(S)-N-(bromoacetyl)prolinol | 1072784-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-N-(bromoacetyl)prolinol
• 英文别名: 2-bromo-1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethanone
• CAS: 1072784-49-6
• 化学式: C₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 222.082
• InChiKey: OANGBOHFWQHOTP-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(bromoacetyl)prolinol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到(S)-N-(bromoacetyl)prolinal
  参考文献：
  名称：

  分子内的Wittig反应：一种新的合成（小号）-Pyrrolam一

  摘要：

  描述了（S）-吡咯烷醇A的直接合成。合成过程包括原位生成膦烷3，然后进行分子内Wittig反应以提供（S）-吡咯拉姆A。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890163
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 L-脯氨醇 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(S)-N-(bromoacetyl)prolinol
  参考文献：
  名称：

  分子内的Wittig反应：一种新的合成（小号）-Pyrrolam一

  摘要：

  描述了（S）-吡咯烷醇A的直接合成。合成过程包括原位生成膦烷3，然后进行分子内Wittig反应以提供（S）-吡咯拉姆A。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890163

文献信息

• Intramolecular<i>Wittig</i>Reaction: A New Synthesis of (<i>S</i>)-Pyrrolam A
  作者：Mahesh S. Majik、Perunninakulath S. Parameswaran、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1002/hlca.200890163

  日期：2008.8

  A straightforward synthesis of (S)-pyrrolam A is described. The synthesis involves in situ generation of the phosphorane 3, followed by an intramolecular Wittig reaction to furnish (S)-pyrrolam A.

  描述了（S）-吡咯烷醇A的直接合成。合成过程包括原位生成膦烷3，然后进行分子内Wittig反应以提供（S）-吡咯拉姆A。