pyrimidine radical cation | 289-95-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: pyrimidine radical cation
• CAS: 289-95-2
• 化学式: C₄H₄N₂
• 分子量: 80.0892
• InChiKey: IZBFGBPXBGPZGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19-22 °C (lit.)
• 沸点：
  123-124 °C (lit.)
• 密度：
  1.016 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  88 °F
• 溶解度：
  可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16,S23,S24/25
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  UV6263000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P280,P303+P361+P353,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H225

制备方法与用途

六元杂环化合物——嘧啶亦称“间二氮杂苯”，是一种含有两个间位氮原子的六元芳杂环化合物，与哒嗪、吡嗪互为同分异构体。分子式C4H4N2，分子量80.09。它具有刺激性气味，常以无色液体或固体结晶形态出现。熔点约为20～22℃，沸点123～124℃，折射率在20℃时为1.4998。易溶于水、乙醇和乙醚，并表现出弱碱性，能与酸形成盐；其碱性比吡啶弱，亲电取代反应也较为困难，仅能在5-位发生溴化反应，不参与硝化或磺化反应，但可进行亲核取代。嘧啶及其衍生物广泛存在于自然界中，例如维生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶均含有嘧啶结构。其苦味酸盐为黄色针状晶体，熔点高达156℃。

核酸中含有三种重要的嘧啶衍生物——尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶，在生物体内扮演着关键角色。

在DNA中主要含胞嘧啶和胸腺嘧啶，而在RNA中则主要含有胞嘧啶与尿嘧啶。此外，在某些核酸中还存在少量的嘧啶类修饰碱基。

磺胺嘧啶及其衍生物是常用的抗菌消炎药物。以上信息由Chemicalbook的Andy编辑整理。

用途

作为一种杂环有机分子，嘧啶广泛存在于多种药物和天然化合物中。主要用于合成抗病毒药物，如在艾滋病毒和HSV的情况下；也用于合成强效抑制剂，例如通过催化氢解2,4-二氯嘧啶或锌粉还原2,4,6-三氯嘧啶等方法制备。

嘧啶及其衍生物的用途还包括用作医药中间体、感光剂原料等。1. 丙二醛和甲酰胺在加热条件下反应，可生成嘧啶；2. 通过催化氢解2,4-二氯嘧啶制得；3. 锌粉还原2,4,6-三氯嘧啶亦能获得；4. 乙酰乙酸乙酯与脒反应同样可以合成。

化学性质

无色结晶或液体，用作医药中间体、感光剂原料等。