3,6-diphenylphthalonitrile | 36360-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-diphenylphthalonitrile
• 英文别名: 3,6-Diphenylbenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 36360-42-6
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: SKTSZLTUDJZCEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diphenylphthalonitrile 在 锂1-丁醇 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到1,4,8,11,15,18,22,25-octaphenylphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Structural changes in non-planar octaaryl substituted phthalocyanine phosphorus complexes

  摘要：

  通过在游离基 Pcs 2a 和 2b 中引入磷（V）离子，合成了非平面 α-辛芳基酞菁衍生物（(α- Ar)8 Pc）、3a 和 3b 的磷络合物。通过质谱、1 H 和 31 P NMR 光谱对 3a 和 3b 进行了表征。由于磷的原子半径较小，3a 的固态结构显示为皱褶 Pc 结构，而相应的游离基 Pc 2a 则具有鞍状 Pc 结构。磷配合物在近红外区域显示出强烈的吸收带（Q 带），而在外围苯基引入电子供体基团可有效地使 Q 带发生额外的红移。电化学数据显示，Q 波段的红移是由于 LUMO 和 HOMO 分别显著和适度稳定导致 HOMO-LUMO 间隙减小所致。MO 计算表明，磷（V）离子加强了外围芳基分子与 Pc 大环核心之间的电子相互作用。

  DOI：

  10.1142/s1088424615500364
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基邻苯二甲腈 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,6-diphenylphthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些 3,6-二取代邻苯二甲腈的路线和从中衍生的酞菁实例：概述

  摘要：

  本文回顾了一些合成途径，这些途径提供了 3,6-二取代酞腈，这是合成 1,4,8,11,15,18,22,25-八取代酞菁衍生物的前体。评价了使用 Diels-Alder 反应合成 3,6-二烷基、3,6-二烷氧基甲基、3,6-二烯基和 3,6-二苯基邻苯二甲腈的早期路线。然而，审查的重点集中在 2,3-二氰基氢醌作为获得 3,6-二取代邻苯二甲腈的起始原料的范围和应用。使用 2,3-二氰基氢醌的最早例子涉及其 O-烷基化以提供 3,6-二烷氧基邻苯二甲腈。这些是近红外吸收酞菁衍生物的直接前体。2,3-二氰基氢醌的三氟甲磺酸化扩展了该化合物用于合成酞菁的范围；ñAr 反应并容易与硫醇反应生成 3,6-双（烷基硫烷基）和 3,6-双（芳基硫烷基）邻苯二甲腈。3,6-双（苯基硒基）邻苯二甲腈最近也从相同的前体中获得。从中获得的酞菁衍生物通常表现出强烈的红移 Q 波段吸收，该吸收对中心金属离子特别敏感。2

  DOI：

  10.1142/s108842461330005x

文献信息

• A Novel Covalently Linked Zn Phthalocyanine-Zn Porphyrin Dyad for Dye-sensitized Solar Cells
  作者：Satoshi Yamamoto、Shogo Mori、Pawel Wagner、Attila J. Mozer、Mutsumi Kimura

  DOI：10.1002/ijch.201500023

  日期：2016.3

  A novel Zn phthalocyanine‐Zn porphyrin (ZnPc‐ZnPor) dyad (1), in which a zinc porphyrin moiety is linked covalently with an ABAB‐type zinc phthalocyanine moiety, has been designed and synthesized. The ZnPc‐ZnPor dyad 1 can absorb over a wide spectral range of visible light. The fluorescence spectrum of dyad 1 revealed an intramolecular efficient energy transfer from Zn porphyrin to Zn phthalocyanine

  设计并合成了一种新型的锌酞菁锌卟啉（ZnPc-ZnPor）二聚体（1），其中锌卟啉部分与ABAB型锌酞菁部分共价连接。ZnPc-ZnPor dyad 1可以吸收很宽的可见光光谱范围。dyad 1的荧光光谱显示分子内有效能量从Zn卟啉转移到Zn酞菁。当将二元组1用作染料敏化太阳能电池的光敏增敏剂时，被二元组1敏化的电池在模拟空气质量1.5的总日照下提供了2.7％的功率转换效率。二元组1的入射光子-电流效率谱cell提出了dyad 1中这两个成分对当前这一代的贡献。
• Skeletal modification of a non-planar phthalocyanine analogue under very mild conditions
  作者：Takamitsu Fukuda、Yusuke Ogi、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1039/b512442e

  日期：——

  A sterically congested tetraphenyl-substituted dibenzo-tetraaza-isobacteriochlorinato nickel derivative unexpectedly reacts with methanol at room temperature to release internal molecular strains, leading to the formation of a ligand having a skeleton bearing two cis-methoxy substituents.

  一种立体拥挤的四苯基取代二苯并四氮杂双氯镍衍生物在室温下与甲醇发生了意外反应，释放出内部分子应变，从而形成了一种骨架上带有两个顺式甲氧基取代基的配体。
• Low Symmetrical Phthalocyanine Analogues Substituted with Three Crown Ether Voids and Their Cation-Induced Supermolecules
  作者：Nagao Kobayashi、Mika Togashi、Tetsuo Osa、Kazuyuki Ishii、Seigo Yamauchi、Hiroaki Hino

  DOI：10.1021/ja950929x

  日期：1996.1.1

  spectroscopy. These cofacial species have a highly specific C2v eclipsed configuration providing well-defined dimeric species for spectroscopic analysis. The ESR spectra of the cation-induced dimeric copper derivatives show axial symmetry and may be analyzed in terms of interplanar separation of 4.2 A. CuNAP alone forms a cofacial dimer even in the presence of Na+ or Cs+, and the estimated interplanar

  已经合成并表征了在 3,4 位（MtNIL、MtBZ、MtNAP）（Mt = Zn、Cu）具有三个 15-crown-5 醚空隙的不对称酞菁类似物。它们的二聚化是通过添加一些阳离子引起的，特别是 Rb2+ 和 K+。如吸收和发射光谱所示，在这些阳离子的存在下，共面二聚体的形成以两步三阶段过程进行。这些共面物质具有高度特异性的 C2v 重叠构型，为光谱分析提供了明确定义的二聚体物质。阳离子诱导的二聚体铜衍生物的 ESR 光谱显示轴对称，可以根据 4.2 A 的面间距进行分析。即使在存在 Na+ 或 Cs+ 的情况下，CuNAP 单独形成共面二聚体，估计的面间距为 4.1- 4. 2 A 不取决于阳离子的大小。锌二聚体的 1H NMR 谱与共面构型一致。C2v 型单体的磁圆二色性 (MCD) 光谱可以在...
• Hybrid phthalocyanine derivatives and their uses
  申请人：——

  公开号：US20020061602A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  Water soluble hybrid phthalocyanine derivatives useful in competitive and noncompetitive assays immunoassays, nucleic acid and assays are disclosed and claimed having (1) at least one donor subunit with a desired excitation peak; and (2) at least one acceptor subunit with a desired emission peak, wherein said derivative(s) is/are capable of intramolecular energy transfer from said donor subunit to said acceptor subunit. Such derivatives also may contain an electron transfer subunit. Axial ligands may be covalently bound to the metals contained in the water soluble hybrid phthalocyanine derivatives. Ligands, ligand analogues, polypeptides, proteins and nucleic acids can be linked to the axial ligands of the dyes to form dye conjugates useful in immunoassays and nucleic acid assays.

  水溶性杂环酞菁衍生物在竞争性和非竞争性免疫分析、核酸分析中有用，揭示并声称具有：（1）至少一个具有所需激发峰值的给体亚基；以及（2）至少一个具有所需发射峰值的受体亚基，其中所述衍生物能够从所述给体亚基向所述受体亚基进行分子内能量传递。这些衍生物还可能包含一个电子转移亚基。轴向配体可以共价结合到水溶性杂环酞菁衍生物中含有的金属上。配体、配体类似物、多肽、蛋白质和核酸可以连接到染料的轴向配体上，形成在免疫分析和核酸分析中有用的染料共轭物。
• Deformed Phthalocyanines: Synthesis and Characterization of Zinc Phthalocyanines Bearing Phenyl Substituents at the 1-, 4-, 8-, 11-, 15-, 18-, 22-, and/or 25-Positions
  作者：Takamitsu Fukuda、Shigetsugu Homma、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.200500176

  日期：2005.9.5

  The synthesis of a series of zinc phthalocyanines partially phenyl-substituted at the 1-, 4-, 8-, 11-, 15-, 18-, 22-, and/or 25-positions (the so-called alpha-positions) is reported. Macrocycle formation based on 3,6-diphenylphthalonitrile, o-phthalonitrile, and zinc acetate predominantly yielded the near-planar disubstituted complex and opposite tetrasubstituted isomer, while the lithium method yielded

  在1-，4-，8、11-，15-，18-，22-和/或25-位（所谓的α-位）上被苯基部分取代的一系列锌酞菁的合成被报道。基于3,6-二苯基邻苯二甲腈，邻苯二甲腈和乙酸锌的大环形成主要生成接近平面的二取代配合物和相反的四取代异构体，而锂方法则得到空间受阻的六取代配合物和相邻的四取代异构体。所有化合物均已通过1 H NMR，MALDI-TOF-MS和元素分析方法进行了表征。另外，已经解决了二，六和八取代的配合物和相邻的四取代的异构体的晶体结构。DFT几何优化计算预测的变形比晶体中观察到的变形更严重。因此不能忽略晶体的堆积力，特别是对于较少苯基取代的衍生物而言。晶体结构表明，苯基的重叠会导致晶体中的酞菁（Pc）配体发生实质性变形，而在缺少苯基取代基的Pc部分的其余部分中强烈的pi-pi堆积可抑制变形的影响。吸收光谱显示，随着苯基数量的增加，Q波段出现相当大的红移。对吸收光谱和电化学测量结果的分