N-(2-iodobenzylidene)-tert-butylamine | 212505-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodobenzylidene)-tert-butylamine
• 英文别名: N-tert-butyl-o-iodobenzaldimine；2-iodo-t-butylbenzaldimine；N-(2-iodobenzylidene)-2-methylpropan-2-amine；N-tert-butyl-2-iodobenzaldimine；(N-tert-butyl)-O-iodobenzylideneamine；Tert-butyl-(2-iodo-benzylidene)amine；N-tert-butyl-1-(2-iodophenyl)methanimine
• CAS: 212505-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₄IN
• 分子量: 287.143
• InChiKey: HGSDEVAPIWNYJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodobenzylidene)-tert-butylamine 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-氯-3-苯基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔烃的亚氨基环化反应在室温下高区域选择性异喹啉的合成

  摘要：

  空气稳定且价格便宜的Ni（dppe）Cl 2以及Et 3 N在室温下可有效催化炔烃的亚氨基环化反应，从而可以高收率和完全的区域选择性制备重要的3,4-二取代和3-取代的异喹啉。这些成环反应的特点是基材范围广，可扩展性强，操作简便且实用性强。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800341
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 叔丁胺 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-iodobenzylidene)-tert-butylamine
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔烃的亚氨基环化反应在室温下高区域选择性异喹啉的合成

  摘要：

  空气稳定且价格便宜的Ni（dppe）Cl 2以及Et 3 N在室温下可有效催化炔烃的亚氨基环化反应，从而可以高收率和完全的区域选择性制备重要的3,4-二取代和3-取代的异喹啉。这些成环反应的特点是基材范围广，可扩展性强，操作简便且实用性强。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800341

文献信息

• Molybdenum(0)-Promoted Carbonylative Cyclization of<i>o</i>-Haloaryl- and β-Haloalkenylimine Derivatives by Oxidative Addition of a Carbon(sp²)Halogen Bond: Preparation of Two Types of γ-Lactams
  作者：Jun Takaya、Kenichiro Sangu、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.200902884

  日期：2009.9.7

  Lovely lactams: Synthetically useful γ‐lactam derivatives have been prepared through the unique title transformation. By utilizing the characteristic property of the molybdenum complex, two kinds of products (both of which have rarely been obtained by reactions catalyzed by late transition metals) were obtained selectively by adjusting the reaction conditions (see scheme).

  可爱的内酰胺：通过独特的标题转换已制备出可用于合成的γ-内酰胺衍生物。通过利用钼配合物的特性，通过调节反应条件有选择地获得了两种产物（两种产物很少通过后期过渡金属催化的反应获得）。
• Synthesis of Isoquinolines and Pyridines by the Palladium/Copper-Catalyzed Coupling and Cyclization of Terminal Acetylenes and Unsaturated Imines:  The Total Synthesis of Decumbenine B
  作者：Kevin R. Roesch、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo010579z

  日期：2002.1.1

  have been developed. However, aryl-, vinylic-, and alkyl-substituted acetylenes undergo palladium-catalyzed coupling and subsequent copper-catalyzed cyclization in excellent yields. The total synthesis of the isoquinoline natural product decumbenine B has been accomplished in seven steps and 20% overall yield by employing this palladium-catalyzed coupling and cyclization methodology.

  在钯催化剂的存在下，通过将末端乙炔与邻碘联苯甲醛和3-卤-2-烯醛的叔丁基亚胺偶联，然后将铜催化中间体中间体的环化反应，可以制备出单取代的异喹啉和吡啶，具有良好的产率。亚氨基炔。此外，通过铜催化亚氨基炔的环化反应，异氰酸喹啉杂环化合物的收率很高。环化条件的选择取决于所用末端乙炔的性质，因为只有芳基和烯基乙炔在已开发的钯催化的反应条件下环化。但是，芳基，乙烯基和烷基取代的乙炔经过钯催化的偶联反应，随后以铜催化的环化反应，收率极高。
• Efficient copper(I)-catalyzed, microwave-assisted, one-pot synthesis of 3,4-diaryl isoquinolines
  作者：Zhang Hu、Li-Li Ou、Si-Dong Li、Lei Yang

  DOI：10.1007/s11164-013-1462-z

  日期：2015.6

  An efficient copper-catalyzed, microwave-assisted, one-pot reaction has been developed for synthesis of 3,4-diaryl isoquinolines. The reaction was performed in two steps via a CuI/2,2′-biimidazole-catalyzed tandem process from N-tert-butyl-o-iodobenzaldimine and a terminal aryl alkyne, followed by addition of an aryl iodide. A variety of 3,4-diaryl isoquinolines have been obtained in moderate to good

  已经开发出一种有效的铜催化，微波辅助的一锅法反应来合成3,4-二芳基异喹啉。该反应通过N-叔丁基-邻-碘联苯二胺和末端芳基炔烃的CuI / 2，2'-联咪唑催化的串联方法分两步进行，然后加入芳基碘化物。已经以中等至良好的产率获得了各种3，4-二芳基异喹啉。
• New Strategy for the Synthesis of Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Philip Magnus、Kenneth S. Matthews、Vince Lynch

  DOI：10.1021/ol034683+

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] A general strategy for the formation of 1,3-cis-substituted tetrahydroisoquinolines is described from ortho-iodo imines involving Larock isoquinoline synthesis, addition of organolithium compounds to unactivated isoquinolines, and ionic hydrogenation. In addition, a new synthesis of lactams via an unprecedented azide cyclization in the presence of a sulfonium ion is described.

  [反应：见正文]描述了由邻碘亚胺形成1,3-顺式取代的四氢异喹啉的一般策略，涉及Larock异喹啉合成，向未活化的异喹啉中添加有机锂化合物以及离子加氢。另外，描述了在sulf离子存在下经由空前的叠氮化物环化的内酰胺的新合成。
• Palladium-catalyzed annulation of internal alkynes in aqueous medium
  作者：Wei Jie Ang、Chih-Hsuan Tai、Lee-Chiang Lo、Yulin Lam

  DOI：10.1039/c3ra46010j

  日期：——

  To facilitate precatalyst recovery and reuse, we have developed a fluorous, oxime-based palladacycle 1 and demonstrated that it is a very efficient and versatile precatalyst for carbo- and heteroannulation of internal alkynes with functionalized aryl halides in aqueous medium. A uniform reaction condition for these annulation reactions was also developed.

  为了促进前催化剂的回收和再利用，我们开发了一种氟溶性的、基于肟的钯环化合物1，并证明它是非常高效且多功能的前催化剂，适用于内部炔烃与功能化芳基卤化物在水相介质中的碳环化和杂环化反应。同时，我们还开发了这些环化反应的统一反应条件。