7-(3-benzylamino-2-hydroxypropoxy)indene | 60929-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 7-(3-benzylamino-2-hydroxypropoxy)indene
• 英文别名: 1-(benzylamino)-3-(3H-inden-4-yloxy)propan-2-ol
• CAS: 60929-40-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: PXAJVHYERGQCER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-benzylamino-2-hydroxypropoxy)indene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-2-<(inden-7-yloxy)methyl>-4-benzylmorphpoline
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (.+-.)-2-((inden-7-yloxy)methyl)morpholine hydrochloride (YM-08054, indeloxazine hydrochloride) and its derivatives with potential cerebral-activating and antidepressive properties.

  摘要：

  研究了(±)-2-[(茚-7-基氧基)甲基]吗啉盐酸盐（7·HCl，YM-08054，盐酸吲哚嗪）的合成及其光学拆分为左旋和右旋异构体。采用优先结晶法从7·HCl及其互变异构体(±)-2-[(茚-4-基氧基)-甲基]吗啉盐酸盐(6·HCl)的平衡混合物中优先结晶，建立了7·HCl的实用合成方法。 ，在催化量的碱的存在下，在MeOH中。研究发现，7·HCl 及其左旋异构体 ((-)-7·HCl) 不仅具有很强的抗抑郁活性，而且具有强大的脑激活特性。还简要讨论了相关化合物的合成和药理活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3766

文献信息

• 2-(Indenyloxymethyl) morpholine derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04109088A1

  公开（公告）日：1978-08-22

  2-(Indenyloxymethyl) morpholine derivatives are disclosed. These derivatives are excellent in methamphetamine stereotyped increasing and antireserpine activities which are useful as antidepression agents.

  披露了2-(Indenyloxymethyl) morpholine衍生物。这些衍生物在增加甲基苯丙胺的刻板行为和抗利血平活性方面表现出色，可用作抗抑郁药物。
• KOSIMA, ATSUO;KAVASIMA, YUDZI;MURAKAMI, MASUO;NIIGATA, KUNIXIRO;NODZAKI, +
  作者：KOSIMA, ATSUO、KAVASIMA, YUDZI、MURAKAMI, MASUO、NIIGATA, KUNIXIRO、NODZAKI, +

  DOI：——

  日期：——
• US4109088A
  申请人：——

  公开号：US4109088A

  公开（公告）日：1978-08-22
• Syntheses of (.+-.)-2-((inden-7-yloxy)methyl)morpholine hydrochloride (YM-08054, indeloxazine hydrochloride) and its derivatives with potential cerebral-activating and antidepressive properties.
  作者：TADAO KOJIMA、KUNIHIRO NIIGATA、TAKASHI FUJIKURA、SHIRO TACHIKAWA、YOSHIHISA NOZAKI、SOICHI KAGAMI、KOZO TAKAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.33.3766

  日期：——

  The synthesis of (±)-2-[(inden-7-yloxy) methyl] morpholine hydrochloride (7·HCl, YM-08054, indeloxazine hydrochloride) and its optical resolution into levo- and dextro-isomers were investigated. A practical synthetic method for 7·HCl was established by employing preferential crystallization from an equilibrium mixture of 7·HCl and its tautomer, (±)-2-[(inden-4-yloxy)-methyl] morpholine hydrochloride (6·HCl), in the presence of a catalytic amount of base in MeOH. It was found that 7·HCl and its levo-rotatory isomer ((-)-7·HCl) showed not only strong antidepressive activities, but also potent cerebral-activating properties. The syntheses and pharmacological activities of related compounds are also discussed briefly.

  研究了(±)-2-[(茚-7-基氧基)甲基]吗啉盐酸盐（7·HCl，YM-08054，盐酸吲哚嗪）的合成及其光学拆分为左旋和右旋异构体。采用优先结晶法从7·HCl及其互变异构体(±)-2-[(茚-4-基氧基)-甲基]吗啉盐酸盐(6·HCl)的平衡混合物中优先结晶，建立了7·HCl的实用合成方法。 ，在催化量的碱的存在下，在MeOH中。研究发现，7·HCl 及其左旋异构体 ((-)-7·HCl) 不仅具有很强的抗抑郁活性，而且具有强大的脑激活特性。还简要讨论了相关化合物的合成和药理活性。