4-Benzyloxy-but-2-ynylamine | 214978-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzyloxy-but-2-ynylamine
• 英文别名: 4-Phenylmethoxybut-2-yn-1-amine
• CAS: 214978-20-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: LTSLONAGDMIZDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyloxy-but-2-ynylamine 在 吡啶 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-二萜的合成研究：（-）-二萜的立体异构体和衍生物的全合成

  摘要：

  摘要实现了16,17,20-表-二萜和（-）-二萜的衍生物的不对称合成。五环骨架组装的关键特征包括：可见光光催化内/间/分子内自由基级联反应，以一锅构建四环ABCD环系统；分子内醇醛反应，以锻造环己烷E环。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.02.009
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-butyn-1-ol 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Benzyloxy-but-2-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  A General Strategy for Five-Membered Heterocycle Synthesis by Cycloelimination of Alkynyl Ketones, Amides, and Thioamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981542q

文献信息

• Quick Access to Pyridines through 6π-3-Azatriene Electrocyclization: Concise Total Synthesis of Suaveoline Alkaloids
  作者：Hongbo Wei、Yun Li

  DOI：10.1055/s-0037-1611811

  日期：2019.9

  different methodologies have been developed for the synthesis of these kinds of molecules. However, a sustainable and efficient procedure for the synthesis of pyridines is still highly desirable. In this Synpacts article, we highlight our recent approach to the construction of highly substituted pyridines though a tandem condensation/alkyne isomerization/6π-3-azatriene electrocyclization sequence.

  吡啶是天然产物、药物和先进材料中普遍存在的结构杂环基序。已经开发了几种不同的方法来合成这些种类的分子。然而，仍然非常需要一种可持续且有效的吡啶合成方法。在这篇 Synpacts 文章中，我们重点介绍了我们最近通过串联缩合/炔烃异构化/6π-3-氮杂三烯电环化序列构建高度取代吡啶的方法。本协议用于合成一系列多取代吡啶 (30 个例子), 收率中等至良好。该过程还允许为 suaveoline、norsuaveoline 和 macrophylline 的集体全合成制定简明的策略。
• A General Strategy for Five-Membered Heterocycle Synthesis by Cycloelimination of Alkynyl Ketones, Amides, and Thioamides
  作者：Peter Wipf、Leera T. Rahman、Stacey R. Rector

  DOI：10.1021/jo981542q

  日期：1998.10.1
• Synthetic studies towards (–)-deserpidine: Total synthesis of the stereoisomer and derivative of (–)-deserpidine
  作者：Pingzhou Wu、Qilong Zhou、Xiao-Yu Liu、Fei Xue、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.009

  日期：2021.1

  Abstract The asymmetric synthesis of 16,17,20-epi-deserpidine and a derivative of (–)-deserpidine has been achieved. Key features in the assembly of the pentacyclic framework include a visible-light photocatalytic intra-/inter-/intramolecular radical cascade reaction to construct the tetracyclic ABCD ring system in one-pot and an intramolecularaldol reaction to forge the cyclohexane E ring.

  摘要实现了16,17,20-表-二萜和（-）-二萜的衍生物的不对称合成。五环骨架组装的关键特征包括：可见光光催化内/间/分子内自由基级联反应，以一锅构建四环ABCD环系统；分子内醇醛反应，以锻造环己烷E环。