β-methoxy-isobutyric acid amide | 75407-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-methoxy-isobutyric acid amide
• 英文别名: 3-Methoxy-2-methyl-propionamid；β-Methoxy-isobuttersaeure-amid；2-methyl-3-methoxypropionamide；3-methoxy-2-methylpropanamide
• CAS: 75407-20-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD19203206
• 分子量: 117.148
• InChiKey: BQTJJGGRUHUVMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-methoxy-isobutyric acid amide 在 甲醇 、 lithium phosphate 、 N-苯基-2-萘胺 作用下， 生成 甲基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Production of acrylamides

  摘要：

  通用公式CH2=CR1CONH2的丙烯酰胺，其中R1是氢或不超过八个碳原子的饱和碳氢基团，通过一种蒸汽相过程制备，其特征在于通过将通用公式ROCH2CHR1CONH2的低烷氧基酰胺，其中R是不超过八个碳原子的饱和碳氢基团，R1是氢或不超过八个碳原子的饱和碳氢基团，经过维持在225°C至500°C温度下的磷酸锂或二氧化钛作为催化剂。如有需要，催化剂可以负载在硅等载体上，而含有催化剂的转换器可以是不锈钢管的长度，其进口端可以填充惰性材料，例如具有催化惰性的二氧化硅，用作起始材料的预热器或蒸发器。可以使用稀释剂，例如氮气或低沸点液体的蒸汽，例如水或烷醇。在反应过程中可以存在聚合抑制剂，例如N-苯基-b-萘胺，如果通过蒸馏分离丙烯酰胺，则应该存在抑制剂，例如N,N1-二-(b-萘基)对苯二胺。在示例中：(1)和(2)通过将b-甲氧基丙酰胺、甲醇和N-苯基-b-萘胺在具有催化惰性的硅胶上预热后，经过加热的磷酸锂，冷却和凝结产物，并在加入二-b-萘基对苯二胺后在减压下分馏获得丙烯酰胺；(3)类似地使用b-甲氧基异丁酰胺获得丙烯酰胺；(4)使用二氧化钛作为催化剂从b-甲氧基丙酰胺中获得丙烯酰胺。用于制备丙烯酰胺及其同系物的过程包括氨和丙烯酰氯或b-氯丙酰氯以及b-丙内酯或b-丙内酯脱氯化反应，以及从b-二甲基氨基N-(邻甲苯基)丙酰胺裂解二甲胺形成N-(邻甲苯基)丙烯酰胺和N,N-二甲基-a-乙酰氧基丙酰胺的热解以得到二甲基丙烯酰胺。

  公开号：

  US02587210A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基异丁酸甲酯 在 氨 、 水 作用下， 生成 β-methoxy-isobutyric acid amide
  参考文献：
  名称：

  Bieber, Annales de Chimie (Cachan, France), 1954, vol. <12>9, p. 674,676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the manufacture of .alpha.,.beta.-unsaturated N-substituted
  申请人：Chemische Fabrik Stockhausen & Cie.

  公开号：US04237067A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  Process for the manufacture of .alpha.,.beta.-unsaturated N-substituted carboxylic acid amides of the general formula ##STR1## in which R.sup.1 represents H or CH.sub.3 R.sup.2 represents H or CH.sub.3, and Y represents a divalent straight-chain or branched organic radical having 2-30 carbon atoms, and R.sup.3 represents H or the radical of an amine of the formula --N(R.sup.4)(R.sup.5), in which R.sup.4 and R.sup.5 represent alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, by reacting .beta.-substituted carboxylic acid amides of the formula ##STR2## in which Z represents OH or the radical R.sup.6 O--, in which R.sup.6 is an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, with amines of the general formula H.sub.2 N--(Y)--R.sub.3 III at temperatures in the range of 100.degree. to 200.degree. C., preferably 120.degree. to 175.degree. C., with the elimination of ammonia, and heating the resulting N-substituted .beta.-hydroxycarboxylic or .beta.-alkoxycarboxylic acid amides in the presence of catalysts, water or alcohol, respectively, being split off. The water is split off at temperatures of 100.degree.-250.degree. C. with acidic catalysts such as phosphoric acid, or basic catalysts such as sodium hydroxide, and alcohol is split off at 70.degree.-150.degree. C. with basic catalysts such as sodium or potassium hydroxide. The reaction product is separated by distillation, optionally in vacuo.

  翻译结果如下： 生产通式为 ##STR1## 的 α,β-不饱和N-取代羧酸酰胺的方法，其中R.sup.1代表H或CH.sub.3，R.sup.2代表H或CH.sub.3，Y代表具有2-30个碳原子的直链或支链有机二价基团，R.sup.3代表H或公式为--N(R.sup.4)(R.sup.5)的胺的自由基，其中R.sup.4和R.sup.5代表具有1至4个碳原子的烷基自由基，通过将通式为 ##STR2## 的 β-取代羧酸酰胺与通式为 H.sub.2 N--(Y)--R.sub.3 III 的胺在100°C至200°C的温度范围内反应，优选120°C至175°C，同时排除氨，并在催化剂、水或醇的存在下加热所得的N-取代β-羟基羧酸或β-烷氧羧酸酰胺，分别脱水分解。水在100°C至250°C的温度下，在如磷酸等酸性催化剂或如氢氧化钠等碱性催化剂的作用下分解，醇在70°C至150°C的温度下，在如氢氧化钠或氢氧化钾等碱性催化剂的作用下分解。通过蒸馏分离反应产物，可选地在真空条件下进行。