(5-chloro-2-(methylamino)phenyl)(phenyl)methanol | 13386-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-chloro-2-(methylamino)phenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 2-methylamino-5-chlorobenzhydrol；[5-Chloro-2-(methylamino)phenyl]-phenylmethanol
• CAS: 13386-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• 分子量: 247.724
• InChiKey: ZPUSFOHQVMOPOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  422.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-2-(methylamino)phenyl)(phenyl)methanol 在 potassium tert-butylate 、 C₃₇H₃₆Cl₂NPRuS₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-甲氨基-5-氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  以甲醇为 C1 源的 Ru 催化选择性催化甲基化和甲基化反应

  摘要：

  甲醇可用作绿色且可持续的甲基化剂，通过借氢 (BH) 方法形成 C-C 和 C-N 键。在此，我们探索了吖啶衍生的 SNS-Ru 钳对甲醇活化的活性，将其用作不同反应中的 C1 构件。我们的催化系统在 β-C(sp 3)-2-苯基乙醇的甲基化反应，以提供良好至极好的甲基化产物产率。我们研究了机械细节、动力学进展和与温度有关的产物分布，结果表明原位形成的醛缓慢而稳定地产生，是获得更高产率的 β-甲基化产物的关键因素。为了确定该反应的环境效益，计算了绿色化学指标。此外，本研究还描述了 2-萘酚通过亚甲基键的二聚化和胺的N-甲基化的形成，这提供了广泛的底物范围和良好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01185
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氨基-5-氯二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5-chloro-2-(methylamino)phenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  吲唑N-氧化物衍生物作为抗原生动物剂：合成，生物学评估和作用机理研究。

  摘要：

  已经合成了一系列吲唑N-氧化物衍生物，并研究了它们的抗chachaicic和leishmanocidal特性。3-Cyano-2-（4-碘苯基）-2H-吲唑N1-氧化物对两种寄生菌株均表现出令人感兴趣的抗chagasic活性，并评估了两个寄生阶段。此外，除了其锥虫杀灭活性外，在所评估的三种寄生菌株中，3-氰基-2-（4-硝基苯基）-2H-吲唑N1-氧化物还显示了利什曼杀灭活性。为了深入了解作用机理，进行了电化学行为，ESR实验，抑制寄生呼吸和QSAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.007

文献信息

• Peptidoaminobenzophenones, a novel class of ring-opened derivatives of 1,4-benzodiazepines
  作者：Kentaro Hirai、Teruyuki Ishiba、Hirohiko Sugimoto、Kazuyuki Sasakura、Toshio Fujishita、Tatsuro Toyoda、Yuji Tsukinoki、Hirokuni Joyama、Hisao Hatakeyama、Katsumi Hirose

  DOI：10.1021/jm00181a013

  日期：1980.7

  the corresponding NH derivatives. Some compounds had very high activities in antipentylenetetrazole and antifighting tests in mice when orally administered. Very weak toxicity was also found in these compounds. Water solubility of the peptidoaminobenzophenones and their salts were tested. Possible in these compounds. Water solubility of the peptidoaminobenzophenones and their salts were tested. Possible

  已通过几种途径制备了一系列新的肽氨基二苯甲酮，并对其中枢神经系统活性进行了评估。讨论了系列中的结构-活动关系。通常，二肽基-N-甲基氨基二苯甲酮显示出比相应的NH衍生物更高的活性。口服时，某些化合物在抗戊烯四唑和小鼠抗战斗试验中具有很高的活性。在这些化合物中也发现非常弱的毒性。测试了肽氨基二苯甲酮及其盐的水溶性。这些化合物中可能存在。测试了肽氨基二苯甲酮及其盐的水溶性。还讨论了通过末端氨基酸的酶促裂解将肽氨基二苯甲酮进行体内转化，然后化学环化成1,4-苯并二氮杂ze的方法。
• Systems and methods for synthesizing chemical products, including active pharmaceutical ingredients
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US10780410B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  Systems and methods for synthesizing chemical products, including active pharmaceutical ingredients, are provided. Certain of the systems and methods described herein are capable of manufacturing multiple chemical products without the need to fluidically connect or disconnect unit operations when switching from one making chemical product to making another chemical product.

  提供了用于合成化学产品的系统和方法，包括活性药用成分。本文描述的某些系统和方法能够在从制造一种化学产品转换到制造另一种化学产品时，无需在单元操作之间进行流体连接或断开。
• Syntheses of medium-sized heterocycles using an intramolecular Michael reaction.
  作者：YUTAKA MASUOKA、TSUNEHIKO(deceased) ASAKO、GIICHI GOTO、SHUNSAKU NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.34.140

  日期：——

  1, 2, 3, 5-Tetrahydro-2-oxo-4, 1-benzoxazepine-3-acetates (5, 13, 16), 2, 3, 5, 6-tetrahydro-2-oxo-1H-4, 1-benzoazocine-3-acetates (21), and 1, 2, 3, 5, 6, 7-hexahydro-2-oxo-4, 1-benzoxazonine-3-acetate (25) were obtained from 3-[[2-(ω-hydroxyalkyl)phenyl]carbamoyl]acrylates (4, 12, 15, 20, 24) by the intramolecular Michael addition previously developed for the synthesis of 3, 4-dihydro-2H-1, 4-benzoxazine-2-acetates. In the case of 5-phenyl-3-oxo-4, 1-benzoxazepine-3-acetates (13), the 3, 5-cis and 3, 5-trans isomers were obtained in a ratio of 1 : 1. Under basic conditions, each isomer was equilibrated to a mixture of cis- and trans-13 in a ratio of 1 : 3. A deuterium exchange experiment revealed that the isomerization proceeded through the retro-Michael reaction. The stereochemistry of trans-13e was confirmed by X-ray analysis.Among the compounds (13) synthesized, N-isopropyl (cis-13c), N-benzyl (cis- and trans-13e) and N-phenethyl (cis-13f) derivatives showed considerable anxiolytic activity in the conflict test in rats.

  3-[[2-(ω-羟基烷基)苯基]氨基甲酰基]丙烯酸酯（4、12、15、20、24），通过之前合成 3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪-2-乙酸酯时开发的分子内迈克尔加成法，得到了 1，2，3，5，6，7-六氢-2-氧代-4，1-苯并恶嗪-3-乙酸酯（25）。在 5-苯基-3-氧代-4, 1-苯并氧氮杂卓-3-乙酸酯（13）中，3, 5-顺式和 3, 5-反式异构体的比例为 1:1。在碱性条件下，每种异构体按 1 : 3 的比例平衡成顺式和反式-13 的混合物。氘交换实验表明，异构化是通过逆迈克尔反应进行的。在合成的化合物（13）中，N-异丙基（顺式-13c）、N-苄基（顺式和反式-13e）和 N-苯乙基（顺式-13f）衍生物在大鼠冲突试验中表现出相当强的抗焦虑活性。
• Isonicotinanilide derivatives, process for preparing the same and plant growth regulator containing the same
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0048998A2

  公开（公告）日：1982-04-07

  Isonicotinanilide derivatives of the formula (wherein R, is a hydrogen atom or a lower alkyl group; X is a halogen atom or methyl; n is an integer of from 0 to 2; R2 is phenyl, halo-substituted phenyl or a lower alkyl group; and Q is provided that Q is or -CHr when R2 is phenyl or halo-substituted phenyl, and Q is when R2 is a lower alkyl group). A process for preparing the same and a plant growth regulator containing the same are disclosed. The derivatives of the formula above have good activity for regulating the growth of various plants, especially of grassy plants.

  式（其中 R，是氢原子或低级烷基；X，是卤素原子或甲基；n，是 0 至 2 的整数；R2，是苯基、卤代苯基或低级烷基；Q，当 R2 是苯基或卤代苯基时，Q 是或-CHr，当 R2 是低级烷基时，Q 是）的异烟酰苯胺衍生物。 本发明公开了制备上述衍生物的工艺和含有上述衍生物的植物生长调节剂。 上述衍生物具有良好的调节各种植物，特别是禾本科植物生长的活性。
• 10.1039/d4ob00983e
  作者：Hao, Erxiao、Kong, Xiaomei、Xu, Tongyu、Zeng, Fanlong

  DOI：10.1039/d4ob00983e

  日期：——

  involving a palladium(II)/Brønsted acid co-catalyzed annulation of readily available (2-aminophenyl)methanols and sulfoxonium ylides. This protocol allows for the direct utilization of the OH group as a leaving group, tolerates alkyl and aryl groups on the N atom of the aniline moiety, operates under mild reaction conditions, and exhibits good efficiency.

  已经开发出一种合成有价值的二氢吲哚的简便策略，涉及钯（ II ）/布朗斯台德酸共催化容易获得的（2-氨基苯基）甲醇和亚砜叶立德的环化。该方案允许直接利用OH基团作为离去基团，允许苯胺部分的N原子上的烷基和芳基基团，在温和的反应条件下操作，并表现出良好的效率。