2-chloro-5-nitrobenzylamine hydrochloride | 1135021-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-nitrobenzylamine hydrochloride
• 英文别名: (2-Chloro-5-nitrophenyl)methylazanium;chloride；(2-chloro-5-nitrophenyl)methylazanium;chloride
• CAS: 1135021-79-2
• 化学式: C₇H₇ClN₂O₂*ClH
• mdl: MFCD22369947
• 分子量: 223.059
• InChiKey: GXCLYHPWCNWNFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-nitrobenzylamine hydrochloride 在 双氧水 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (2E)-2-[(dimethylamino)methylene]-7-nitro-3-oxo-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepine-4(5H)-carbaldehyde 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-1,4-苯并噻吩-3（2H）-1,1-二氧化物与1,5-二氢-4,1-苯并噻唑-2（3H）-1,4,4-二氧化物衍生物的反应使用Vilsmeier试剂和DMFDMA

  摘要：

  异构体4,5-二氢-1,4-苯并噻唑啉-3（2 H）-1,1-二氧化物和1,5-二氢-4,1-苯并噻唑啉-2（3 H）-之间的相互作用的区域选择性使用Vilsmeier试剂和DMFDMA（N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛）研究了一种4,4-二氧化物衍生物。合成的化合物的结构通过1 H，13 C NMR，元素分析和X射线数据确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.1906
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲腈 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-chloro-5-nitrobenzylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2020112390A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020112390A5

文献信息

• <i>N</i>-Benzyl-4-((heteroaryl)methyl)benzamides: A New Class of Direct NADH-Dependent 2-<i>trans</i>Enoyl-Acyl Carrier Protein Reductase (InhA) Inhibitors with Antitubercular Activity
  作者：Ana Guardia、Gulcin Gulten、Raquel Fernandez、Jesus Gómez、Feng Wang、Maire Convery、Delia Blanco、María Martínez、Esther Pérez-Herrán、Marta Alonso、Fátima Ortega、Joaquín Rullás、David Calvo、Lydia Mata、Robert Young、James C. Sacchettini、Alfonso Mendoza-Losana、Modesto Remuiñán、Lluís Ballell Pages、Julia Castro-Pichel

  DOI：10.1002/cmdc.201600020

  日期：2016.4.5

  carrier protein reductase (InhA) inhibitors based on an N‐benzyl‐4‐((heteroaryl)methyl)benzamide template; unlike INH, these do not require prior activation by KatG. Given their direct InhA target engagement, these compounds should be able to circumvent KatG‐related resistance in the clinic. The lead molecules were shown to be potent inhibitors of InhA and showed activity against M. tuberculosis bacteria

  异烟肼（INH）仍然是结核分枝杆菌药物敏感菌株抗结核化疗的基石之一。然而，在KatG酶中含有突变的多药耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）菌株的流行正在增加，这导致INH活化为其抗结核形式，这使这种药物很少或根本没有使用在许多耐药结核病例中。本文介绍的是基于N的抗结核性直接依赖NADH的2-反式烯酰-酰基载体蛋白还原酶（InhA）抑制剂的新家族-苄基-4-（（杂芳基）甲基）苯甲酰胺模板; 与INH不同，这些不需要KatG预先激活。鉴于它们直接参与了InhA靶标的结合，因此这些化合物应能够在临床中规避与KatG相关的耐药性。铅分子被证明是InhA的有效抑制剂，并表现出抗结核分枝杆菌的活性。发现这种新的抑制剂家族具有化学易处理性，例如类似物的简便合成和构效关系的建立就是例证。此外，还揭示了该酶最初命中的共晶体结构，为设计用于治疗MDR / XDR结核病的新型InhA抑制剂提供了有价值的信息。
• Synthesis, antibacterial evaluation, and in silico investigations of novel 3-amino-1,2-dihydroisoquinoline derivatives
  作者：Wafiya Hamri、Djamila Maanani、Salah Akkal、J. Carlos Menéndez、Houssem Boulebd

  DOI：10.1007/s11224-022-02116-6

  日期：——

  synthetic biologically active substances. This scaffold is found in a variety of compounds, including antihypertensive agents, anesthetics, and vasodilators. In the present work, the synthesis and antibacterial activity of novel 3-amino-1,2-dihydroisoquinoline derivatives have been reported. Theoretical calculations were performed to get insights into the molecular geometry and electronic properties of the

  异喹啉核是许多天然和合成生物活性物质的基本结构。这种支架存在于多种化合物中，包括抗高血压剂、麻醉剂和血管扩张剂。在目前的工作中，已经报道了新型 3-amino-1,2-dihydroisoquinoline 衍生物的合成和抗菌活性。进行理论计算以深入了解合成化合物的分子几何结构和电子特性。所有化合物的抗菌活性已针对五种不同的细菌菌株进行了评估，并发现了潜在有效的抗菌剂。其中，化合物3a对金黄色葡萄球菌的 MIC 值小于 0.25 mg/mL ，而化合物3b显示金黄色葡萄球菌和肺炎克雷伯菌两种菌株的 MIC 值均小于 0.25 mg/mL 。对接研究揭示了对 DNA 促旋酶的良好亲和力。此外，计算机 ADME 计算显示所有化合物都具有良好的药代动力学特性。