4-(cyclohexylmethoxy)benzonitrile | 79615-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(cyclohexylmethoxy)benzonitrile
• CAS: 79615-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: ANAILLNXVHSWDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclohexylmethoxy)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(4-(cyclohexylmethoxy)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  大体积和极性大半乳糖脒的溶剂控制合成

  摘要：

  本研究的目的是设计和合成大块和极性大的半乳糖脒，它们有可能与人 α-半乳糖苷酶活性位点中的两种催化氨基酸相互作用。虽然先前按照既定方案合成了超过 25 种化合物的库，但所选胺与活化的过苄基化半乳糖硫内酰胺的偶联对于一些过苄基化目标仅产生少量。一种计算方法揭示了选定加合物的相对能量差异，并建议改变溶剂，然后成功合成 20-75% 的前体化合物。随后尝试通过 Pd 催化氢化对过苄基化半乳糖脒进行全局脱保护，导致不需要的 Pd 配位、不完全脱苄基化反应、部分化合物水解、甚至完全分解。在修改去苄基化条件后，制定了一个冗长的协议来纯化目标碳水化合物衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108520
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71.8%的产率得到4-(cyclohexylmethoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型的3- [4-烷氧基-3-（1H-四唑-1-基）苯基] -1,2,4-恶二唑-5（4H）-作为黄嘌呤氧化酶抑制剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶（XO）是治疗高尿酸血症和痛风的关键靶标。在这项研究中，新设计了一些3- [4-烷氧基-3-（1H-四唑-1-基）苯基] -1,2,4-恶二唑-5（4H）-一（3a-3w）通过生物等位替代和混合策略，希望获得新型有效的非嘌呤XO抑制剂。随后，通过三步法合成了这些化合物，收率很高。另外，使用别嘌呤醇作为阳性对照，通过分光光度法测定在295 nm处的尿酸形成来测量体外牛XO抑制作用。结果，发现化合物3j是最有效的XO抑制剂，IC50值为0.121 µM，比别嘌呤醇的效价高约63倍，结构-活性关系的分析表明，在4'-位的疏水基团对于抑制效能是必不可少的。此外，分子建模结果表明，1,2,4-恶二唑-5（4H）-one部分通过与Arg880和Thr1010的各种氢键结合到XO活性位。此外，化合物3j被证明是混合型非嘌呤XO抑制剂。此外，由草酸钾诱导的对大鼠模型的降尿酸研究表明，口服剂量为15

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103564

文献信息

• Kawamatsu; Sohda; Iami, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 355 - 362
  作者：Kawamatsu、Sohda、Iami

  DOI：——

  日期：——
• Potent 2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione derivatives as dual inhibitors for mono-ADP-ribosyltransferases PARP10 and PARP15
  作者：Maria Giulia Nizi、Mirko M. Maksimainen、Sudarshan Murthy、Serena Massari、Juho Alaviuhkola、Barbara E. Lippok、Sven T. Sowa、Albert Galera-Prat、Renata Prunskaite-Hyyryläinen、Bernhard Lüscher、Patricia Korn、Lari Lehtiö、Oriana Tabarrini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114362

  日期：2022.7
• Solvent-controlled synthesis of bulky and polar-bulky galactonoamidines
  作者：Susanne Striegler、Ifedi Orizu

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108520

  日期：2022.3

  The goal of this study was the design and synthesis of bulky and polar-bulky galactonoamidines that have a potential to interact with both catalytic amino acids in the active site of human α-galactosidase. While a library of more than 25 compounds was previously synthesized following established protocols, the coupling of the selected amines with activated perbenzylated galactothionolactam yielded

  本研究的目的是设计和合成大块和极性大的半乳糖脒，它们有可能与人 α-半乳糖苷酶活性位点中的两种催化氨基酸相互作用。虽然先前按照既定方案合成了超过 25 种化合物的库，但所选胺与活化的过苄基化半乳糖硫内酰胺的偶联对于一些过苄基化目标仅产生少量。一种计算方法揭示了选定加合物的相对能量差异，并建议改变溶剂，然后成功合成 20-75% 的前体化合物。随后尝试通过 Pd 催化氢化对过苄基化半乳糖脒进行全局脱保护，导致不需要的 Pd 配位、不完全脱苄基化反应、部分化合物水解、甚至完全分解。在修改去苄基化条件后，制定了一个冗长的协议来纯化目标碳水化合物衍生物。
• Novel 3-[4-alkoxy-3-(1H-tetrazol-1-yl) phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones as promising xanthine oxidase inhibitors: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Jun Gao、Zhaofeng Zhang、Bing Zhang、Qing Mao、Xiwen Dai、Qian Zou、Yu Lei、Yao Feng、Shaojie Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103564

  日期：2020.1

  (XO) is a critical target for the therapy of hyperuricemia and gout. In this study, a number of 3-[4-alkoxy-3-(1H-tetrazol-1-yl) phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones (3a-3w) were newly designed by a bioisosteric replacement and hybrid strategy with the hope of obtaining novel and effective nonpurine XO inhibitors. Subsequently, these compounds were synthesized through a three-step procedure, with good yields

  黄嘌呤氧化酶（XO）是治疗高尿酸血症和痛风的关键靶标。在这项研究中，新设计了一些3- [4-烷氧基-3-（1H-四唑-1-基）苯基] -1,2,4-恶二唑-5（4H）-一（3a-3w）通过生物等位替代和混合策略，希望获得新型有效的非嘌呤XO抑制剂。随后，通过三步法合成了这些化合物，收率很高。另外，使用别嘌呤醇作为阳性对照，通过分光光度法测定在295 nm处的尿酸形成来测量体外牛XO抑制作用。结果，发现化合物3j是最有效的XO抑制剂，IC50值为0.121 µM，比别嘌呤醇的效价高约63倍，结构-活性关系的分析表明，在4'-位的疏水基团对于抑制效能是必不可少的。此外，分子建模结果表明，1,2,4-恶二唑-5（4H）-one部分通过与Arg880和Thr1010的各种氢键结合到XO活性位。此外，化合物3j被证明是混合型非嘌呤XO抑制剂。此外，由草酸钾诱导的对大鼠模型的降尿酸研究表明，口服剂量为15