1-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)pyrrolidin-2-one | 147227-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-ylmethyl)pyrrolidin-2-one；1-(benzotriazol-1-ylmethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 147227-55-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: SHDKBRLVIQASEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙氧基膦 、 1-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)pyrrolidin-2-one 在 zinc dibromide 作用下， 生成 Diphenyl-(2-oxo-1-pyrrolidinylmethyl)-phosphinoxid
  参考文献：
  名称：

  N-[(1. 二苯基-氧代膦基)烷基]甲酰胺和磺酰胺的通用方便合成

  摘要：

  摘要 通过使用易得的 N-α-(苯并三唑-1-基)烷基]酰胺对二苯基亚膦酸乙酯进行酰胺烷基化反应，以良好的收率制备了多种标题化合物。描述了用酰胺、醛和苯并三唑对二苯基亚膦酸乙酯进行更方便的直接一锅酰胺烷基化。

  DOI：

  10.1080/00397919508012682
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  δ-叠氮基N-酰基苯并三唑的分子内施密特反应

  摘要：

  设计并实现了路易斯酸促进的N-酰基苯并三唑与烷基叠氮化物的分子内Schmidt反应。苯并三唑不仅用作引发施密特重排的有效活化剂，而且还用作强力终止剂，用于随后从重排中异氰酸酯离子和/或N-酰基亚胺离子的亲核捕获。研究了十三种δ-叠氮基N-酰基苯并三唑，该转化以良好或优异的收率提供了所需的苯并三唑-1-羧酰胺和内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00200

文献信息

• Electrochemical oxidative C(sp³)–H azolation of lactams under mild conditions
  作者：Zhaohua Wan、Dan Wang、Zixuan Yang、Heng Zhang、Shengchun Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d0gc00687d

  日期：——

  Lactam-containing structural compounds are ubiquitous in drugs and biomolecules. An electrochemical oxidative direct C(sp3)–H azolation of lactams has been reported under metal catalyst-free and external chemical oxidant-free conditions. This electrochemical C(sp3)–H/N–H coupling is characterized by its broad substrate scope of azoles and lactams under mild conditions at room temperature. Mechanistic studies suggested

  含内酰胺的结构化合物在药物和生物分子中无处不在。据报道，在无金属催化剂和无外部化学氧化剂的条件下，内酰胺的电化学氧化直接C（sp 3）-H偶氮化。这种电化学的C（sp 3）–H / N–H偶联的特点是，在室温下，在温和条件下，其唑类和内酰胺类的底物范围广。机理研究表明，该反应可能涉及自由基过程。此外，位点选择性可以通过DFT计算来解释。更有意义的是，采用克级合成的流动电化学方法显示了该转化的放大适用性。
• The conversion of secondary into tertiary amides using benzotriazole methodology
  作者：Alan R. Katritzky、Guowei Yao、Xiangfu Lan、Xiaohong Zhao

  DOI：10.1021/jo00060a025

  日期：1993.4

  N-Alkyl-N-[1-(benzotriazol-1-yl)alkyl]amides, easily prepared from benzotriazole, an aldehyde, and a secondary amide, react readily with organozinc reagents to give tertiary amides in moderate to good yields. They are also reduced by LiAlH4 to afford tertiary amines.
• Katritzky, Alan R.; Toader, Dorin; Jiang, Jinlong, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 2, p. 179 - 184
  作者：Katritzky, Alan R.、Toader, Dorin、Jiang, Jinlong

  DOI：——

  日期：——
• A General and Convenient Synthesis of <i>N</i>-[(1. Diphenyl-oxophosphinyl)alkyl]carboxamides and Sulfamide
  作者：Alan R. Katritzky、Hong Wu、Linghong Xie

  DOI：10.1080/00397919508012682

  日期：1995.4

  Abstract A wide range of title compounds were prepared in good yields by amidoalkylation of ethyl diphenylphosphinite with readily available N-α-(benzotriazol-1-yl)alkyl]amides. A more convenient direct one-pot amidoalkylation of ethyl diphenylphosphinite with an amide, an aldehyde and benzotriazole is described.

  摘要 通过使用易得的 N-α-(苯并三唑-1-基)烷基]酰胺对二苯基亚膦酸乙酯进行酰胺烷基化反应，以良好的收率制备了多种标题化合物。描述了用酰胺、醛和苯并三唑对二苯基亚膦酸乙酯进行更方便的直接一锅酰胺烷基化。
• An Intramolecular Schmidt Reaction of δ-Azido <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Chun-Fang Liu、Zhi-Qi Cao、Shao-Lei Ding、Jing Zhu、Peiming Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00200

  日期：2021.2.5

  A Lewis acid promoted intramolecular Schmidt reaction of N-acylbenzotriazoles with alkyl azides was designed and realized. The benzotriazole was not only employed as an efficient activator for initiating the Schmidt rearrangement but also used as a powerful terminator for the subsequent nucleophilic trapping of the isocyanate ion and/or N-acyliminium ion from the rearrangement. Thirteen δ-azido N-acylbenzotriazoles

  设计并实现了路易斯酸促进的N-酰基苯并三唑与烷基叠氮化物的分子内Schmidt反应。苯并三唑不仅用作引发施密特重排的有效活化剂，而且还用作强力终止剂，用于随后从重排中异氰酸酯离子和/或N-酰基亚胺离子的亲核捕获。研究了十三种δ-叠氮基N-酰基苯并三唑，该转化以良好或优异的收率提供了所需的苯并三唑-1-羧酰胺和内酰胺。