3-(pyrrolidin-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one | 88614-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(pyrrolidin-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-pyrrolidin-1-yl-1H-quinoxalin-2-one；3-Pyrrolidino-1,2-dihydro-chinoxalon-(2)；3-pyrrolidin-1-yl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 88614-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: KZZZKRFSZKAKRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-羟基喹喔啉 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到3-(pyrrolidin-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜-有机骨架催化下喹喔啉酮的直接氧化C H胺化

  摘要：

  合成了铜-有机骨架Cu-CPO-27，并将其用作可再循环的多相催化剂，用于将quinoxalin-2（1 H）-与胺直接进行C H胺化反应，生成3-aminoquinoxalin-2（1 H）-那些。在分子氧作为氧化剂存在下实现了高收率。该框架比许多基于MOF的催化剂更具催化活性。Cu-CPO-27还显示出比CuFe 2 O 4纳米颗粒更高的性能。铜-有机骨架催化剂可通过直接C重复利用在3-氨基喹喔啉-2（1 H）-one的合成中氨化反应，催化性能没有明显降低。据我们所知，这是第一个生成3-aminoquinoxalin-2（1 H）-ones的非均相催化方案。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2017.07.012

文献信息

• Iodine-Catalyzed C–N Bond Formation: Synthesis of 3-Aminoquinoxalinones under Ambient Conditions
  作者：Abhishek Gupta、Mahesh Subhashrao Deshmukh、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00464

  日期：2017.5.5

  cross-dehydrogenative coupling between quinoxalinones (sp2 C–H) and amines (N–H) in the presence of catalytic iodine is reported. The reaction yields 3-aminoquinoxalinones in moderate to high yields under ambient conditions in dioxane as solvent and aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the terminal oxidant. The reaction is highly versatile and exhibits good functional group tolerance with a range of primary

  据报道，在催化碘存在下，喹喔啉酮（sp 2 C–H）和胺（NH）之间无金属的交叉脱氢偶联。该反应在环境条件下，以二恶烷为溶剂，以叔丁基氢过氧化物水溶液（TBHP）作为末端氧化剂，以中等至高产率产生3-氨基喹喔啉。该反应是高度通用的，并且在一系列伯胺和仲胺中表现出良好的官能团耐受性。它为获得药物活性的3-氨基喹喔啉酮衍生物提供了实用途径。初步的机理研究表明，胺的原位碘化是假定的活化方式。
• Direct oxidative C H amination of quinoxalinones under copper-organic framework catalysis
  作者：Thanh T. Hoang、Tuong A. To、Vi T.T. Cao、Anh T. Nguyen、Tung T. Nguyen、Nam T.S. Phan

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.07.012

  日期：2017.11

  amination of quinoxalin-2(1H)-ones with amines to produce 3-aminoquinoxalin-2(1H)-ones. High yields were achieved in the presence of molecular oxygen as the oxidant. This framework was more catalytically active than a number of MOF-based catalysts. The Cu-CPO-27 also displayed higher performance than CuFe2O4 nanoparticles. The copper-organic framework catalyst could be reutilized in the synthesis of 3-a

  合成了铜-有机骨架Cu-CPO-27，并将其用作可再循环的多相催化剂，用于将quinoxalin-2（1 H）-与胺直接进行C H胺化反应，生成3-aminoquinoxalin-2（1 H）-那些。在分子氧作为氧化剂存在下实现了高收率。该框架比许多基于MOF的催化剂更具催化活性。Cu-CPO-27还显示出比CuFe 2 O 4纳米颗粒更高的性能。铜-有机骨架催化剂可通过直接C重复利用在3-氨基喹喔啉-2（1 H）-one的合成中氨化反应，催化性能没有明显降低。据我们所知，这是第一个生成3-aminoquinoxalin-2（1 H）-ones的非均相催化方案。
• Copper catalyzed aerobic oxidative amination of 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones
  作者：Shuocheng Wan、Jie Wang、Congde Huo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153271

  日期：2021.8

  3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones is developed. This protocol provides a concise method to access 3-aminoquinoxalinone derivatives with good functional-group tolerances, utilizing primary and secondary aliphatic amines as nitrogen sources under mild and simple reaction conditions. It provides a practical approach to the synthesis of pharmaceutical active 3-aminoquinoxalinones.

  开发了铜催化的 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones 的有氧 sp 3 C H 胺化。该协议提供了一种简洁的方法来获得具有良好官能团耐受性的 3-氨基喹喔啉酮衍生物，在温和和简单的反应条件下利用伯和仲脂肪胺作为氮源。它提供了一种合成药物活性 3-氨基喹喔啉酮的实用方法。
• Electrochemical Dehydrogenative Cross-Coupling of Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-ones with Amines for the Synthesis of 3-Aminoquinoxalinones
  作者：Ke-Jing Li、Kun Xu、Yong-Guo Liu、Cheng-Chu Zeng、Bao-Guo Sun

  DOI：10.1002/adsc.201800989

  日期：2019.3.5

  An efficient protocol for the synthesis of 3‐aminoquinoxalinones via the electrochemical dehydrogenative C‐3 amination of quinoxalin‐2(1H)‐ones was developed. With aliphatic amines and azoles as the nitrogen sources, a series of 3‐aminoquinoxalinones was obtained in up to 99% yield. This direct electrolytic method avoids the use of transition metals and external oxidants, and represents an appealing

  通过喹喔啉-2（1 H）-酮的电化学脱氢C-3胺化反应，开发了一种高效的3-氨基喹喔啉酮合成方法。以脂肪族胺和唑类为氮源，可以以高达99％的收率获得一系列3-氨基喹喔啉酮。这种直接电解方法避免了使用过渡金属和外部氧化剂，是合成3-氨基喹喔啉酮的有吸引力的替代方法。