3,3,4,4-tetramethyl-5-(pyren-1-yl)-3,4-dihydropyrrol-2-imine | 1169709-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 3,3,4,4-tetramethyl-5-(pyren-1-yl)-3,4-dihydropyrrol-2-imine
• 英文别名: 3,3,4,4-Tetramethyl-5-pyren-1-ylpyrrol-2-imine
• CAS: 1169709-89-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂
• 分子量: 338.452
• InChiKey: ORBOSXPJDWKCHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基琥珀腈 、 1-溴芘 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到3,3,4,4-tetramethyl-5-(pyren-1-yl)-3,4-dihydropyrrol-2-imine
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-3H-吡咯-2-亚胺作为构象受限的 1,3-二氮杂丁二烯：合成、结构特性和质子化

  摘要：

  5-Aryl-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydro-3H-pyrrol-2-imines, 构象受限的 1,3-diazabuta-1,3-diene 衍生物, 通过处理芳基锂物质很容易制备与 2,2,3,3-四甲基琥珀腈 (1)。用三甲基氯硅烷捕获反应中间体得到 N-甲硅烷基化化合物 2a-e，而水处理得到 NH 衍生物 3a,b。芘取代的化合物 3b 通过 X 射线衍射研究进行表征，揭示了分子间芳香族面对面接触的存在以及通过双重 H 键合形成的同型二聚体。N-甲硅烷基化衍生物 2a-d 被成功用作钯催化的 C-N 键形成反应中的亲核组分，以获得 N-芳基化化合物 5b-h,j,k,m 和 7a-d。化合物 5 和 7 的紫外光谱在 7d 内表现出高达 462 nm 的长波长吸收，因此表明扩展的 π–π* 共轭。在 5 位具有较大共轭芳基取代基的基于二氢吡咯亚胺

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900045