dimethyl-(2aα,3β,10α,10aα)-2a,3,10,10a-tetrahydro-3,10-methano-4,9-dimethoxycyclobuta(b)anthracene-1,2-dicarboxylate | 106913-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: dimethyl-(2aα,3β,10α,10aα)-2a,3,10,10a-tetrahydro-3,10-methano-4,9-dimethoxycyclobuta(b)anthracene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,12S,13R,16S)-3,10-dimethoxypentacyclo[10.4.1.02,11.04,9.013,16]heptadeca-2,4,6,8,10,14-hexaene-14,15-dicarboxylate
• CAS: 106913-82-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₆
• 分子量: 394.424
• InChiKey: SKTPNIRUXLPMLA-PYHGIMPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-(2aα,3β,10α,10aα)-2a,3,10,10a-tetrahydro-3,10-methano-4,9-dimethoxycyclobuta(b)anthracene-1,2-dicarboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,12R,13S,14R,16S,17R)-3,10-dimethoxy-15-oxahexacyclo[10.5.1.02,11.04,9.013,17.014,16]octadeca-2,4,6,8,10-pentaene-14,16-dicarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  New and improved ‘LEGO’ BLOCK protocols for the direct synthesis of hydrophilic ribbon molecules with acid, ester or peptide functionality

  摘要：

  Hydrophilic ribbon molecules are produced directly from the reaction of cyclobutene epoxide BLOCKs with norbornene dipolarophiles or indirectly by chemical modification of substituents in preformed lipophilic ribbon molecules. The formation of di- and tetra-acid chloride epoxides holds the key to the formation of ester, acid and amide BLOCKs which are active in 1,3-dipolar cycloadditions with norbornene dipolarophiles, thereby delivering a wide range of substituents into the ribbon molecules and opening up combinatorial opportunities at each step. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00685-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dihydro-1,4-methano-9,10-dimethoxyanthracene 、 丁炔二酸二甲酯 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到dimethyl-(2aα,3β,10α,10aα)-2a,3,10,10a-tetrahydro-3,10-methano-4,9-dimethoxycyclobuta(b)anthracene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波加速钌催化的 [2π + 2π] 二甲基乙炔二羧酸酯与降冰片烯的环加成反应

  摘要：

  摘要 已经开发了一种高效便捷的方法，用于钌催化的二甲炔二甲酸与降冰片烯的 [2π + 2π] 环加成反应。在微波条件下反应显着加速，而常用的苯溶剂被环境友好的四氢呋喃取代。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.481744

文献信息

• Rigid molecular racks featuring the 1,10-phenanthroline ligand especially those co-functionalised with redox-active groups or other bidentate ligands
  作者：Ronald N. Warrener、Austin C. Schultz、Mark A. Houghton、Douglas N. Butler

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00014-8

  日期：1997.3

  stereospecificity. Bridged 1,10-phenanthrolines with different separation distances and ligand, ligand orientations have been prepared and mixed ligand systems are described with diazafluorene and 3,6-di(2-pyridyl)pyridazine ligand components. New diad and triad systems are reported which contain redox-active components linked to ligand centres. The rigid nature of the polyalicyclic molrac framework and the fusion

  首次制备的6,7-二氮杂苯环酮（DAPC）以二聚体形式存在，但与单体11处于热平衡状态在解决方案中。DAPC是一种反应性二烯，可与具有高立体特异性的环应变和缺电子的二烯亲核体发生反应。制备了具有不同分离距离和配体的桥连的1,10-菲咯啉，配体的取向和混合的配体体系与二氮杂芴和3,6-二（2-吡啶基）哒嗪配体组成一起描述。据报道，新的二元组和三元组系统包含与配体中心相连的氧化还原活性成分。聚脂环莫拉克骨架的刚性性质和用于连接官能团的融合方法为分子提供了精确的生色团几何定位和取向。这使得这些系统成为研究电子转移和能量转移过程的关键分子。
• The synthesis of rigid norbornylogs for the purpose of studying orbital interactions through bonds
  作者：Michael N. Paddon-Row、Evangelo Cotsaris、Harish K. Patney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87597-9

  日期：1986.1

  metal catalyzed (2+2) cycloaddition of DMAD and (2+2+2)cydoaddition of quadricyclane to ene substrates(Scheme).The photoelectron spectra of some of the dienes are discussed in terms of through bond orbital interactions.

  刚性双发色降冰片原木系列4-8的成员的合成进行了描述。二烯图4a和b是根据方案1的还原decolorination合成26-28（方案2），得到二烯5B-d分别。如方案3中所述，使用四氯二甲氧基-环戊二烯，苯使适当的烯底物脱核，得到二苯并化合物6a-c。用适当的二烯捕获二溴喹二甲烷​​中间体49，得到双萘酚化合物7a-c。扩展的降冰原木8a和b 结合了金属催化的DMAD的（2 + 2）环加成和四环烷（2 + 2 + 2）的环加成到烯基上的合成（方案）。通过直键轨道讨论了某些二烯的光电子能谱互动。
• A cascade thermal isomerisation of cyclobutane di-(carbomethoxy) Δ2-1,2,3-triazolines with intramolecular 1,3-dipolar cycloreversion as the key step
  作者：Davor Margetić、Ronald N. Warrener、Douglas N. Butler、Chuan-Ming Jin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.073

  日期：2012.4

  quantum chemical calculations have been used to support a postulated reaction mechanism involving as the first step, a rare example of intramolecular 1,3-dipolar cycloreversion. Subsequently, several steps involving 1,3-dipolar ring closure, hydrogen shifts and an intramolecular addition are postulated leading to the observed product of this deep-seated isomerisation. The influence of changing substituents

  应变Δ的前所未有的热异构化2导致的产物的形成-1,2,3- triazolines具有一种新颖的1,2,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-2-烯环在降冰片烷骨架引入系统。实验证据和量子化学计算已用于支持假设的反应机理，该反应机理涉及第一步，分子内1,3-偶极环还原的罕见例子。随后，提出了涉及1,3-偶极环闭合，氢转移和分子内加成的几个步骤，导致观察到这种深层异构化的产物。还研究了取代基的变化对这种新型反应级联产物结果的影响。
• The preparation of rigidly-linked 4,5-diazafluorenes: New molrac bidentate ligand systems
  作者：Ronald N. Warrener、Aurélio B.B. Ferreira、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00223-7

  日期：1996.3

  New rigid molracs have been prepared in which terminal positions are occupied by spiro-fused 4,5-diazafluorene ligand. This is achieved via a thermally-induced (or high pressure) 1,3-dipolar cycloaddition of 9-diazo-4,5-diazafluorene onto the π-bond of the molrac followed by thermal (or photochemical) ejection of dinitrogen from the intermediate pyrazoline; norbornadiene alone gives a rearranged product

  已经制备了新的刚性分子，其中末端位置被螺旋稠合的4，5-二氮杂芴配体占据。这是通过将9-重氮-4,5-二氮杂芴通过热诱导（或高压）的1,3-偶极环加成到软体动物的π键上，然后从中间体热（或光化学）喷出二氮来实现的吡唑啉 单独降冰片二烯在脱氮叠氮时产生重排产物22。
• Preparation of the First Isobenzofuran Containing Two Ring Nitrogens: A New Diels - Alder Diene for the Synthesis of Molecular Scaffolds Containing One or More End-Fused 3,6-Di(2-pyridyl)pyridazine Ligands
  作者：Ronald N. Warrener、Douglas N. Butler、Davor Margetic

  DOI：10.1071/ch03045

  日期：——

  ring-nitrogen atoms, 4,7-di(2-pyridyl)-5,6-diazaisobenzofuran (diaza-IBF) (12), is reported here for the first time. Diaza-IBF was prepared using the s-tetrazine-induced fragmentation of 1,4-di(2-pyridyl)-5,8-epoxy-5,8-dihydrophthalazine (9), for which a synthesis is provided. Diaza-IBF was also prepared by flash vacuum pyrolysis (FVP) of the isomeric N-methyl-1,4-di(2-pyridyl)-5,8-epoxy-5,6,7,8-tetrahydrophthalazine-6

  本文首次报道了制备含有两个环氮原子的稳定结晶异苯并呋喃 4,7-二(2-吡啶基)-5,6-二氮杂异苯并呋喃 (diaza-IBF) (12)。使用 s-四嗪诱导的 1,4-di(2-pyridyl)-5,8-epoxy-5,8-dihydrophthalazine (9) 断裂制备二氮杂-IBF，并提供了合成方法。Diaza-IBF 还通过异构 N-methyl-1,4-di(2-pyridyl)-5,8-epoxy-5,6,7,8-tetrahydrophthalazine-6,7 的快速真空热解 (FVP) 制备-二羧酰亚胺 (18) 和 (19)，由呋喃、N-甲基马来酰亚胺和 3,6-二(2-吡啶基)-s-四嗪分三步形成。Diaza-IBF 用于与烯烃的环加成协议，以形成具有新型分子结构的支架单或双 3,6-二-(2-吡啶基)-哒嗪配体。