N-(2-methylprop-2-en-1-yl)-N'-phenylthiourea | 25913-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylprop-2-en-1-yl)-N'-phenylthiourea
• 英文别名: N-methallyl-N'-phenyl-thiourea；N-Methallyl-N'-phenyl-thioharnstoff；1-(2-Methylallyl)-3-phenyl-2-thiourea；1-(2-Methylallyl)-3-phenyl-thiourea；1-(2-methylprop-2-enyl)-3-phenylthiourea
• CAS: 25913-68-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂S
• mdl: MFCD00619276
• 分子量: 206.312
• InChiKey: WDEXQEFRTBKART-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  298.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylprop-2-en-1-yl)-N'-phenylthiourea 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(5,5-dimethyl-4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Richter, C.; Hobert, A.; Meisner, W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 3, p. 407 - 412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 2-甲基烯丙基胺 生成 N-(2-methylprop-2-en-1-yl)-N'-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Attempts to Prepare Optically Active Ethyleneimine Derivatives Containing an Asymmetric Nitrogen Atom

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01878a059

文献信息

• Reactions of <i>N</i> -alkenyl Thioureas with <i>p</i> -alkoxyphenyltellurium Trichlorides
  作者：Mykola Kut、Maksym Fizer、Mikhajlo Onysko、Vasil Lendel

  DOI：10.1002/jhet.3281

  日期：2018.10

  N‐Аlkenyl thioureas, under the action of aryltellurium trichlorides, form the addition products N‐2‐chloro‐3‐[dichloro(4‐alkoxyphenyl)‐tellanyl]propyl} thioureas or the intramolecular cyclization products 5‐dichloro(4‐alkoxyphenyl)‐telluromethyl}‐2‐phenylamino‐4,5‐dihydro‐1,3‐thiazole hydrochlorides. The reaction route depends on the nature of the substituent in the thiourea. The Fukui function reactivity

  N - lk烯基硫脲在三氯化芳基碲的作用下形成加成产物N- 2-氯-3- [二氯（4-烷氧基苯基）-壬基]丙基}硫脲或分子内环化产物5- 二氯（4-烷氧基苯基）-碲甲基} -2-苯基氨基-4,5-二氢-1,3-噻唑盐酸盐。反应路线取决于硫脲中取代基的性质。Fukui功能反应性指数可识别亲电/亲核中心，并解释在苯基取代的硫脲情况下可能的环化反应。在其他取代基的情况下，部分原子电荷的计算值清楚地表明加成反应更有可能。
• The dual role of thiourea in the thiotrifluoromethylation of alkenes
  作者：Paolo Ricci、Tanatorn Khotavivattana、Lukas Pfeifer、Maurice Médebielle、John Richard Morphy、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c6sc02790c

  日期：——

  catalyst is not required as the thiourea acts as a reductant, as well as serving as an S-source capable of adding to a C-centered radical. Mechanistic work comparing the reactivity of thiourea, urea, thioamide and thiol in the context of alkene trifluoromethylation demonstrates that in this series, the thiourea is unique for its ability to release CF3 radical from the Togni reagent, and to orchestrate trifluoromethylation

  被硫脲取代的烯烃在室温下发生 C-CF 3反应，然后与 Togni 试剂和三氟乙酸 (TFA) 形成分子内 C-S 键；硫醇和硫代酰胺不适合该反应的硫源。这种反加成过程涉及 CF 3自由基，并提供 CF 3取代的噻唑啉和噻嗪用于医药应用。不需要金属或光氧化还原催化剂，因为硫脲充当还原剂，以及充当能够添加到以 C 为中心的自由基的 S 源。比较硫脲、脲、硫代酰胺和硫醇在烯烃三氟甲基化背景下的反应性的机理研究表明，在该系列中，硫脲的独特之处在于其释放 CF 3的能力从 Togni 试剂中提取自由基，并协调三氟甲基化，然后与活化和未活化的烯烃进行S-环化。
• Kjaer et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 518,524
  作者：Kjaer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Acid-catalyzed cyclization reactions. IX. Formation of oxazolinium and thiazolinium cation from N-allyl and substituted N-allylamides, -urethans, -ureas, and -thioureas
  作者：Samuel P. McManus、John T. Carroll、Charles U. Pittman

  DOI：10.1021/jo00836a042

  日期：1970.11