4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2-phenylthiazole | 932108-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2-phenylthiazole
• 英文别名: 4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 932108-41-3
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNS
• 分子量: 297.808
• InChiKey: NZDDSPNEMQFSBT-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2-phenylthiazole 、 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到(5R*,10aR*)-5-(4-chlorophenyl)-2,8-diphenyl-5,10a-dihydrothiazolo[5,4-c][1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazin-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  4-烯基噻唑与1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的极性杂Diels-Alder反应：实验和计算研究

  摘要：

  4-链烯基噻唑与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）的杂Diels-Alder反应可通过独特的表面方法以优异的收率和高水平的立体控制产生新的杂多环系统。立体异构中心位于烯基取代基上的4-烯基噻唑与PTAD反应，得到适度非对映异构体过量的相应手性环加合物。立体化学过程由两个非对映异构过渡态的空间相互作用决定。用结构上较简单的试剂对这些过程进行了计算研究。对于2-未取代的4-乙烯基和4-苯乙烯基噻唑，优选通过高度异步过渡态的协同途径。但是，有两种替代的，同样可能的途径，即协调一致的和循序渐进的，已发现随后是2-甲基或2-苯基取代的4-苯乙烯基噻唑。协调的路径具有高度异步的过渡状态。对于逐步路径，速率确定步骤是第一个步骤，因为实际上不存在第二个步骤的能垒。

  DOI：

  10.1021/jo7021668
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one 、 硫代苯甲酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  4-烯基噻唑的Diels-Alder反应：噻唑官能化的新方法

  摘要：

  出乎意料的是，某些4-烯基噻唑的计算出的最高占据分子轨道（HOMO）能量提供的值接近Danishefsky-Kitahara和Rawal二烯的计算值。实际上，在噻唑环的正式CC双键和侧链双键的参与下，4-烯基噻唑在狄尔斯-阿尔德反应中表现为全碳二烯。与N-取代的马来酰亚胺，马来酸酐和萘醌的反应在高水平的立体控制下进行，得到相应的内-环加合物具有良好或优异的收率。取决于亲二烯体，环加合物在反应条件下通过1，3-氢转移，脱氢或烯反应或与另一亲二烯体分子的迈克尔加成进一步转化。这些空前的结果为噻唑环的功能化开辟了新的合成前景。

  DOI：

  10.1021/jo062417e

文献信息

• Diels−Alder Reactions of 4-Alkenylthiazoles:  A New Approach to Thiazole Functionalization
  作者：Mateo Alajarín、José Cabrera、Aurelia Pastor、Pilar Sánchez-Andrada、Delia Bautista

  DOI：10.1021/jo062417e

  日期：2007.3.1

  close to those calculated for the Danishefsky−Kitahara and Rawal dienes. In fact, 4-alkenylthiazoles behave as all-carbon dienes in Diels−Alder reactions with the participation of the formal C−C double bond of the thiazole ring and the side-chain double bond. The reactions with N-substituted maleimides, maleic anhydride, and naphthoquinone take place with high levels of stereocontrol to give the corresponding

  出乎意料的是，某些4-烯基噻唑的计算出的最高占据分子轨道（HOMO）能量提供的值接近Danishefsky-Kitahara和Rawal二烯的计算值。实际上，在噻唑环的正式CC双键和侧链双键的参与下，4-烯基噻唑在狄尔斯-阿尔德反应中表现为全碳二烯。与N-取代的马来酰亚胺，马来酸酐和萘醌的反应在高水平的立体控制下进行，得到相应的内-环加合物具有良好或优异的收率。取决于亲二烯体，环加合物在反应条件下通过1，3-氢转移，脱氢或烯反应或与另一亲二烯体分子的迈克尔加成进一步转化。这些空前的结果为噻唑环的功能化开辟了新的合成前景。
• Polar Hetero-Diels−Alder Reactions of 4-Alkenylthiazoles with 1,2,4-Triazoline-3,5-diones:  An Experimental and Computational Study
  作者：Mateo Alajarín、José Cabrera、Aurelia Pastor、Pilar Sánchez-Andrada、Delia Bautista

  DOI：10.1021/jo7021668

  日期：2008.2.1

  cycloadducts in moderate diastereomeric excesses. The stereochemical course is dominated by the steric interactions at the two diastereomeric transition states. A computational study of these processes with structurally simpler reagents has been carried out. A concerted pathway via a highly asynchronous transition state is preferred for 2-unsubstituted 4-vinyl and 4-styrylthiazoles. However, two alternative

  4-链烯基噻唑与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）的杂Diels-Alder反应可通过独特的表面方法以优异的收率和高水平的立体控制产生新的杂多环系统。立体异构中心位于烯基取代基上的4-烯基噻唑与PTAD反应，得到适度非对映异构体过量的相应手性环加合物。立体化学过程由两个非对映异构过渡态的空间相互作用决定。用结构上较简单的试剂对这些过程进行了计算研究。对于2-未取代的4-乙烯基和4-苯乙烯基噻唑，优选通过高度异步过渡态的协同途径。但是，有两种替代的，同样可能的途径，即协调一致的和循序渐进的，已发现随后是2-甲基或2-苯基取代的4-苯乙烯基噻唑。协调的路径具有高度异步的过渡状态。对于逐步路径，速率确定步骤是第一个步骤，因为实际上不存在第二个步骤的能垒。