Bis(2,2,2-trifluoroethyl) Thionocarbonate | 83486-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: Bis(2,2,2-trifluoroethyl) Thionocarbonate
• 英文别名: Bis(3,3,3-trifluoroethyl) thionocarbonate；bis(2,2,2-trifluoroethyl)thionocarbonate；bis(2,2,2-trifluoroethyl)thiocarbonate；bis(2,2,2,-trifluoroethyl)thionocarbonate；Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)methanethione
• CAS: 83486-43-5
• 化学式: C₅H₄F₆O₂S
• 分子量: 242.142
• InChiKey: KLHBTFFZKRVEHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(2,2,2-trifluoroethyl) Thionocarbonate 在 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到bis(2,2,2-trifluoroethyl)difluoroformal
  参考文献：
  名称：

  A new method for the substitution of sulfur by halogen atoms in the thionocarbonate group

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953379
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 2,2,2-三氟乙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Bis(2,2,2-trifluoroethyl) Thionocarbonate
  参考文献：
  名称：

  轻松地一锅平行合成3-氨基-1,2,4-三唑

  摘要：

  1,2,4-三唑基序存在于许多商业化和研究性生物活性分子中。尽管它对于药物化学很重要，但缺乏针对该分子核心的便捷组合方法。在这里，我们提出一种合成策略，适合在一锅设置中快速制备结构多样的1,2,4-三唑库。关键步骤包括形成硫脲，然后使用1,3-丙烷磺酸内酯进行S-烷基化和连续闭环，从而得到所需的1,2,4-三唑。平行合成可从市售化学品中以节省成本和时间的方式产生数千个1,2,4-三唑。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.8b00060

文献信息

• One-Pot Parallel Synthesis of 5-(Dialkylamino)tetrazoles
  作者：Olena Savych、Yuliya O. Kuchkovska、Andrey V. Bogolyubsky、Anzhelika I. Konovets、Kateryna E. Gubina、Sergey E. Pipko、Anton V. Zhemera、Alexander V. Grishchenko、Dmytro N. Khomenko、Volodymyr S. Brovarets、Roman Doroschuk、Yurii S. Moroz、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00120

  日期：2019.9.9

  Two protocols for the combinatorial synthesis of 5-(dialkylamino)tetrazoles were developed. The best success rate (67%) was shown by the method that used primary and secondary amines, 2,2,2-trifluoroethylthiocarbamate, and sodium azide as the starting reagents. The key steps included the formation of unsymmetrical thiourea, subsequent alkylation with 1,3-propane sultone and cyclization with azide anion

  开发了5-（二烷基氨基）四唑的组合合成的两种方案。使用伯胺和仲胺，2,2,2-三氟乙基硫代氨基甲酸酯和叠氮化钠作为起始试剂的方法显示出最佳的成功率（67％）。关键步骤包括不对称硫脲的形成，随后与1,3-丙烷磺酸内酯的烷基化以及与叠氮化物阴离子的环化。通过这种方法合成了一个559个成员的氨基四唑文库。该方法覆盖的整个易于访问的（REAL）化学空间超过了700万种可行的化合物。
• 2:2 mixed Fluoro-, and fluoronitroalkyl orthocarbonates
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US05783732A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  2:2 mixed orthocarbonates of the formula ##STR1## wherein R.noteq.R' and wherein R and R' are --C(NO.sub.2).sub.3, --CF(NOb.2).sub.2, --CF.sub.2 (NO.sub.2), --C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3, --CH(NO.sub.2)CH.sub.3, --CH(NO.sub.2)CH.sub.3, --CH.sub.2 (NO.sub.2), --CF.sub.3, or --CF.sub.2 CF.sub.3, and methods of preparation. Additionally, orthoformates of the formula ##STR2## wherein R is --C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3, --CF.sub.2 (NO.sub.2), --CH(NO.sub.2)CH.sub.3, and --CH.sub.2 (NO.sub.2), and methods of preparation.

  公式为##STR1##的2:2混合正碳酸盐，其中R不等于R'，且R和R'为--C(NO.sub.2).sub.3，--CF(NOb.2).sub.2，--CF.sub.2(NO.sub.2)，--C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3，--CH(NO.sub.2)CH.sub.3，--CH(NO.sub.2)CH.sub.3，--CH.sub.2(NO.sub.2)，--CF.sub.3或--CF.sub.2CF.sub.3，并提供制备方法。此外，公式为##STR2##的正甲酸酯，其中R为--C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3，--CF.sub.2(NO.sub.2)，--CH(NO.sub.2)CH.sub.3和--CH.sub.2(NO.sub.2)，并提供制备方法。
• 1:1:2 And 1:3 mixed polynitroethyl orthocarbonates via mixed
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US04449000A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  A 1:1:2 mixed orthocarbonate of the formula ##STR1## wherein R and R" are each one of the following groups --CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3, --CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3, --CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2, --CH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2), and --CH.sub.2 CF.sub.3, and R' is one of the following CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2, CH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2), and CH.sub.2 CF.sub.3, provided that R.noteq.R', R.noteq.R", and R'.noteq.R". These 1:1:2 orthoconates are produced by the following reaction sequence: ##STR2## wherein R, R', and R" are as defined above. By choosing R and R" to be the same and either --CH.sub.2 (NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3 or --CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3 in the above reaction, 1:3 mixed orthocarbonates of the formula ##STR3## wherein R.noteq.R', R".noteq.R', R=R", and R and R" are each CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3, CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3, CH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2), or CH.sub.2 CF.sub.3, and R' is CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2, CH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2) or CH.sub.2 CF.sub.3 may be prepared.

  公式为##STR1##的1:1:2混合正羟碳酸酯，其中R和R"分别是以下各组之一--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3，--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3，--CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2，--CH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2)，和--CH.sub.2 CF.sub.3，而R'是以下CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2，CH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2)，和CH.sub.2 CF.sub.3之一，前提是R不等于R'，R不等于R"，且R'不等于R"。这些1:1:2正羟碳酸酯是通过以下反应序列产生的：##STR2##其中R，R'和R"如上定义。通过选择R和R"相同且在上述反应中为--CH.sub.2 (NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3或--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3，可以制备公式为##STR3##的1:3混合正羟碳酸酯，其中R不等于R'，R"不等于R'，R=R"，且R和R"分别是CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3，CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3，CH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2)，或CH.sub.2 CF.sub.3，而R'是CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2，CH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2)或CH.sub.2 CF.sub.3。
• Chemical compounds
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US05631406A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  Dichloroformals of the formula (RCH.sub.2 O).sub.2 CCl.sub.2 wherein R is --C(NO.sub.2).sub.3, --CF(NO.sub.2).sub.2, --CF.sub.2 (NO.su), --CCl(NO.sub.2).sub.2, --C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3, --CCl.sub.3, --CF.sub.3, or --CF.sub.2 CF.sub.3. These dichloroformals are prepared by reacting the corresponding thionocarbonate of the formula (RCH.sub.2 O).sub.2 C.dbd.S, wherein R is as defined above, with sulfuryl chloride in the presence of a Friedel-Craft catalyst (e.g., AlCl.sub.3 or TiCl.sub.4). Another method is to react the thionocarbonate with chlorine gas in the presence of a polar additive such as 2,2,2-trifluoroethanol or acetonitrile. These energetic dichloroformals are useful as explosive and propellant ingredients and as intermediates in the synthesis of other energetic explosive and propellant ingredients.

  式为(RCH.sub.2 O).sub.2 CCl.sub.2的二氯甲醛，其中R为--C(NO.sub.2).sub.3，--CF(NO.sub.2).sub.2，--CF.sub.2 (NO.su)，--CCl(NO.sub.2).sub.2，--C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3，--CCl.sub.3，--CF.sub.3或--CF.sub.2 CF.sub.3。这些二氯甲醛通过在Friedel-Craft催化剂（例如AlCl.sub.3或TiCl.sub.4）存在下，将相应的硫代碳酸酯(RCH.sub.2 O).sub.2 C.dbd.S（其中R如上所定义）与亚磺酰氯反应制备而成。另一种方法是在极性添加剂（例如2,2,2-三氟乙醇或乙腈）存在下，将硫代碳酸酯与氯气反应。这些高能二氯甲醛可用作爆炸和推进剂成分，并用作合成其他高能爆炸和推进剂成分的中间体。
• Synthesis of 2-fluoro- and 2-nitro-substituted thionocarbonates
  作者：William H. Gilligan

  DOI：10.1021/je00031a034

  日期：1983.1