2-(2-chlorophenyl)-2-methylpropanenitrile | 69849-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)-2-methylpropannitril；2'-chlorophenyl-2-methylpropionitrile；2-(2-chloro-phenyl)-2-methyl-propionitrile；2-(2-Chlor-phenyl)-2-methyl-propionitril；2-(2-chlorophenyl)-2-methylpropionitrile
• CAS: 69849-08-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN
• mdl: MFCD11036574
• 分子量: 179.649
• InChiKey: OLLIGTNPTVJPAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-2-methylpropanenitrile 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三甲基铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-(2-(2-chlorophenyl)propan-2-yl)-1-(4'-(hydroxymethyl)-3'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-imidazol-4-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  发现高能肝X受体β激动剂

  摘要：

  将独特取代的苯砜引入一系列联苯咪唑肝脏X受体（LXR）激动剂中，可显着提高人类全血中ATP结合盒转运蛋白ABCA1和ABCG1的诱导效力。激动剂系列在细胞试验中显示出强大的LXRβ活性（> 70％）和低的部分LXRα激动剂活性（<25％），为食蟹猴中所需的血细胞ABCG1基因诱导与作为激动剂15的甘油三酸酯适度升高之间提供了窗口。在苯砜中增加极性也降低了与血浆蛋白（人α-1-酸糖蛋白）的结合。基于激动剂的体外结合，选择激动剂15进行临床开发 特性，优异的药代动力学参数和良好的脂质谱。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00234
• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 2-氯氟苯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  由芳基氟化物制备叔苄基腈

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9933846

文献信息

• Liver X Receptor (LXR) partial agonists: Biaryl pyrazoles and imidazoles displaying a preference for LXRβ
  作者：Ellen Kick、Richard Martin、Yinong Xie、Brenton Flatt、Edwin Schweiger、Tie-Lin Wang、Brett Busch、Michael Nyman、Xiao-Hui Gu、Grace Yan、Brandee Wagner、Max Nanao、Lam Nguyen、Thomas Stout、Artur Plonowski、Ira Schulman、Jacek Ostrowski、Todd Kirchgessner、Ruth Wexler、Raju Mohan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.11.029

  日期：2015.1

  A series of biaryl pyrazole and imidazole Liver X Receptor (LXR) partial agonists has been synthesized displaying LXRβ selectivity. The LXRβ selective partial agonist 18 was identified with potent induction of ATP binding transporters ABCA1 and ABCG1 in human whole blood (EC50 = 1.2 μM, 55% efficacy). In mice 18 displayed peripheral induction of ABCA1 at 3 and 10 mpk doses with no significant elevation

  已经合成了一系列联芳基吡唑和咪唑肝X受体（LXR）部分激动剂，显示出LXRβ选择性。通过在人全血中有效诱导ATP结合转运蛋白ABCA1和ABCG1鉴定出LXRβ选择性部分激动剂18（EC 50  = 1.2μM，功效为55％）。在小鼠18中，在3和10 mpk剂量下显示出ABCA1的外周诱导，并且在这些剂量下血浆或肝甘油三酯没有明显升高，与完全泛激动剂相比，显示出改善的特性。
• Intramolecular Palladium-Catalyzed Alkane C−H Arylation from Aryl Chlorides
  作者：Sophie Rousseaux、Michaël Davi、Julien Sofack-Kreutzer、Cathleen Pierre、Christos E. Kefalidis、Eric Clot、Keith Fagnou、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ja1048847

  日期：2010.8.11

  efficient and general palladium-catalyzed intramolecular C(sp(3))-H arylation of (hetero)aryl chlorides, giving rise to a variety of valuable cyclobutarenes, indanes, indolines, dihydrobenzofurans, and indanones, are described. The use of aryl and heteroaryl chlorides significantly improves the scope of C(sp(3))-H arylation by facilitating the preparation of reaction substrates. Careful optimization studies

  描述了有效和通用的钯催化分子内 C(sp(3))-H 芳基化（杂）芳基氯化物的第一个例子，产生了各种有价值的环丁烷、茚满、二氢吲哚、二氢苯并呋喃和茚满酮。芳基和杂芳基氯化物的使用通过促进反应底物的制备显着改善了 C(sp(3))-H 芳基化的范围。仔细的优化研究表明，钯配体和碱/溶剂组合对于以高产率获得所需类别的产品至关重要。总体而言，采用 P(t)Bu(3)、PCyp(3) 或 PCy(3) 作为钯配体和 K(2)CO(3)/DMF 或 Cs(2)CO(3) 的三组反应条件)/新戊酸/均三甲苯作为碱/溶剂组合允许使用此方法访问五种不同类别的产品。总共，已成功进行了 40 多个 CH 芳基化实例。当底物中存在几种类型的 C(sp(3))-H 键时，发现芳基化在初级 CH 键与二级或三级位置发生区域选择性。此外，在存在几个主要 CH 键的情况下，选择性趋势与钯环中间体的大小相关，五元环比六元
• Process for preparing 3,3-disubstituted oxindoles and thio-oxindoles
  申请人：Wilk Kazimierz Bogdan

  公开号：US20060247441A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Methods for preparing oxindole and thio-oxindole compounds are provided, which compounds are useful as precursors to useful pharmaceutical compounds. Specifically provided are methods for preparing 5-pyrrole-3,3-oxindole compounds and 5-(7-fluoro-3,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile. Also provided are methods for preparing iminobenzo[b]thiophene and benzo[b]thiophenone compounds.

  提供了制备氧吲哚和硫氧吲哚化合物的方法，这些化合物作为有用的药物化合物的前体。具体提供了制备5-吡咯-3,3-氧吲哚化合物和5-(7-氟-3,3-二甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)-1-甲基-1H-吡咯-2-碳腈的方法。还提供了制备亚苄基苯并[b]噻吩和苯并[b]噻吩酮化合物的方法。
• Copper(I)-Assisted Mild and Convenient Synthesis of New Se−N Heterocycles:  Access to a Promising Class of GPx Mimics
  作者：Irene Erdelmeier、Catherine Tailhan-Lomont、Jean-Claude Yadan

  DOI：10.1021/jo000418f

  日期：2000.12.1

  complete conversion of the starting material. The reaction is feasible in various solvents such as DMF, acetonitrile, and THF. The desired new Se-N heterocycles 15 and 21 were isolated under optimized conditions in yields of 82 and 68%, respectively. Experiments have been conducted with various copper(I) and copper(II) salts, a chloroamine 17, an aryl bromide 18, and an N-acylated amine 19 to show the scope

  首次合成了被设计为谷胱甘肽过氧化物酶的低分子量模拟物的苄基苯并二氮杂恶啉15和苯并二苯并恶嗪21。从胺13和14开始，开发了在CuI存在下使用KSeCN将硒顺利引入未活化的芳基溴化物中的方法。等摩尔量的CuI和Et（3）N作为碱的存在是实现原料完全转化所必需的。该反应在各种溶剂如DMF，乙腈和THF中是可行的。在优化条件下分离出所需的新的Se-N杂环15和21，产率分别为82％和68％。已经对各种铜（I）和铜（II）盐，氯胺17，芳基溴化物18和N-酰化胺19进行了实验，以表明该方法的范围和局限性。使用稍微修改的程序以中等产率合成了以前未知的硫类似物20和22。最后，提出了一种机制方案来讨论一些有趣的发现，这些发现是在这种新引入的硒的优化过程中获得的。
• Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
  申请人：Henriksson Martin

  公开号：US20060142357A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to compounds with the formula (I), (II), (III) or (IV): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X and Z are as defined herein, and also to pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as methods of use of the compounds for treatment of disorders associated with human 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme and for the preparation of a medicament which acts on the human 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme.

  本发明涉及具有式（I），（II），（III）或（IV）的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，X和Z如本文所定义，并且还涉及包含该化合物的制药组合物，以及使用该化合物治疗与人类11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶相关的疾病和制备作用于人类11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的药物的方法。