N-Nitroso-N-isopropyl-glycinnitril | 3422-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Nitroso-N-isopropyl-glycinnitril
• 英文别名: N-(Cyanomethyl)-N-propan-2-ylnitrous amide
• CAS: 3422-14-8
• 化学式: C₅H₉N₃O
• 分子量: 127.146
• InChiKey: UJACXRWBZSBSDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Nitroso-N-isopropyl-glycinnitril 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 O-Acetyl-N-isopropyl-α-isonitroso-aminoacetonitril
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝基的新型碱催化重排

  摘要：

  通过在甲醇溶液中用碱处理，N-取代的N-亚硝基-氨基-乙腈（I）进行亚硝基的内部重排，得到α-异亚硝基-氨基-乙腈（II）。重排产物的结构通过其物理化学性质，通过化学降解成已知产物以及通过转化为许多衍生物来证明。其中I的腈基被其他活化基团取代的类似化合物不会重排为类似于11的化合物，但会部分导致SCHIFF碱基。提出了所有这些反应的机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470107
• 作为产物：
  描述：

  2-(异丙基氨基)乙腈 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Nitroso-N-isopropyl-glycinnitril
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, One-Pot Synthesis of 3-Alkyl or Aryl Sydnoneimines

  摘要：

  In a ''one-pot'' process, a variety of 3-alkyl and 3-aryl sydnoneimine hydrochlorides can be prepared in high yield, under mild conditions, by nitrosation of the corresponding aminoacetonitrile with isoamyl nitrite in diethyl ether followed by cyclization with HCl gas.

  DOI：

  10.1080/00397919208019267

文献信息

• Heilmittelchemische Studien In Der Heterocyclischen Reihe 35. Mitteilung. Über Sydnonimine. I. Herstellung und Eigenschaften von Sydnonimin-Salzen
  作者：H. U. Daeniker、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19620450713

  日期：——

  The synthesis and properties of different types of sydnonimine salts have been investigated. The stability of these salts containing different types of acid components has been examined, and their behaviour towards bases and acids and on catalytic hydrogenation is described. The UV.- and NMR.-spectra of a number of these compounds are given and discussed.

  已经研究了不同类型的亚磺胺盐的合成和性质。已经检查了这些包含不同类型酸组分的盐的稳定性，并描述了它们对碱和酸以及催化氢化的行为。给出并讨论了许多这些化合物的UV-和NMR光谱。
• A sydnoneimine base
  作者：V. V. Ogorodnikova、L. E. Kholodov、V. G. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf00523067

  日期：1983.6
• Preparation of sydnoneimines by basic cyclization of N-nitrosoaminoacetonitriles
  作者：V. G. Yashunskii、V. V. Ogorodnikova、L. E. Kholodov

  DOI：10.1007/bf00742842

  日期：1980.9
• Kinetics and mechanism of the acid cyclization of N-substituted N-nitroso-?-aminoacetonitriles to sydnoneimines
  作者：V. V. Ogorodnikova、L. E. Kholodov、V. G. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf00479864

  日期：1977.1
• Yoshida, Kitaro; Yano, Yumihiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 2011 - 2014
  作者：Yoshida, Kitaro、Yano, Yumihiko

  DOI：——

  日期：——