2-acetoxy-3-chloro-1,4-naphthoquinone | 17205-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetoxy-3-chloro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Acetoxy-3-chlor-[1,4]naphthochinon；3-Chlor-2-acetoxy-naphthochinon-(1,4)；3-Chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl acetate；(3-chloro-1,4-dioxonaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 17205-33-3
• 化学式: C₁₂H₇ClO₄
• 分子量: 250.638
• InChiKey: DKDAVCDABKEAHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-3-chloro-1,4-naphthoquinone 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 茜素 1-甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Acetoxy-3-chloro and 2,3-Diacetoxy Naphthoquinones with 1,3-Dioxy and 1,1,3-Trioxy Butadienes

  摘要：

  研究了 2-乙酰氧基-3-氯萘醌与 1,3-二氧二烯（2）和 1,1,3-三氧二烯（9）的反应。 和 1,1,3-三氧基二烯 (9) 的反应进行了研究。乙酰氧基和氯代 乙酰氧基和氯取代基的竞争影响。 和迈克尔加成/消除之间的竞争。 和迈克尔加成/消除之间的竞争。同样的二烯与反应性较低的 还研究了活性较低的 2,3-二乙酰氧基萘醌 (25) 的反应。 进行了研究。

  DOI：

  10.1071/ch99179
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione 生成 2-acetoxy-3-chloro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  CLARK, N. G., PESTIC. SCI., 1984, 15, N 3, 235-240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, cytotoxic and antifungal activity of acetylated thioglycosides of 1,4-naphthoquinones
  作者：A. M. Tolkach、S. G. Polonik、S. B. Stekhova、N. G. Prokof'eva、N. I. Uvarova

  DOI：10.1007/bf00764718

  日期：1989.12

  Natural and synthetic naphthoquinones have a wide spectrum of physiological activity and have found application in the food industry, and in veterinary and human medicine [1, 7, 9]. Acetylated glucosides of lapachol and hydroxyjuglone exhibit increased antitumorigenic [6] and antifungal [3] activity compared with base naphthoquinones. Contrary to this, acetylglycoside derivatives of 2,3-dihydroxyand

  天然和合成萘醌具有广泛的生理活性，已在食品工业、兽医和人类医学中得到应用 [1, 7, 9]。与碱萘醌相比，拉帕酚和羟基胡桃酮的乙酰化葡萄糖苷表现出更高的抗肿瘤发生 [6] 和抗真菌 [3] 活性。与此相反，2,3-二羟基和 2-羟基-3-烷基-1,4-萘醌的乙酰糖苷衍生物显示出较弱的抗真菌作用 [4]。为了提高 1,4-萘醌的溶解度并研究硫糖苷自由基对生理活性程度的影响，我们合成了一系列新的 1,4-萘醌乙酰化 1-硫代-/~-D-葡萄糖苷（VI -XI) 并研究了它们的抗真菌和细胞毒活性。葡萄糖苷 VI-XI 是通过容易获得的卤素取代的醌 (IV) [5, 8] 与商业四-O-乙酰-硫代-/~-D-吡喃葡萄糖在丙酮和苯中的缩合获得的，由三乙胺和碳酸钾。醌 I-III 与等摩尔量的硫代葡萄糖的反应导致单糖苷 VI-VIII 的形成，而对于醌 IV、V，观察到单糖苷和双糖苷混合物的形成，第一个产物占主导地位。在
• 一种铁催化醌类化合物氯化的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN114426441A

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明公开了一种铁催化醌类化合物氯化的方法，该方法包括如下步骤：在溶剂中，以氯化盐为氯试剂、过氧化物为氧化剂，铁为催化剂、氨基酸或其衍生物或新铜试剂为配体，氧化醌类化合物的烯键发生氯化反应生成氯取代的醌类化合物。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价；氯化试剂温和、稳定和廉价；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；天然产物也可以兼容，能很好的实现醌烯键上的氯化。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率可以高达90％。
• Method for the hydrocarbylation of naphthoquinone derivatives
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04507241A1

  公开（公告）日：1985-03-26

  A method for the hydrocarbylation of naphthoquinones comprising cross-coupling addition of the hydrocarbyl moiety of selected organometallic reagents to leaving group-substituted naphthoquinones.

  一种用于萘醌的烃基化的方法，包括将选择的有机金属试剂的烃基部分与含有离去基的萘醌进行交叉偶联加成。
• (1α,4aβ,9aβ)-4a-Acetoxy-9a-chloro-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracene-9,10-dione
  作者：J. M. White、A. G. Riches、D. W. Cameron、P. G. Griffiths

  DOI：10.1107/s0108270196013595

  日期：1997.3.15

  The structure of the title compound, (1 alpha,4a beta,9a beta)-9a- chloro-1-melhoxy-9,10-dioxo-3-trimethylsiloxy-1,4,4a,9,- 9a, 10-hexahydro-4a-anthracenyl acetate, C20H23ClO6Si, was determined in order to ascertain the regiochemistry of the Diels-Alder reaction between acetoxychloronaphthoquinone and a 1,3-dioxybutadiene.
• Fries; Ochwat, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1298
  作者：Fries、Ochwat

  DOI：——

  日期：——

表征谱图