(R)-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-N-[(S)-1-phenylethyl]-5,6-didehydro-4-piperidone | 238401-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-N-[(S)-1-phenylethyl]-5,6-didehydro-4-piperidone
• 英文别名: (R)-N-[(S)-α-methylbenzyl]-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-5,6-dihydro-4-pyridone；(R)-2-[(S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl]-1-[(S)-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-4(1H)-pyridone；(2R)-2-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-1-[(1S)-1-phenylethyl]-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 238401-89-3
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₃
• 分子量: 441.57
• InChiKey: SIMZDLPZZLGQFK-TWRBBEJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-N-[(S)-1-phenylethyl]-5,6-didehydro-4-piperidone 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(R)-N-[(S)-α-methylbenzyl]-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  手性2-取代的4-氧代哌啶类的Horner-Wadsworth-Emmons反应中C2发生意外的差向异构。

  摘要：

  已经研究了在手性2-取代的4-氧代哌啶类的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应中在C2处观察到的差向异构化，并且在实验结果的基础上，提出了这种意外过程的机理。

  DOI：

  10.1039/b608067g
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 (R)-2,3-diO-dibenzylglyceraldehyde (S)-α-methylbenzylimine 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(R)-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-N-[(S)-1-phenylethyl]-5,6-didehydro-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  （R）-甘油醛亚胺与Danishefsky二烯反应的研究

  摘要：

  在路易斯酸存在下，衍生自便利保护的（R）-甘油醛的N-苄基嘧啶与Danishefsky's二烯进行非对映选择性串联Mannich-Michael反应。描述了产物比率对温度，催化剂和溶剂的依赖性。在乙腈于-20°C在碘化锌催化的条件下，以（R）-2,3-二-O-苄基甘油醛（S）-N - α-（甲基苄基）亚胺为起始原料成功进行双立体分化，反应成功收率高，完全非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00377-4

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Chiral 2,3-Disubstituted 2,3-Dihydro-4(1<i>H</i>)-pyridones
  作者：Pablo Etayo、Ramón Badorrey、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1002/ejoc.200800697

  日期：2008.12

  2,3-dihydro-4(1H)-pyridone with different electrophiles took place with total trans diastereoselectivity to afford the corresponding (2R,3S)-2,3-disubstituted 2,3-dihydro-4(1H)-pyridones in enantiomerically pure form. The configuration at C-3 can be inverted by deprotonation and subsequent reprotonation to yield the corresponding (2R,3R)-2,3-disubstituted 2,3-dihydro-4(1H)-pyridones in a highly diastereoselective

  容易获得的 (R)-2-[(S)-1,2-双(苄氧基)乙基]-1-[(S)-1-苯乙基]-2,3-二氢-在C-3处的烷基化具有不同亲电子试剂的 4(1H)-吡啶酮以总反式非对映选择性发生，以提供相应的 (2R,3S)-2,3-二取代 2,3-二氢-4(1H)-吡啶酮，呈对映体纯形式。C-3 的构型可以通过去质子化和随后的再质子化来反转，以高度非对映选择性的方式产生相应的 (2R,3R)-2,3-二取代的 2,3-二氢-4(1H)-吡啶酮。 (© Wiley -VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Base-Controlled Diastereodivergent Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-2-Substituted-4-alkylidenepiperidines by the Wadsworth−Emmons Reaction
  作者：Pablo Etayo、Ramón Badorrey、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1021/jo062075c

  日期：2007.2.1

  Significant base and reaction time effects have been observed in the Wadsworth−Emmons reaction between a chiral 2-substituted-4-oxopiperidine and phosphonates. In the reactions carried out using a large excess of DBU as the base and prolonged reaction times, the initially formed 2R products epimerized into thermodynamically more stable products through a retro-conjugate/conjugate addition sequence

  在手性2-取代的4-氧代哌啶和膦酸酯之间的Wadsworth-Emmons反应中观察到了显着的碱和反应时间影响。在使用大量过量的DBU作为碱和延长反应时间的反应中，最初形成的2 R产物通过逆向共轭/共轭加成序列和2的2-取代-4-亚烷基亚哌啶被差向热力学更稳定的产物S构型被选择性地合成。相反，当反应进行了使用LDA作为碱，没有发生差向异构化和2-取代的-4- alkylidenepiperidines的2 - [R构型具有优良的产率获得。