2-(4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1310404-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1310404-98-8
• 化学式: C₁₁H₁₆BBrO₂S
• 分子量: 303.028
• InChiKey: FPIDNDGAFKWMHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,2-双[2-甲基-5-(4-甲酰基苯基)-3-噻吩基]全氟环戊烯
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下运行的有机光电晶体管

  摘要：

  它需要三个步骤：利用分子三重态的光物理特性，证明了光学晶体管的关键功能，门控和放大（见图）。三单元组的两个构件是高效荧光团，而第三个构件是光致变色分子，可以通过光在两个双稳态形式之间可逆地相互转换。

  DOI：

  10.1002/anie.201104193
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 正丁基锂 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  极性介质中二芳基苯并[b]噻吩的光子定量6π-电环化

  摘要：

  极性溶剂中6π电环化的高反应性仍然是二芳烃的重要挑战之一，因为在这种极性介质中，在激发态下会出现扭曲的分子内电荷转移（TICT）状态，这通常会终止光环化反应。在此，我们报告了极性溶剂中具有不对称侧芳基单元的2,3-二芳基苯并[ b ]噻吩的制备及其高效光环化反应。而二噻唑基苯并[ b]噻吩在甲醇中的6π电环化显示抑制的量子产率为54％，噻唑单元被噻吩环取代导致光子定量6π环化反应。考虑到对侧芳基单元的非对称修饰可增强侧芳基单元之间的CH /π相互作用，以支持甲醇中的光反应性构象。期望光致变色反应构象的稳定化将抑制在激发态下TICT状态的形成，从而导致高效的光反应性。

  DOI：

  10.1002/asia.201500328

文献信息

• フォトクロミック化合物、二重蛍光材料、温度センサー及び温度プローブ材料
  申请人：国立大学法人横浜国立大学

  公开号：JP2017160159A

  公开（公告）日：2017-09-14

  【課題】開環体及び閉環体の両異性体で発光を示し、二重蛍光特性を有し、温度応答性を有するフォトクロミック化合物及び該化合物を含有する応用材料の提供。【解決手段】式（２）の化合物を代表例とするフォトクロミック化合物、及び該化合物を含有する応用材料。［Ａはトリフルオロメチル、シアノ又はニトロ；Ｂはジメチルアミノ、ジフェニルアミノ又はカルバゾールＸ及びＹは夫々独立に複素芳香環；Ｚ１〜６は夫々独立にＨ、ハロゲン、アルキル］【選択図】図３

  这是一种具有双重荧光特性和温度响应性的光致变色化合物，可在开环体和闭环体的两种异性体中发光，并提供包含该化合物的应用材料。解决方案是代表为式（2）的化合物的光致变色化合物，以及包含该化合物的应用材料。[A代表三氟甲基、氰基或硝基；B代表二甲基氨基、二苯胺基或咔唑基；X和Y各自独立表示复杂芳香环；Z1-6各自独立表示氢、卤素或烷基]【选择图】图3
• Multiphotochromism in an Asymmetric Ruthenium Complex with Two Different Dithienylethenes
  作者：Jin-Xiang Chen、Jin-Yun Wang、Qian-Chong Zhang、Zhong-Ning Chen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02023

  日期：2017.11.6

  selective photocycloreversion to afford four states (1oo, 1co, 1oc, and 1cc). As a contrast, symmetric complexes trans-Ru(dppe)2(L1o)2 (2oo) and trans-Ru(dppe)2(L2o)2 (3oo) with two identical dithienylethene-acetylides were synthesized, and the corresponding photochromic behavior was investigated. The photochromic properties of the oxidized species (1oo+/1co+/1oc+/1cc+, 2oo+/2co+/2cc+, and 3oo+/3co+/3cc+) were

  考虑到不饱和双（二噻吩乙烯-乙炔）钌（II）的反式-Ru（dppe）2（L1o）（L2o）（1oo）配合了两个不同的二噻吩乙烯-乙炔化物（L1o和L2o），可以调节多态光致变色。 L1o和L2o之间的分离良好的闭环吸收带。在与光的适当波长的，复杂的照射1所经受逐步photocyclization和选择性photocycloreversion，得到四种状态（1OO，林前，图10C，和1CC）。相反，对称复合物反式-Ru（dppe）2（L1o）2（2oo）和具有两个相同的二噻吩基乙烯-乙炔化物的反式Ru（dppe）2（L2o）2（3oo），并研究了相应的光致变色行为。氧化物质的光致变色性能（1OO + /林前+ /图10C + / 1CC +，2OO + / 2CO + / 2CC +，和3OO + / 3CO + / 3CC +）也进行了调查。单电子氧化物种1oo +，2oo +和3oo +
• Photon-Quantitative 6π-Electrocyclization of a Diarylbenzo[<i>b</i>]thiophene in Polar Medium
  作者：Ruiji Li、Takuya Nakashima、Olivier Galangau、Shunsuke Iijima、Rui Kanazawa、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1002/asia.201500328

  日期：2015.8

  and highly efficient photocyclization of 2,3‐diarylbenzo[b]thiophenes with nonsymmetric side‐aryl units in a polar solvent. While the dithiazolylbenzo[b]thiophene showed a suppressed quantum yield of 6π‐electrocyclization of 54 % in methanol, the replacement of a thiazole unit with a thiophene ring led to a photon‐quantitative 6π‐cyclization reaction. The nonsymmetrical modification into the side‐aryl

  极性溶剂中6π电环化的高反应性仍然是二芳烃的重要挑战之一，因为在这种极性介质中，在激发态下会出现扭曲的分子内电荷转移（TICT）状态，这通常会终止光环化反应。在此，我们报告了极性溶剂中具有不对称侧芳基单元的2,3-二芳基苯并[ b ]噻吩的制备及其高效光环化反应。而二噻唑基苯并[ b]噻吩在甲醇中的6π电环化显示抑制的量子产率为54％，噻唑单元被噻吩环取代导致光子定量6π环化反应。考虑到对侧芳基单元的非对称修饰可增强侧芳基单元之间的CH /π相互作用，以支持甲醇中的光反应性构象。期望光致变色反应构象的稳定化将抑制在激发态下TICT状态的形成，从而导致高效的光反应性。
• An Organic Optical Transistor Operated under Ambient Conditions
  作者：Martti Pärs、Christiane C. Hofmann、Katja Willinger、Peter Bauer、Mukundan Thelakkat、Jürgen Köhler

  DOI：10.1002/anie.201104193

  日期：2011.11.25

  It takes three: The key functionalities of an optical transistor, gating and amplification, are demonstrated exploiting the photophysical properties of a molecular triad (see picture). Two building blocks of the triad are highly efficient fluorophores, whereas the third building block is a photochromic molecule that can be reversibly interconverted between two bistable forms by light.

  它需要三个步骤：利用分子三重态的光物理特性，证明了光学晶体管的关键功能，门控和放大（见图）。三单元组的两个构件是高效荧光团，而第三个构件是光致变色分子，可以通过光在两个双稳态形式之间可逆地相互转换。