2-chloro-3-phenylsulfonylpropanenitrile | 1424-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-phenylsulfonylpropanenitrile
• 英文别名: 2-Chloro-3-(phenylsulfonyl)propanenitrile；3-(benzenesulfonyl)-2-chloropropanenitrile
• CAS: 1424-50-6
• 化学式: C₉H₈ClNO₂S
• 分子量: 229.687
• InChiKey: IWXBVRBZXCRQEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  424.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-phenylsulfonylpropanenitrile 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.34h， 生成 间甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  The Diels–Alder reactivity of (E)-3-phenylsulfonylprop-2-enenitrile, a cyanoacetylene equivalent

  摘要：

  (E)-3-苯磺酰基丙-2-烯腈很容易发生 DielsâAlder 反应，与几种不对称的二烯发生中等程度的区域选择性反应。达尼舍夫斯基二烯和糠醇的反应具有区域选择性。与环戊二烯和蒽形成的环加载物在苯亚磺酸的碱催化下发生消除反应，生成δ,δ-不饱和腈。

  DOI：

  10.1039/b203391g
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlor-3-phenylmercapto-propionitril 在 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-chloro-3-phenylsulfonylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Structure of products of the addition of benzenesulfenyl chloride to acrylic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00846060

文献信息

• Antimicrobial sulfonyl-acrylonitriles and amides thereof
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04079148A1

  公开（公告）日：1978-03-14

  Compounds useful as antimicrobial and microbicidal compounds have the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is optionally halogen-substituted lower alkyl or optionally substituted aryl, R.sup.2 is hydrogen and R.sup.3 is halogen, or R.sup.2 and R.sup.3 conjointly represent a bond, R.sup.4 is nitrile (--CN) or carboxylic acid amide (--CONH.sub.2) and Hal is halogen.

  具有以下结构式的化合物可用作抗微生物和杀菌剂：##STR1## 其中 R.sup.1 可选地是卤素取代的较低烷基或可选地取代的芳基，R.sup.2 是氢，R.sup.3 是卤素，或者 R.sup.2 和 R.sup.3 共同表示键，R.sup.4 是腈基（--CN）或羧酸酰胺基（--CONH.sub.2），Hal 是卤素。
• [EN] CYCLOALKYLNITRILE PYRAZOLE CARBOXAMIDES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] CYCLOALKYLNITRILE PYRAZOLE CARBOXAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013040863A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Cycloalkylnitrile pyrazole carboxamides as JAK inhibitors useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer are provided.

  提供环烷基腈吡唑羧酰胺作为JAK抑制剂，用于治疗JAK介导的疾病，如类风湿关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。
• Reactivity of Arenesulfinic Acids as Nucleophiles in the Addition Reaction to 2-Haloacrylonitriles
  作者：D. Zvezdova、S. Stoeva、D. Aleksiev

  DOI：10.1002/jccs.200700062

  日期：2007.4

  concerning the reaction centers were calculated. For the interaction with benzenesulfinic acids, 2-bromoacrylonitrile was found to have higher reactivity as a Michael acceptor than 2-chloroacrylonitrile. The higher reactivity of 2-bromoacrylonitrile is associated with the higher electrophilicity of its β-carbon atom, which was proved by its pronounced acceptor delocalizability and increased reaction rate values

  研究了未取代和对位取代苯亚磺酸与 2-氯代和 2-溴代丙烯腈的亲核加成反应。如此获得的3-苯磺酰基-2-卤代丙腈的结构通过微量分析和光谱方法得到证实。确定了反应的基本动力学参数，并计算了一些与反应中心有关的局部电子描述符。对于与苯亚磺酸的相互作用，发现 2-溴丙烯腈作为迈克尔受体具有比 2-氯丙烯腈更高的反应性。2-溴丙烯腈的较高反应性与其β-碳原子的较高亲电性有关，这可以通过其显着的受体离域性和与相应苯亚磺酸的反应速率值增加来证明。
• Cycloalkylnitrile pyrazole carboxamides as janus kinase inhibitors
  申请人：Brubaker Jason

  公开号：US08962608B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  The instant invention provides compounds of formula I which are JAK inhibitors, and as such are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供了I式化合物，它们是JAK抑制剂，因此可用于治疗由JAK介导的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、COPD和癌症。
• ACYCLIC CYANOETHYLPYRAZOLES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Brubaker Jason

  公开号：US20140228358A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The instant invention provides compounds of formula I which are JAK inhibitors, and as such are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供了I型化合物，它们是JAK抑制剂，因此可用于治疗JAK介导的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。