent-4-ynyl]-N-methylaniline 在 四(三苯基膦)钯 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯胺炔烃分子内加氢胺化反应生成2-取代的四氢喹啉的途径

  摘要：

  使用催化量的Pd（PPh 3）4和苯甲酸在120°C的甲苯中，将氨基连接至芳环的氨基炔1的环化反应顺利进行，从而形成2-取代的四氢喹啉2。还探索了使用手性钯催化剂（通过混合Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和（R，R）-RENORPHOS原位制备）的反应的不对称变体。通过将它们转化为已知化合物，可以确定以此方式获得的对映体富集的四氢喹啉的绝对构型，发现其为R。通过将该反应作为关键步骤，合成了生物碱，例如（±）-半胱氨酸，（±）-鸟苷和其光学活性形式。

  DOI：

  10.1021/jo0708137
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氨基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 2-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pent-4-ynyl]-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯胺炔烃分子内加氢胺化反应生成2-取代的四氢喹啉的途径

  摘要：

  使用催化量的Pd（PPh 3）4和苯甲酸在120°C的甲苯中，将氨基连接至芳环的氨基炔1的环化反应顺利进行，从而形成2-取代的四氢喹啉2。还探索了使用手性钯催化剂（通过混合Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和（R，R）-RENORPHOS原位制备）的反应的不对称变体。通过将它们转化为已知化合物，可以确定以此方式获得的对映体富集的四氢喹啉的绝对构型，发现其为R。通过将该反应作为关键步骤，合成了生物碱，例如（±）-半胱氨酸，（±）-鸟苷和其光学活性形式。

  DOI：

  10.1021/jo0708137

文献信息

• A Route to 2-Substituted Tetrahydroquinolines via Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Anilino-alkynes
  作者：Nitin T. Patil、Huanyou Wu、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo0708137

  日期：2007.8.1

  mixing Pd2(dba)3·CHCl3 and (R,R)-RENORPHOS) was also explored. The absolute configuration of the enantiomerically enriched tetrahydroquinolines, obtained in this way, was determined by converting them to the known compounds and was found to be R. The alkaloids such as (±)-galipinine, (±)-angustureine, and their optically active form were synthesized by using this reaction as a key step.

  使用催化量的Pd（PPh 3）4和苯甲酸在120°C的甲苯中，将氨基连接至芳环的氨基炔1的环化反应顺利进行，从而形成2-取代的四氢喹啉2。还探索了使用手性钯催化剂（通过混合Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和（R，R）-RENORPHOS原位制备）的反应的不对称变体。通过将它们转化为已知化合物，可以确定以此方式获得的对映体富集的四氢喹啉的绝对构型，发现其为R。通过将该反应作为关键步骤，合成了生物碱，例如（±）-半胱氨酸，（±）-鸟苷和其光学活性形式。