4-(3-bromopropyl)-1-(1,1-dimethylethyl)benzene | 141499-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromopropyl)-1-(1,1-dimethylethyl)benzene
• 英文别名: 1-(3-Bromopropyl)-4-(tert-butyl)benzene；1-(3-bromopropyl)-4-tert-butylbenzene
• CAS: 141499-24-3
• 化学式: C₁₃H₁₉Br
• 分子量: 255.198
• InChiKey: AFGHTFUDADGIPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromopropyl)-1-(1,1-dimethylethyl)benzene 在 吡啶 、 二硫化碳 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 3-(tert-butyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Cagniant, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1942, vol. 214, p. 115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-叔丁基苯基)-1-丙醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-bromopropyl)-1-(1,1-dimethylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  阳极苄基C（sp 3）–H胺化：统一获得吡咯烷和哌啶

  摘要：

  开发了一种电化学脂肪族CH胺化策略，以在统一的反应方案中访问吡咯烷和哌啶的重要杂环基序。这种前所未有的C–H胺化策略的机制涉及阳极C–H活化以生成苄基阳离子，该阳离子被氮亲核试剂有效捕获。对于包含5元和6元环形成的40个实例证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1039/c8gc01411f

文献信息

• Air‐Stable Pd ^I Dimer Enabled Remote Functionalization: Access to Fluorinated 1,1‐Diaryl Alkanes with Unprecedented Speed
  作者：Gourab Kundu、Filip Opincal、Theresa Sperger、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202113667

  日期：2022.1.3

  We report a remote arylation in less than 10 min reaction time at room temperature over a distance of up to 11 carbons. The unprecedented speed is enabled by the air-stable PdI dimer [Pd(μ-I)(PCy2tBu)]2.

  我们报告了在室温下在不到 10 分钟的反应时间内在长达 11 个碳的距离上进行的远程芳基化。空气稳定的 Pd 二聚体 [Pd(μ-I)(PCy 2 t Bu)] 2实现了前所未有的速度。
• Anodic benzylic C(sp³)–H amination: unified access to pyrrolidines and piperidines
  作者：Sebastian Herold、Daniel Bafaluy、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/c8gc01411f

  日期：——

  important heterocyclic motifs of pyrrolidines and piperidines within a uniform reaction protocol. The mechanism of this unprecedented C–H amination strategy involves anodic C–H activation to generate a benzylic cation, which is efficiently trapped by a nitrogen nucleophile. The applicability of the process is demonstrated for 40 examples comprising both 5- and 6-membered ring formations.

  开发了一种电化学脂肪族CH胺化策略，以在统一的反应方案中访问吡咯烷和哌啶的重要杂环基序。这种前所未有的C–H胺化策略的机制涉及阳极C–H活化以生成苄基阳离子，该阳离子被氮亲核试剂有效捕获。对于包含5元和6元环形成的40个实例证明了该方法的适用性。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Diastereoselective Formal (4 + 1)-Cycloaddition of Vinylcyclopropanes and Et₂SiH₂
  作者：Peng-Wei Long、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01565

  日期：2021.6.18

  afford 3,4-disubstituted silolanes is reported. The reaction sequence commences with the known B(C6F5)3-catalyzed alkene hydrosilylation with dihydrosilanes. Cleavage of the remaining Si–H bond in the hydrosilylation product assisted by B(C6F5)3 leads to formation of a cyclopropane-stabilized silylium ion. The activated cyclopropane ring is then opened by the in situ-generated borohydride accompanied

  据报道，乙烯基环丙烷和 Et 2 SiH 2的正式 (4 + 1)-环加成反应得到 3,4-二取代的硅酮。反应顺序从已知的B(C 6 F 5 ) 3催化的烯烃与二氢硅烷的氢化硅烷化开始。在 B(C 6 F 5 ) 3 的帮助下，氢化硅烷化产物中剩余的 Si-H 键断裂导致形成环丙烷稳定的甲硅烷离子。活化的环丙烷环随后被原位生成的硼氢化物打开，伴随着对硅酮的闭环。非对映选择性通过机械模型合理化。
• Vinyl Azides as Radical Acceptors in the Vitamin B₁₂-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Ketones
  作者：Krzysztof R. Dworakowski、Sabina Pisarek、Sidra Hassan、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03321

  日期：2021.12.3

  Vinyl azides are very reactive species and as such are useful building blocks, in particular, in the synthesis of N-heterocycles. They can also serve as precursors of ketones. These form in reactions of vinyl azides with nucleophiles or radicals. We have found, however, that under light irradiation vitamin B12 catalyzes the reaction of vinyl azides with electrophiles to afford unsymmetrical carbonyl

  乙烯基叠氮化物是非常活泼的物质，因此是有用的结构单元，特别是在N-杂环的合成中。它们还可以作为酮的前体。这些是在乙烯基叠氮化物与亲核试剂或自由基的反应中形成的。然而，我们发现，在光照射下，维生素 B 12催化乙烯基叠氮化物与亲电子试剂的反应，以良好的产率提供不对称羰基化合物。机理研究表明烷基自由基是这种转变的关键中间体。
• Discovery of Orally Available Runt-Related Transcription Factor 3 (RUNX3) Modulators for Anticancer Chemotherapy by Epigenetic Activation and Protein Stabilization
  作者：Jee Sun Yang、Chulho Lee、Misun Cho、Hyuntae Kim、Jae Hyun Kim、Seonghwi Choi、Soo Jin Oh、Jong Soon Kang、Jin-Hyun Jeong、Hyun-Jung Kim、Gyoonhee Han

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00062

  日期：2015.4.23

  a novel strategy for anticancer chemotherapy by restoring runt-related transcription factor 3 (RUNX3) levels via lactam-based histone deacetylase (HDAC) inhibitors that stabilize RUNX3. Described here are the synthesis, biological evaluation, and pharmacokinetic evaluation of new synthetic small molecules based on pyridone-based HDAC inhibitors that specifically stabilize RUNX3 by acetylation and regulate

  最近，我们通过稳定内含RUNX3的内酰胺基组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，恢复了矮子相关转录因子3（RUNX3）的水平，从而确定了一种抗癌化学疗法的新策略。在此描述的是基于吡啶酮的HDAC抑制剂的新型合成小分子的合成，生物学评估和药代动力学评估，这些小分子通过乙酰化作用专门稳定RUNX3并调节其功能。许多新合成的化合物显示出良好的RUNX活性，HDAC抑制活性和对人类癌细胞系生长的抑制活性。值得注意的是，这些新衍生物之一是（E）-N-羟基-3-（2-氧代-1-（喹啉-2-基甲基）-1,2-二氢吡啶-3-基）丙烯酰胺（4l），以剂量依赖的方式显着恢复RUNX3，并显示出高代谢稳定性，良好的药代动力学特征，高口服生物利用度和长半衰期以及强大的抗肿瘤活性。这项研究表明，基于吡啶酮的类似物可通过表观遗传调控以及RUNX3的强转录和翻译后调控来调控RUNX3活性，并且可能作为口服可用的RUNX3