C,C-diphenyl-N-o-tolyl-ketenimine | 21843-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C,C-diphenyl-N-o-tolyl-ketenimine
• 英文别名: N-diphenylvinylidene-2-methyl-aniline；Diphenylketen-N-(o-tolyl)-imin；N-(o-Tolyl)-diphenylketenimin；N-o-Tolyl-diphenylketenimid；N-tolyldiphenylketeneimine
• CAS: 21843-88-9
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: PFKSXJNOEMQHKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 C,C-diphenyl-N-o-tolyl-ketenimine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到6-(3,5-Dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-5-(2-methylphenyl)imino-2,6-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] Cycloaddition Reaction of C-Aryl Ketenimines with PTAD as a Synthetic Equivalent of Dinitrogen. Synthesis of Triazolocinnolines and Cinnolines

  摘要：

  C,C,N-Triaryl ketenimines and C-alkyl-C,N-diaryl ketenimines react with 2 equiv of PTAD to provide 1,2,4-triazolo[1,2-a]cinnolines with a pendant triazolidindione group by means of a Diels-Alder/ene sequence. The treatment of such adducts with potassium hydroxide affords 3-aminocinnolines.

  DOI：

  10.1021/jo900304a
• 作为产物：
  描述：

  N-(o-Tolyl)-diphenyl-acetamid 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 C,C-diphenyl-N-o-tolyl-ketenimine
  参考文献：
  名称：

  电子，空间和酸碱对芳基取代的乙烯酮亚胺的阳极氧化的影响

  摘要：

  已通过循环伏安法在二氯甲烷和乙腈中研究了芳基取代的乙烯酮亚胺（1a-1i）。除了先前由烯酮亚胺1a-1d获得的2-4型多环杂环产物外，在邻位含有吸电子取代基和供电子取代基的烯酮亚胺的阳极氧化还提供了单环二聚体类型5（从1e-1f）和类型6（从1h-1i）。讨论了电子和空间效应的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87966-7

文献信息

• Bestmann,H.J. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 718, p. 24 - 32
  作者：Bestmann,H.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Goerdeler,J. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 3322 - 3326
  作者：Goerdeler,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen von Heterocyclen, 98. Mitt.: Zur Chemie der Ketenimine
  作者：E. Ziegler、R. W. Schmid、Helga Wittmann、K. Petritsch

  DOI：10.1007/bf01167158

  日期：——
• SVETLIK J.; MARTVON A., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1979, 44, NO 8, 2421-2425
  作者：SVETLIK J.、 MARTVON A.

  DOI：——

  日期：——
• FUJINAMI TATSUO; OTANI NOBORU; SAKAI SHIZUYOSHI, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU
  作者：FUJINAMI TATSUO、 OTANI NOBORU、 SAKAI SHIZUYOSHI

  DOI：——

  日期：——