(S)-2-cyclohexyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 596806-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-2-cyclohexyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2S)-2-cyclohexyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 596806-02-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: PBLCYUZJPYQMKF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 (S)-2-cyclohexyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Dihydropyrones via Formal Hetero Diels-Alder Reactions of "Danishefsky's Diene" with Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00124a001

文献信息

• Chiral Chromium(III) Porphyrins as Highly Enantioselective Catalysts for Hetero-Diels–Alder Reactions Between Aldehydes and Dienes
  作者：Albrecht Berkessel、Erkan Ertürk、Cécile Laporte

  DOI：10.1002/adsc.200505249

  日期：2006.1

  tetrafluoroborate. These hitherto unknown chiral chromium porphyrins are efficient and highly enantioselective catalysts for the hetero-Diels–Alder reaction of aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes with dienes of varying electron density. In the case of 1-methoxy-3-(trimethylsilyloxy)butadiene (“Danishefsky's diene”), enantiomeric excesses >90% were achieved in a number of cases, with furfural

  从对映体纯的5,10,15,20-四[[1 S，4 R，5 R，8 S）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,4： 5,8-二甲基蒽蒽-9-基]卟啉，用CrCl 2处理，随后进行空气氧化，得到相应的Cr（III）络合物，以氯离子作为抗衡离子，收率为96％。与AgBF 4进行阴离子交换得到相应的四氟硼酸盐。这些迄今未知的手性铬卟啉是高效和高度对映选择性的催化剂，可用于脂族，芳族和杂芳族醛与不同电子密度的二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应。在1-甲氧基-3-（三甲基甲硅烷氧基）丁二烯（“ Danishefsky's diene”）的情况下，在许多情况下，对映体过量> 90％，其中糠醛提供最高的ee（97％）。金属配位醛（例如吡啶-2-甲醛）不会使Cr（III）卟啉催化剂失活。还进行了较少电子富集的二烯（例如1-甲氧基丁二烯）的环加成，提供了非对映选择性高达＞ 99∶1，对映体过量＞ 80％。
• Asymmetric Hetero Diels–Alder Reaction Catalyzed by Chromium Complexes of Heterogeneously Hybridized Salen/Salan Ligands
  作者：Satomi Eno、Hiromichi Egami、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2008.632

  日期：2008.6.5

  Various heterogeneously or homogeneously hybridized salen/salan ligands were synthesized, and study of hetero Diels–Alder reactions using their chromium complexes as catalysts revealed that a well-designed heterogeneously hybridized ligand serves as a chiral auxiliary as efficiently as the homogeneously hybridized ligand and its chromium complex has high catalytic activity.

  合成了各种异质或同质杂化salen/salan配体，研究了使用它们的铬配合物作为催化剂的杂Diels-Alder反应，结果表明精心设计的异质杂化配体作为手性辅助剂的效率与同质杂化配体相当，并且其铬配合物具有高催化活性。
• DIANANE-CrIII-salen Complexes as Highly Enantioselective Catalysts for Hetero-Diels–Alder Reactions of Aldehydes with Dienes
  作者：Albrecht Berkessel、Nadine Vogl

  DOI：10.1002/ejoc.200600359

  日期：2006.11

  applied to the hetero-Diels–Alder reaction of Danishefsky’s diene with various aldehydes. The reactions afford the corresponding 2-substituted 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones in high yields and enantioselectivities (up to 96 % ee). The effect of different counteranions of the complex on reactivity as well as enantioselectivity has been investigated. Besides Danishefsky’s diene, reaction of the less reactive

  合成了一种以DIANANE（endo,endo-2,5-diaminonorbornane）为手性骨架的新型铬-salen配合物，并将其应用于Danishefsky's二烯与各种醛的杂Diels-Alder反应。该反应以高产率和对映选择性（高达 96% ee）得到相应的 2-取代的 2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮。已经研究了配合物的不同抗衡阴离子对反应性和对映选择性的影响。除了Danishefsky的二烯之外，反应性较低的1-甲氧基丁二烯与苯甲醛和乙醛酸乙酯的反应也可以通过铬催化剂进行。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）
• Methods of performing cycloadditions, reaction mixtures, and methods of performing asymmetric catalytic reactions
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US07230125B1

  公开（公告）日：2007-06-12

  Methods of performing cycloadditions are described that include (a) combining a first reactant and a second reactant in a hydrogen bonding solvent to form a reaction mixture; and (b) reacting the first reactant and the second reactant to form a cycloadduct. Methods of performing asymmetric catalytic reactions are also described that include (a) combining a first reactant, a second reactant, and a catalytic amount of a chiral hydrogen-bond donor in a solvent to form a reaction mixture; and (b) reacting the first reactant and the second reactant to form an enantiomeric excess of a reaction product. Reaction mixtures corresponding to these methods are also described.

  描述了进行环加成的方法，包括(a)在氢键合剂溶剂中将第一反应物和第二反应物组合以形成反应混合物；以及(b)使第一反应物和第二反应物发生反应以形成环加成物。还描述了进行不对称催化反应的方法，包括(a)在溶剂中将第一反应物、第二反应物和手性氢键供体的催化剂量组合以形成反应混合物；以及(b)使第一反应物和第二反应物发生反应以形成反应产物的对映体过量。还描述了与这些方法相对应的反应混合物。
• Preparation of Dendritic and Non-Dendritic Styryl-Substituted Salens for Cross-Linking Suspension Copolymerization with Styrene and Multiple Use of the Corresponding Mn and Cr Complexes in Enantioselective Epoxidations and Hetero-Diels–Alder Reactions
  作者：Holger Sellner、Jaana K. Karjalainen、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2873::aid-chem2873>3.0.co;2-c

  日期：2001.7.2

  than 95% of the Salen incorporated being actually accessible for complexation (by elemental analysis). The polymer-bound Mn and Cr complexes were used as catalysts for epoxidations of six phenyl-substituted olefins (m-CPBA/NMO; products 22a-f), and for dihydropyranone formation from the Danishefsky diene and aldehydes (PhCHO, C5H11CHO, C6H11CHO, products 23a-c). There are several remarkable features

  在使用TADDOL和BINOL之后，我们现在制备了带有两个至八个苯乙烯基的Salen衍生物（2、3、14、15、18、19、20、21），用于与苯乙烯交联共聚。Salen核要么衍生自（R，R）-二苯基乙二胺（3，15，19，21），要么衍生自（R，R）-环己烷二胺（2，14，18，20）。使用Suzuki（cf.1）或Sonogashira交叉偶联（cf.11）和/或用树状苯乙烯基取代的Fréchet型苄基进行酚醚化（cf.5、7）将苯乙烯基连接到水杨醛部分上分支溴化物。随后与二胺的缩合提供手性Salens。还制备了缺少外围乙烯基的相应Salens（参见12、13、16、17），用于比较均相溶液中的催化活性和聚苯乙烯中的催化活性。按照Itsuno和Fréchet的程序，苯乙烯和苯乙烯基Salens的交联自由基悬浮共聚，得到的珠子（直径约400微米）装有Mn或Cr（每克聚合物约0.2 mmo