2-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-3-oxo-N-p-tolyl-butyramide | 874186-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-3-oxo-N-p-tolyl-butyramide
• 英文别名: 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-N-(4-methylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 874186-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 293.411
• InChiKey: UJMUBUPPUMIHGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-3-oxo-N-p-tolyl-butyramide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  溴二氟乙酸酯衍生物对钯催化的乙二硫缩醛的乙烯CH-H二氟烷基化

  摘要：

  已经开发了钯催化的α-氧代乙烯酮二硫缩醛与溴代二氟乙酸酯衍生物的交叉偶联，用于合成一类含CF 2的四取代烯烃，具有扩展到药物设计和材料应用的潜力。建议该方法涉及两个单电子转移过程，并伴有从钯（0）到钯（I）的交替环，这可能是由于烯酮二硫缩醛具有烯烃双键上的β，β-二烷基硫醇取代基的独特结构特性所致。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701554
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-3-oxo-N-p-tolyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  高功能化 2,4-吡咯烷二酮的简便合成途径：一种新的碱催化环化

  摘要：

  2,4-吡咯烷二酮衍生物在一锅反应中通过碱催化的 α-(芳基乙烯基羰基)-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛的环化反应合成，产率为 67-85%。乙酰基-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛与吡啶甲醛或含有吸电子取代基的苯甲醛。

  DOI：

  10.3987/com-05-10618

文献信息

• Selective Cleavage of Inert Aryl C–N Bonds in <i>N</i>-Aryl Amides
  作者：Zhiguo Zhang、Dan Zheng、Yameng Wan、Guisheng Zhang、Jingjing Bi、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02880

  日期：2018.2.2

  A highly selective, IBX-promoted reaction has been developed for the oxidative cleavage of inert C(aryl)–N bonds on secondary amides while leaving the C(carbonyl)–N bond unchanged. This metal-free reaction proceeds under mild conditions (HFIP/H2O, 25 °C), providing facile access to various useful primary amides, some of which would be otherwise unattainable using conventional aminolysis and hydrolysis

  已经开发出一种高度选择性的IBX促进的反应，用于氧化裂解仲酰胺上的惰性C（芳基）-N键，同时保持C（羰基）-N键不变。这种无金属的反应在温和的条件下（HFIP / H 2 O，25°C）进行，可以轻松获得各种有用的伯酰胺，而使用常规的氨解和水解方法则无法实现其中的某些。
• Intramolecular Aza-Anti-Michael Addition of an Amide Anion to Enones: A Regiospecific Approach to Tetramic Acid Derivatives
  作者：Xihe Bi、Jingping Zhang、Qun Liu、Jing Tan、Bing Li

  DOI：10.1002/adsc.200600542

  日期：2007.10.8

  A novel intramolecular aza-anti-Michael addition was disclosed in the one-pot reactions between 3-oxobutanamides and aryl (heteroaryl) aldehydes under basic conditions, in which amide anions regiospecifically attacked the α-carbon of an enone fragment, providing a new route to biologically important tetramic acid derivatives. An explanation for the unexpected regioselectivity is proposed based on the

  在碱性条件下，在3-氧代丁酰胺与芳基（杂芳基）醛的一锅反应中公开了一种新颖的分子内氮杂-抗-迈克尔加成反应，其中酰胺阴离子区域特异性地攻击烯酮片段的α-碳，提供了一条新途径生物重要的四酸衍生物。基于实验和理论计算的结果，提出了对意外的区域选择性的解释，这归因于（1）共轭和刚性分子骨架，以及（2）亲核位点和烯酮α-碳的邻近效应。
• A Facile One-Pot Synthesis of Substituted Pyridine-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones from Acyl(carbamoyl)ketene <i>S</i>,<i>S</i>-Acetals
  作者：Dewen Dong、Yunhui Li、Wenliang Li、Rui Zhang、Yang Zhou

  DOI：10.1055/s-0028-1083168

  日期：——

  A facile and efficient one-pot synthesis of substituted pyridine-2,4(1H,3H)-diones has been developed. Subjected to N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMFDMA) in N,N-dimethylformamide at 120 ˚C, a series of acyl(carbamoyl)ketene S,S-acetals were converted into the corresponding substituted pyridine-2,4(1H,3H)-diones in high yields.

  已经开发了一种简便有效的取代吡啶-2,4(1H,3H)-二酮的一锅法合成方法。在 N,N-二甲基甲酰胺中于 120 ˚C 经受 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMFDMA)，一系列酰基（氨基甲酰基）烯酮 S,S-缩醛转化为相应的取代吡啶-2,4(1H, 3H)-二酮的高产率。