N-benzyl-3-methylbutan-1-imine | 63502-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-methylbutan-1-imine
• 英文别名: (E)-N-(3-methylbutylidene)-1-phenylmethanamine；(E)-N-(3-methylbutylidene)benzylamine
• CAS: 63502-00-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: MCRYFYXKZUFHQN-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-methylbutan-1-imine 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2-benzyl-4-isopropyl-oxo-2,8-diaza-spiro[4.5]deca-3,6,9-triene-8-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic Dihydropyridines by Electrophile-Induced Dearomatizing Cyclization of N-Alkenyl Pyridinecarboxamides

  摘要：

  On treatment with acylating or sulfonylating agents, N-alkenyl pyridine carboxamides (N-pyridinecarbonyl enamines) undergo a dearomatizing cyclization initiated by pyridine acylation and followed by intramolecular trapping of the resulting pyridinium cation. The products are spirocyclic dihydropyridines which may be further elaborated to spirocyclic heterocycles with drug-like features.

  DOI：

  10.1021/ol400571j
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 异戊醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-3-methylbutan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  邻位三羰基的化学。咔唑衍生物的形成。

  摘要：

  吲哚三羰基衍生物1与席夫碱2a-c反应形成取代的咔唑3a-c。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80029-l

文献信息

• Ionic Liquid Promoted Aza-Diels-Alder Reaction of Danishefsky’s Diene with Imines
  作者：Giang Vo-Thanh、Bruce Pégot

  DOI：10.1055/s-2005-869837

  日期：——

  A highly efficient procedure for the synthesis of 2-substituted-2,3-dihydro-4-pyridone derivatives through the aza-Diels-Alder reaction under 'green chemistry' conditions is described. The reaction of Danishefsky's diene with imines has been found to perform better at room temperature in ionic liquids without an acid catalyst and organic solvent: the ionic liquids are recycled while their efficiency

  描述了一种在“绿色化学”条件下通过 aza-Diels-Alder 反应合成 2-取代-2,3-二氢-4-吡啶酮衍生物的高效程序。已经发现，Danishefsky 的二烯与亚胺的反应在室温下在离子液体中进行，没有酸催化剂和有机溶剂：离子液体被回收，同时保留其效率。
• Mg and Zn mediated allylation of imines with allyl bromide
  作者：De-Kun Wang、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou、Yi Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00791-5

  日期：1996.6

  Both aldimines and ketimines are allylated under simple Barbier-type conditions using allyl bromide and commercial magnesium foil or zinc dust in tetrahydrofuran at room temperature.

  在简单的Barbier型条件下，室温下使用烯丙基溴和市售的镁箔或锌粉在四氢呋喃中将醛亚胺和酮亚胺烯丙基化。
• Catalysts
  申请人：——

  公开号：US20040204610A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  A zeolite-immobilised Lewis acid e.g. copper catalyst for performing carbonyl-ene and iminoene reactions is described. The catalyst can readily be separated from the reaction mixture and re-used in further reactions with minimal reduction in activity.

  描述了一种固定在沸石上的Lewis酸，例如铜催化剂，用于进行羰基-烯和亚胺-烯反应。该催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来，并在进一步的反应中重新使用，活性减少最小。
• Synthesis of β-Lactams from Novel Stannous Enolates and Imines
  作者：Yuichi Sugano、Shunji Naruto

  DOI：10.1246/cl.1989.1331

  日期：1989.8

  From the oxygen esters containing sulfur α-substituent, corresponding stannous enolates were prepared by the use of stannous trifluoromethanesulfonate. The enolates reacted with various imines to provide β-lactams.

  由含硫α-取代基的氧酯，通过使用三氟甲磺酸亚锡制备相应的烯醇亚锡。烯醇化物与各种亚胺反应以提供β-内酰胺。
• Asymmetric Synthesis of<i>β</i>-Amino-<i>α</i>-Hydroxy Acids through Lewis Acid-Mediated Addition of Ketene Acetal to Imines
  作者：Hyun-Joon Ha、Young-Gil Ahn、Jun-Sik Woo、Gwan Sun Lee、Won Koo Lee

  DOI：10.1246/bcsj.74.1667

  日期：2001.9

  Asymmetric synthesis of β-amino-α-hydroxy acids, key components of medicinally important molecules including Paclitaxel, KRI-1314, amastatin, and microginin, has been attained from the aldimine coupling of chiral imines N-alkylidene-(S)- or (R)-α-methylbenzylamine with (Z)-α-methoxyketene methyltrimethylsilyl acetal, followed by demethylation, hydrogenolysis, and hydrolysis.

  β-氨基-α-羟基酸（包括紫杉醇、KRI-1314、阿马司他汀和微精蛋白等药物分子的重要成分）的非对称合成是通过手性亚胺N-烯丙基-(S)-或(R)-α-甲基苄胺与(Z)-α-甲氧基乙烯酮甲基三甲基硅烷缩醛的醛胺偶联反应实现的，随后进行脱甲基、氢解和水解。