2-(3-氯苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 | 79442-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-氯苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 79442-06-1
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: HFKZYMPEMMAFOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-(3-氯苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 在 potassium phosphate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2022/177359

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N’-(3-chlorophenylmethylene)benzohydrazide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.64%的产率得到2-(3-氯苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基恶二唑及其前体作为组织蛋白酶B，H和L的新型抑制剂

  摘要：

  在各种病理状况（如关节炎，癌症进展和动脉粥样硬化）中显示出高水平的组织蛋白酶，这说明需要探索这些蛋白酶的潜在抑制剂的必要性，这些抑制剂可能具有重要的治疗意义。在目前的工作中，我们报道了由N-取代的亚苄基苯并酰肼合成一些2，5-二芳基恶二唑。筛选了合成的化合物对组织蛋白酶B，H和L的抑制潜力。结构活性关系研究表明，2,5-二芳基恶二唑的抑制作用小于其前体。发现1i和2k对组织蛋白酶B和L的抑制作用最大。 对于组织蛋白酶B和4.2×10 -9，它们的K i值经计算为11.38×10 -8  M和66.4×10 -8 M M和47.31×10 -9  M代表分别组织蛋白酶L，。然而，组织蛋白酶H活性是通过最大限度化合物，1E和2c具有K抑制我值的4.4×10 -7  M和5.6×10 -7 分别男，。酶动力学研究表明，这些化合物是酶的竞争性抑制剂。将结果与使用iGemDock获得的对接结果进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.05.003

文献信息

• Microwave assisted syntheses of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、S.A. Ghasem Housaini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.095

  日期：2004.11

  2,5-Disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized by oxidation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines with potassium permanganate on the surface of a solid mineral support as well as in mixtures of acetone and water under microwave irradiation.

  通过在固体矿物载体的表面上以及在丙酮和水的混合物中于微波辐射下用高锰酸钾氧化1-芳基-2-亚芳基肼来合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。
• Photoinduced Copper-Catalyzed C−H Arylation at Room Temperature
  作者：Fanzhi Yang、Julian Koeller、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201512027

  日期：2016.4.4

  Room‐temperature azole C−H arylations were accomplished with inexpensive copper(I) compounds by means of photoinduced catalysis. The expedient copper catalysis set the stage for site‐selective C−H arylations of non‐aromatic oxazolines under mild reaction conditions, and provides step‐economical access to the alkaloid natural products balsoxin and texamine.

  通过廉价的铜（I）化合物通过光诱导催化可实现室温的吡咯CH H芳基化反应。适宜的铜催化为温和的反应条件下非芳香族恶唑啉的位点选择性CH芳基化奠定了基础，并为生物碱天然产物balsoxin和texamine提供了经济实惠的步骤。
• Ligand-free Cu(<scp>ii</scp>)-mediated aerobic oxidations of aldehyde hydrazones leading to N,N′-diacylhydrazines and 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Lei Liu、Suliu Feng

  DOI：10.1039/c7ob00042a

  日期：——

  A Cu(II)-mediated synthesis of N,N′-diacylhydrazines and 1,3,4-oxadiazoles from aldehyde hydrazones has been developed. This is the first time that the synthesis of N,N′-diacylhydrazines and 1,3,4-oxadiazoles using N,N-dimethylamides as the acylation reagent and O2 in air as the oxidation reagent is reported. These reactions offered several advantages including simple workups, ligand-free inexpensive

  已开发了一种由Cu（II）介导的从醛中合成N，N'-二酰基肼和1,3,4-恶二唑的方法。这是第一次发现的合成Ñ，Ñ使用'-diacylhydrazines和1,3,4-恶二唑Ñ，Ñ -dimethylamides，作为酰化试剂和O 2在空气作为氧化试剂的报道。这些反应提供了几个优点，包括简单的后处理，无配体的廉价金属盐作为介体，高收率和广泛的底物范围。
• The preparation, characterization and catalytic activity of Ni NPs supported on porous alginate-<i>g</i>-poly(<i>p</i>-styrene sulfonamide-<i>co</i>-acrylamide)
  作者：Sedigheh Alavinia、Ramin Ghorbani-Vaghei

  DOI：10.1039/d1ra04022g

  日期：——

  Herein, we report the synthesis of nickel nanoparticles under mild conditions using porous alginate-g-poly(p-styrene sulfonamide-co-acrylamide) as a protecting/stabilizing agent and sodium borohydride as a reducing agent. The porous cross-linked polymeric support was prepared via combining the use of sol-gel, nanocasting, and crosslinking techniques, in which the p-styrene sulfonamide monomer (PSSA)

  在此，我们报道了使用多孔藻酸盐-g-聚(对苯乙烯磺酰胺-共-丙烯酰胺)作为保护/稳定剂和硼氢化钠作为还原剂在温和条件下合成镍纳米粒子。通过结合使用溶胶-凝胶、纳米铸造和交联技术制备了多孔交联聚合物载体，其中对苯乙烯磺酰胺单体（PSSA）和N,N'-亚甲基双（丙烯酰胺）（MBA）在 SiO2 纳米粒子 (NP) 模板 (Alg-PSSA-co-ACA) 存在下，交联剂在海藻酸钠表面进行共聚。所制备的催化剂(Alg-PSSA-co-ACA@Ni)对酰肼和芳基碘化物通过异氰化物插入/环化反应一步合成1,3,4-恶二唑表现出较高的催化活性。
• A Novel, One-Pot Synthesis of 2,5-Disubstituted-1,3,4-Oxadiazoles Using 1,4-Bis(Triphenylphosphonium)-2-Butene Peroxodisulfate
  作者：Rashid Badri、Maryam Gorjizadeh

  DOI：10.1080/10426500902840887

  日期：2010.2.23

  An efficient and convenient synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from aromatic aldehydes, acyl hydrazide, and 1,4- bis(triphenylphosphonium)-2-butene peroxodisulfate is reported. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental file.

  报道了一种从芳香醛、酰基酰肼和 1,4-双（三苯基鏻）-2-丁烯过二硫酸盐高效便捷地合成 1,3,4-恶二唑的方法。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。