1-(1-cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)pyrrolidine | 1621331-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(1-cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[1-Cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]pyrrolidine；1-[1-cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]pyrrolidine
• CAS: 1621331-13-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO
• 分子量: 297.44
• InChiKey: PEXOBPSTZSQLPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-乙炔基苯甲醚 、 环己烷基甲醛 在 C₄₂H₆₆Cl₂Cu₂N₄O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到1-(1-cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  室温 Cu(II) 自由基引发的炔烃 C–H 活化

  摘要：

  由不对称三齿配体 (2-(((2-氨基环己基)亚氨基)甲基)-4,6 构建的二聚 Cu(II) 配合物 [Cu(II) 2 L 2 (μ 2 -Cl)Cl] ( 1 ) -二叔丁基苯酚）和弱配位阴离子已被合成并进行结构表征。在二氯甲烷溶液中， 1以单体[Cu(II)LCl] ( 1′ ) (85%)–二聚体( 1 ) (15%)平衡存在，循环伏安法 (CV) 和电子顺磁共振 (EPR) 研究表明结构稳定性和氧化还原保留。将苯乙炔添加到CH 2 Cl 2溶液中会填充1'并导致瞬态自由基物质的形成。理论研究支持这一观点，并表明自由基通过四元环（Cu(II)–O…H–C炔）中间体引发炔烃 C–H 键活化过程。这种不寻常的 C-H 活化方法适用于在 16 小时内、在低负载量和非配位溶剂中高效合成炔丙胺，无需添加剂，包括重要生物活性分子的后期功能化。催化后的单晶 X 射线衍射研究证实了框架的稳定性，

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00310

文献信息

• 功能化离子液体促进多组分反应合成炔丙胺类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108929286B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种功能化离子液体促进多组分反应合成炔丙胺类化合物的方法，属于炔丙胺类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以醛类化合物、仲胺类化合物和炔类化合物为反应底物，AgNO3为催化剂，功能化离子液体为助催化剂和溶剂，于70℃搅拌反应制得目标产物炔丙胺类化合物，功能化离子液体重复循环使用。本发明的功能化离子液体制备简便，价廉易得且环境友好；功能化离子液体的催化活性较高，并且循环使用多次后仍然保持较好的催化活性；此反应无需配体和溶剂，不需要惰性气体的保护，反应时间较短；该反应体系对设备无腐蚀性，对反应容器无特殊要求，并且此催化体系的操作及后处理过程均较简单。
• Ionic liquid assisted silver-catalyzed one-pot A3-coupling reactions for the synthesis of propargylamines
  作者：Anlian Zhu、Chunyan Du、Yue Zhang、Lingjun Li

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.142

  日期：2019.4

  A series of ionic liquids with different cations and anions were synthesized and their performances for the silver catalyzed one-pot A3-coupling reactions were investigated. The selection showed that the combination of AgNO3 and ionic liquid [TMG][TFA] showed highest catalytic activity. This catalytic system was then utilized for the production a series of propargylamines with satisfactory isolated

  合成了一系列具有不同阳离子和阴离子的离子液体，研究了它们在银催化的一锅A 3偶联反应中的性能。选择表明，AgNO 3的组合离子液体[TMG] [TFA]表现出最高的催化活性。然后将该催化体系用于生产具有令人满意的分离产率的一系列炔丙基胺。该反应系统非常简单且易于进行，因为不需要惰性气体或任何其他附加溶剂，碱性添加剂。这也带来了以下后处理程序的便利以及催化系统的回收和再利用。认为离子液体通过与底物或作为助催化剂和配体的催化剂的相互作用而参与了催化过程。
• Shedding light on the use of Cu(<scp>ii</scp>)-salen complexes in the A³ coupling reaction
  作者：Stavroula I. Sampani、Victor Zdorichenko、Marianna Danopoulou、Matthew C. Leech、Kevin Lam、Alaa Abdul-Sada、Brian Cox、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Athanassios Tsipis、George E. Kostakis

  DOI：10.1039/c9dt04146j

  日期：——

  phenoxido salen based ligands. These ligands orchestrate topological control permitting alkyne binding with concomitant activation of the C–H bond and simultaneously acting as a template temporarily accommodating the abstracted acetylenic proton, and continuously generating, via in situ formed radicals and a Single Electron Transfer (SET) mechanism, a transient Cu(I) active site to facilitate this transformation

  一种Cu（II）络合物Cu（II）L}（1S）已在环境条件下的两个高产率步骤中合成，并通过单晶X射线衍射（SXRD），IR，UV-Vis，圆二色性（CD），元素分析，热重分析（TGA）和电子喷雾电离质谱（ESI-MS）。这种空气稳定的化合物可在室温和露天条件下从仲胺，脂族醛和炔烃中广泛生成二十种炔丙基胺，其中九种为炔丙基胺，收率高达99％。催化剂的负载量可低至1 mol％，而回收的材料可保持其结构完整性，并且最多可使用5次而不会损失其活性。对照实验，SXRD，循环伏安法和理论研究阐明了该机理，揭示了成功的关键是使用基于苯氧基沙仑的配体。通过原位形成的自由基和单电子转移（SET）机理，一个瞬态Cu（I）活性位点促进了这种转变。讨论并介绍了该协议的范围和局限性。
• [Silver(I)(Pyridine-Containing Ligand)] Complexes As Unusual Catalysts for A³-Coupling Reactions
  作者：Michael Trose、Monica Dell’Acqua、Tommaso Pedrazzini、Valentina Pirovano、Emma Gallo、Elisabetta Rossi、Alessandro Caselli、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1021/jo500981r

  日期：2014.8.15

  Two original macrocyclic silver(I)(pyridine-containing ligand) complexes [Ag(I)(Pc-L)] were synthesized and characterized. Their ability to catalyze the coupling among aldehydes, terminal alkynes and amines (A3-coupling) was demonstrated. The reaction could be performed under conventional as well as dielectric heating. The catalysts were effective in both cases, but dielectric heating allowed a lower

  合成并表征了两种原始的大环银（I）（含吡啶的配体）配合物[Ag（I）（Pc-L）]。证明了它们催化醛，末端炔烃和胺之间的偶联的能力（A 3偶联）。该反应可以在常规加热以及介电加热下进行。催化剂在两种情况下均有效，但是介电加热可在较短的反应时间内降低催化剂的负载量并降低反应伙伴之间的比例。反应范围很广，包括芳基/烷基醛，芳基/烷基乙炔和脂肪族仲胺。已经制备了一些前所未有的炔丙基胺。还使用更具挑战性的偶合伙伴（如苯胺和酮）对新的催化体系进行了测试。
• A multifunctional use of bis(methylene)bis(5-bromo-2-hydroxyl salicyloylhydrazone): from metal sensing to ambient catalysis of A3 coupling reactions
  作者：Krisana Peewasan、Marcel P. Merkel、Olaf Fuhr、Christopher E. Anson、Annie K. Powell

  DOI：10.1039/d0ra07687b

  日期：——

  3D-complexes of the ligand H6L = bis(methylene)bis(5-bromo-2-hydroxyl salicyloylhydrazone) not only show promising fluorescence sensing properties but are also effective A3 coupling reagents.

  配体H6L的3D复合物 = 双(亚甲基)双(5-溴-2-羟基水杨醛肼)不仅显示出有希望的荧光传感性能，而且还是有效的A3偶联试剂。