4,5,6,7-tetrahydro-8-(1-methylethylidene)-2-(p-tolyl)-4,7-methano-2H-isoindole | 401929-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-8-(1-methylethylidene)-2-(p-tolyl)-4,7-methano-2H-isoindole
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-10-propan-2-ylidene-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]deca-2,5-diene
• CAS: 401929-14-4
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: YDEANPLECMRTQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-8-(1-methylethylidene)-2-(p-tolyl)-4,7-methano-2H-isoindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到3,5-dibromo-10-isopropylidene-4-p-tolyl-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳族环对π-选择性在稠合异亚丙基降冰片烯体系与亲电试剂反应中的π面选择性的邻近基团效应

  摘要：

  新颖isopropylidenenorbornadienes和isopropylidenenorbornenes的具有呋喃，吡咯稠合亲电反应，噻吩，和吡唑环与1,2,4-三唑-3,5-（4 ħ） -二酮，中号氯过苯甲酸，二氯卡宾，和Ñ -溴代琥珀酰亚胺（NBS）表明，五元杂芳族环的邻近基团效应出乎意料地几乎与苯环相似，除了与NBS的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00916-4
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(diethoxymethyl)-7-(1-methylethylidene)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl]methylidene-N-(p-tolyl)amine 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4,5,6,7-tetrahydro-8-(1-methylethylidene)-2-(p-tolyl)-4,7-methano-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳族环对π-选择性在稠合异亚丙基降冰片烯体系与亲电试剂反应中的π面选择性的邻近基团效应

  摘要：

  新颖isopropylidenenorbornadienes和isopropylidenenorbornenes的具有呋喃，吡咯稠合亲电反应，噻吩，和吡唑环与1,2,4-三唑-3,5-（4 ħ） -二酮，中号氯过苯甲酸，二氯卡宾，和Ñ -溴代琥珀酰亚胺（NBS）表明，五元杂芳族环的邻近基团效应出乎意料地几乎与苯环相似，除了与NBS的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00916-4