2-(2-thienyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 1034138-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(2-thienyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-Thiophen-2-yl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 1034138-12-9
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: OMSWGVPPCBBVDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 在 C₃₆H₄₀ClCrN₂O₂S₂ 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 以94%的产率得到2-(2-thienyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  用于多相不对称 Hetero-Diels-Alder 反应的基于铬-噻吩-salen 的聚合物

  摘要：

  已经合成了新的手性噻吩-salen 配体，并且相应的铬配合物被证明是促进不对称杂 Diels-Alder 反应的有效催化剂，具有良好的活性和高对映选择性（高达 88% ee）。这些配合物被成功地电聚合得到手性聚合物，作为不溶性粉末用于不对称多相催化。当进行连续的异-Diels-Alder 反应时，他们以高产率和对映选择性提供了预期的产物，在长达 15 次循环中没有效率损失。手性铬-salen-噻吩聚合物也成功地用于多底物程序，在该程序中，每次重复使用时都会引入结构不同的新醛，以提供纯形式的所需吡喃酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701218

文献信息

• Chromium-Thiophene-salen-Based Polymers for Heterogeneous Asymmetric Hetero-Diels–Alder Reactions
  作者：Anaïs Zulauf、Mohamed Mellah、Régis Guillot、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1002/ejoc.200701218

  日期：2008.4

  proved to beefficient catalysts for promoting asymmetric hetero-Diels–Alder reactions with good activities and high enantioselectivities (up to 88 % ee). These complexes were successfully electropolymerized to give chiral polymers as insoluble powders for use in asymmetric heterogeneous catalysis. When engaged in successive hetero-Diels–Alder reactions, they afforded the expected products in high yield

  已经合成了新的手性噻吩-salen 配体，并且相应的铬配合物被证明是促进不对称杂 Diels-Alder 反应的有效催化剂，具有良好的活性和高对映选择性（高达 88% ee）。这些配合物被成功地电聚合得到手性聚合物，作为不溶性粉末用于不对称多相催化。当进行连续的异-Diels-Alder 反应时，他们以高产率和对映选择性提供了预期的产物，在长达 15 次循环中没有效率损失。手性铬-salen-噻吩聚合物也成功地用于多底物程序，在该程序中，每次重复使用时都会引入结构不同的新醛，以提供纯形式的所需吡喃酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,