(-)-1-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-[2,3']bipyridinyl-4-one | 521946-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-1-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-[2,3']bipyridinyl-4-one
• 英文别名: (R)-1-(2-methoxyphenyl)-2-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one；(2R)-1-(2-methoxyphenyl)-2-pyridin-3-yl-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 521946-81-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: CFWOUZGBHAEKJT-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  456.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-[2,3']bipyridinyl-4-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(2R)-1-(2-methoxyphenyl)-2-(pyridin-3-yl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  铌催化的高对映选择性氮杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  铌基手性路易斯酸被发现是亚胺与Danishefsky二烯的氮杂Diels-Alder反应的高效催化剂。对于芳族和脂族亚胺，反应以高对映选择性和高收率进行。所开发的方法应用于（+）-天麻碱的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700615
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 以65%的产率得到(-)-1-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-[2,3']bipyridinyl-4-one
  参考文献：
  名称：

  铌催化的高对映选择性氮杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  铌基手性路易斯酸被发现是亚胺与Danishefsky二烯的氮杂Diels-Alder反应的高效催化剂。对于芳族和脂族亚胺，反应以高对映选择性和高收率进行。所开发的方法应用于（+）-天麻碱的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700615

文献信息

• Efficient and Practical Ag-Catalyzed Cycloadditions between Arylimines and the Danishefsky Diene
  作者：Nathan S. Josephsohn、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja030033p

  日期：2003.4.1

  An efficient Ag-catalyzed method for asymmetric addition of the Danishefsky diene to various aryl imines to afford cycloadducts in > or =89% ee and > or =85% isolated yield is reported. Reactions are effected with 0.1-1 mol % catalyst (4 degrees C), and the chiral ligand is readily prepared from commercially available materials, including the inexpensive i-Leu. These catalytic asymmetric cycloadditions can be carried out without the use of solvent or with undistilled THF in air. A first generation supported chiral catalyst that effectively promotes the cycloaddition reaction and can be recycled (five cycles) is described.
• Niobium-Catalyzed Highly Enantioselective Aza-Diels–Alder Reactions
  作者：Václav Jurčík、Kenzo Arai、Matthew M. Salter、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200700615

  日期：2008.3.25

  Niobium-based chiral Lewis acid was found to be highly effective catalyst for aza-Diels–Alder reactions of imines with Danishefsky‘s dienes. The reactions proceed in high yield with high enantioselectivity for both aromatic and aliphatic imines. The developed methodology was applied to total synthesis of (+)-anabasine.

  铌基手性路易斯酸被发现是亚胺与Danishefsky二烯的氮杂Diels-Alder反应的高效催化剂。对于芳族和脂族亚胺，反应以高对映选择性和高收率进行。所开发的方法应用于（+）-天麻碱的全合成。