2-bromo-N-(pyren-1-ylmethyl)acetamide | 873303-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-bromo-N-(pyren-1-ylmethyl)acetamide
• CAS: 873303-99-2
• 化学式: C₁₉H₁₄BrNO
• 分子量: 352.23
• InChiKey: OFIXLHYJUBBCIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(pyren-1-ylmethyl)acetamide 在 sodium azide 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学抑制人 α-1,3-岩藻糖基转移酶的强效和高选择性抑制剂

  摘要：

  由于围绕糖基转移反应家族的固有障碍，岩藻糖基转移酶和糖基转移酶的强效抑制剂一直难以捉摸。底物亲和力弱和岩藻糖基转移酶催化效率低的问题通过招募额外的结合特征（在这种情况下为疏水相互作用）来产生高亲和力抑制剂 24，Ki = 62 nM 得到了抵消。该分子是从包含 85 种化合物的 GDP-三唑文库中鉴定出来的，这些化合物是通过 Cu(I) 催化的叠氮化物和乙炔反应物之间的 [2 + 3] 环加成反应产生的，然后在没有产物分离的情况下进行原位筛选。

  DOI：

  10.1021/ja0302836
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 1-芘甲胺 盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-N-(pyren-1-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrene appended thymine derivative for selective turn-on fluorescence sensing of uric acid in live cells

  摘要：

  开发了一种新的“开启”荧光探针，即吡啶附加胸腺嘧啶乙酰胺（PTA），对尿酸（UA）的检测具有高灵敏度和选择性，首次实现了在水中对活细胞中尿酸的成像。

  DOI：

  10.1039/c6ra15980j

文献信息

• A highly selective pyrene based fluorescent sensor toward Hg2+ detection
  作者：Yang Yang、Xiaojun Gou、John Blecha、Haishi Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.100

  日期：2010.6

  pyrene-containing fluorescent sensor has been synthesized from 2,3,3-trimethylindolenine. Spectroscopic and photophysical properties of sensor are presented. The large change in fluorescence intensity (I/I0 = 0.13) at 381 nm and affinity to Hg2+ over other cations such as K+, Na+, Ca2+, Mg2+, Pb2+, and Cu2+ make this compound a useful chemosensor for Hg2+ detection in hydrophilic media. The sensor (6.0 × 10−6 M)

  由2,3,3-三甲基吲哚啉合成了一种新型的含fluorescent荧光传感器。介绍了传感器的光谱和光物理性质。 381 nm处的荧光强度（I / I 0 = 0.13）发生较大变化，并且与Hg 2+的亲合力超过其他阳离子，如K +，Na +，Ca 2 +，Mg 2 +，Pb 2+和Cu 2+使该化合物成为在亲水介质中检测Hg 2+的有用化学传感器。 添加Hg 2+时，传感器（6.0×10 -6 M）显示出明显的荧光猝灭在pH 7.4 HEPES缓冲液中，不形成准分子。Job的图分析显示结合化学计量比为2：1（宿主/客体）。
• A tryptophan-containing fluorescent intramolecular complex as a designer peptidic proton sensor
  作者：V. Haridas、Anita Yadav、Sakshi Sharma、Siddharth Pandey

  DOI：10.1039/c6cp01912a

  日期：——

  Pyrene and tryptophan groups judiciously placed on a molecular scaffold, namely, bispidine exhibited fluorescence due to the formation of an emissive intramolecular complex.

  在分子支架上巧妙地放置芘和色氨酸基团，即双脊碱，由于发射性分子内复合物的形成，表现出荧光。
• A Potent and Highly Selective Inhibitor of Human α-1,3-Fucosyltransferase via Click Chemistry
  作者：Lac V. Lee、Michael L. Mitchell、Shih-Jung Huang、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja0302836

  日期：2003.8.1

  Potent inhibitors of fucosyltransferases, and glycosyltransferases in general, have been elusive due to the inherent barriers surrounding the family of glycosyltransfer reactions. The problems of weak substrate affinity and low catalytic proficiency of fucosyltransferase was offset by recruiting additional binding features, in this case hydrophobic interactions, to produce a high affinity inhibitor

  由于围绕糖基转移反应家族的固有障碍，岩藻糖基转移酶和糖基转移酶的强效抑制剂一直难以捉摸。底物亲和力弱和岩藻糖基转移酶催化效率低的问题通过招募额外的结合特征（在这种情况下为疏水相互作用）来产生高亲和力抑制剂 24，Ki = 62 nM 得到了抵消。该分子是从包含 85 种化合物的 GDP-三唑文库中鉴定出来的，这些化合物是通过 Cu(I) 催化的叠氮化物和乙炔反应物之间的 [2 + 3] 环加成反应产生的，然后在没有产物分离的情况下进行原位筛选。
• Pyrene appended thymine derivative for selective turn-on fluorescence sensing of uric acid in live cells
  作者：Prithidipa Sahoo、Himadri Sekhar Sarkar、Sujoy Das、Kalipada Maiti、Md Raihan Uddin、Sukhendu Mandal

  DOI：10.1039/c6ra15980j

  日期：——

  A new ‘turn-ON’ fluorescent probe, pyrene appended thymine acetamide (PTA), with high sensitivity and selectivity for the detection of uric acid (UA) was developed and first time imaging of uric acid in living cells in water was achieved.

  开发了一种新的“开启”荧光探针，即吡啶附加胸腺嘧啶乙酰胺（PTA），对尿酸（UA）的检测具有高灵敏度和选择性，首次实现了在水中对活细胞中尿酸的成像。