1-azido-3-fluoro-2-nitrobenzene | 874279-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-3-fluoro-2-nitrobenzene
• CAS: 874279-84-2
• 化学式: C₆H₃FN₄O₂
• 分子量: 182.114
• InChiKey: METKBMVDFPVNJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3-fluoro-2-nitrobenzene 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到4-氟-2,1,3-苯并恶二唑
  参考文献：
  名称：

  重新审视 4,6-二氟苯并呋喃的合成：研究其反应性和获得氟化喹喔啉氧化物

  摘要：

  由首次制备的新型氟化苯并呋喃如4-氟苯并呋喃合成了新型喹喔啉1,4-二氧化物衍生物。此外，由于我们无法重现报道的合成方法，因此重新审视了 4,6-二氟苯并呋喃的制备。因此研究了几种合成途径，制备这种二取代苯并呋喃的最佳方法是从 3,5-二氟-2-硝基苯胺。各种合成尝试已经允许分离有趣的新化合物，例如羟基苯并三唑类杂环或苯醌 2-二叠氮。在后一种情况下，我们的研究揭示了它们形成机制中的一些有趣特征。还报道了通过 X 射线晶体学研究首次对苯醌 2-二叠氮进行结构解析。该研究明确表明，苯醌 2-二叠氮可以参与 Diels-Alder 反应。还报道了涉及硝基取代的苯醌 2-二叠氮和环戊二烯的反应的第一个案例。为了更好地了解氟原子对苯并呋喃和苯并呋喃反应性的影响，我们合成了大量新的氟化杂环和一些已知化合物。这使得能够通过理论和电化学研究对其亲电行为进行广泛的研究。从这些研究中可以推断出，氟原子取代硝

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402692
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟硝基苯 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-azido-3-fluoro-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  重新审视 4,6-二氟苯并呋喃的合成：研究其反应性和获得氟化喹喔啉氧化物

  摘要：

  由首次制备的新型氟化苯并呋喃如4-氟苯并呋喃合成了新型喹喔啉1,4-二氧化物衍生物。此外，由于我们无法重现报道的合成方法，因此重新审视了 4,6-二氟苯并呋喃的制备。因此研究了几种合成途径，制备这种二取代苯并呋喃的最佳方法是从 3,5-二氟-2-硝基苯胺。各种合成尝试已经允许分离有趣的新化合物，例如羟基苯并三唑类杂环或苯醌 2-二叠氮。在后一种情况下，我们的研究揭示了它们形成机制中的一些有趣特征。还报道了通过 X 射线晶体学研究首次对苯醌 2-二叠氮进行结构解析。该研究明确表明，苯醌 2-二叠氮可以参与 Diels-Alder 反应。还报道了涉及硝基取代的苯醌 2-二叠氮和环戊二烯的反应的第一个案例。为了更好地了解氟原子对苯并呋喃和苯并呋喃反应性的影响，我们合成了大量新的氟化杂环和一些已知化合物。这使得能够通过理论和电化学研究对其亲电行为进行广泛的研究。从这些研究中可以推断出，氟原子取代硝

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402692
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二氟硝基苯 、 叠氮化钠 、 在 1-azido-3-fluoro-2-nitrobenzene 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-azido-3-fluoro-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  1-(ARYLSULFONYL)-4-(PIPERAZIN-1-YL)-1H-BENZIMIDAZOLES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS

  摘要：

  本发明涉及公式I的1-(芳基磺酰基)-4-(哌嗪-1-基)-1H-苯并咪唑化合物，或其互变异构体、立体异构体或药学上可接受的盐，其中组分变量如本文所定义，还涉及包含该化合物的组合物以及制备和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US20100120779A1

文献信息

• [EN] 1,3 DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTANE OR AZETIDINE DERIVATIVES AS HEMATOPOIETIC PROSTAGLANDIN D SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE OU DE CYCLOBUTANE 1,3-DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROSTAGLANDINE D SYNTHASE HÉMATOPOÏÉTIQUE (H-PGDS)
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018069863A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  A compound of formula (I), wherein R, R1, R2, R3, Y, Y1, a, X, and Z are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne Muscular Dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  式（I）的化合物，其中R、R1、R2、R3、Y、Y1、a、X和Z的定义如本文所述。本发明的化合物是造血前列腺素D合成酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜兴氏肌肉萎缩症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。
• Gonadotropin releasing hormone receptor antagonists
  申请人：Garrick Michael Lloyd

  公开号：US20060019965A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to Gonadotropin Releasing Hormone (“GnRH”) (also known as Leutinizing Hormone Releasing Hormone) receptor antagonists.

  本发明涉及促性腺激素释放激素（“GnRH”）（也称为促黄体生成激素释放激素）受体拮抗剂。
• [EN] BICYCLIC PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS SELECTIVE FOR P110 DELTA, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINES BICYCLIQUES INHIBITEURS DE PI3K SÉLECTIFS POUR P110 DELTA, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010138589A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Formula (I) ((Ia) and (Ib)) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, or (iv) X1 is CR7 and X2 is O, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula (I) for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式（I）（（Ia）和（Ib））化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为O，包括其立体异构体，互变异构体，代谢物和药用可接受盐，用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症，免疫和癌症。公开了使用公式（I）化合物进行体外，体内和体内诊断，预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理状况的方法。
• 1-(arylsulfonyl)-4-(piperazin-1-yl)-1H-benzimidazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：US08063053B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  The invention relates to 1-(arylsulfonyl)-4-(piperazin-1-yl)-1H-benzimidazole compounds of the Formula I: or a tautomer, stereoisomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  本发明涉及式I的1-(芳基磺酰基)-4-(哌嗪-1-基)-1H-苯并咪唑化合物，或其互变异构体、立体异构体或药学上可接受的盐，其中组成变量如此定义，包含该化合物的组合物以及制备和使用该化合物的方法。
• Bicyclic pyrimidine PI3K inhibitor compounds selective for P110 delta, and methods of use
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08173650B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  Formula I (Ia and Ib) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, or (iv) X1 is CR7 and X2 is O, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Formula I（Ia和Ib）化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为O，包括立体异构体，互变异构体，代谢物和其药学上可接受的盐，对于抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病如炎症，免疫和癌症等有用。公开了使用Formula I化合物的方法，用于哺乳动物细胞中体外，体内和原位诊断，预防或治疗此类疾病或相关病理条件。