(E)-(Bromovinyl)estradiol | 103924-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-(Bromovinyl)estradiol
• 英文别名: (17α,20E)-21-bromo-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17-diol；17α-(E-2-bromovinyl)-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol；(8R,9S,13S,14S,17R)-17-[(E)-2-bromoethenyl]-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 103924-36-3
• 化学式: C₂₀H₂₅BrO₂
• 分子量: 377.321
• InChiKey: ARPQRZCSJIAGCU-XTJNFZKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyloxy-17α-(E-2-tributylstannylvinyl)-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 (E)-(Bromovinyl)estradiol
  参考文献：
  名称：

  Estrogenic 17.alpha.-halogen-vinylestranes

  摘要：

  17.alpha.-溴-.alpha.和17.alpha.-碘-乙烯基-雌甾烷衍生物的一般化学式I如下：其中X是Z或E位置的溴或碘原子，R.sup.1是氢、羟基或酰氧基，碳原子数最多为3，R.sup.2是氢、碳原子数最多为3的烷基以及碳原子数最多为7的烷酰基和芳酰基，R.sup.3是氢或甲基，R.sup.4是.alpha.或.beta.位置的氢原子，R.sup.5是氢、甲基或甲氧基，R.sup.6是氢或甲基，具有药理学作用，其作用特点类似于乙炔雌二醇，并且以其放射性标记化合物的形式也是有价值的诊断介质。Z-异构体可以通过一种新的方法制备，即将相应的17.alpha.-乙炔类固醇与三烷基（或苯基）锡氢化合物反应，并加入自由基前体。

  公开号：

  US04725426A1

文献信息

• Structure-activity relationships of estrogenic ligands: synthesis and evaluation of (17.alpha.,20E)- and (17.alpha.,20Z)-21-halo-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17.beta.-diols
  作者：Elio Napolitano、Rita Fiaschi、Robert N. Hanson

  DOI：10.1021/jm00113a012

  日期：1991.9

  affinity (RBA) for the estrogen receptor with use of a rat uterine preparation. The results demonstrated a marked difference between the E and Z isomers and among the halogen employed. The Z isomers possessed significantly higher RBA values and the larger halogens (I, Br) were more effective than the smaller Cl substituent. These results modify the previous interpretations of estrogen-receptor binding for

  作为我们探索雌激素受体结合分子需求的程序的一部分，我们进行了17α，E和17 alpha，Z卤代戊二烯雌二醇的合成和评估。通过使用现有合成策略的改进方案，从相应的17α，E或17α，Z [（三-正丁基锡烷基）乙烯基]雌二醇3-立体定向制备目标化合物，产率为92-98％。醋酸盐。使用大鼠子宫制剂评估了新型雌二醇衍生物对雌激素受体的相对结合亲和力（RBA）。结果表明，E和Z异构体之间以及所用卤素之间存在显着差异。Z异构体具有较高的RBA值，较大的卤素（I，Br）比较小的Cl取代基更有效。这些结果修改了以前对甾体配体的雌激素受体结合的解释。结果，我们设计的（放射性）卤代配体将考虑到Z与E立体化学的关系。
• HANSON, ROBERT N.;EL-WAKIL, HODA;MURPHY, FRANCIS;WILBUR, D. SCOTT, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 27,(1989) N, C. 615-627
  作者：HANSON, ROBERT N.、EL-WAKIL, HODA、MURPHY, FRANCIS、WILBUR, D. SCOTT

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic destannylation: stereospecific introduction of electrophiles at the 21 position of (17.alpha.)-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17.beta.-diols
  作者：Robert N. Hanson、Hoda El-Wakil

  DOI：10.1021/jo00392a036

  日期：1987.8
• US4725426A
  申请人：——

  公开号：US4725426A

  公开（公告）日：1988-02-16
• Estrogenic 17.alpha.-halogen-vinylestranes
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04725426A1

  公开（公告）日：1988-02-16

  17.alpha.-bromo-.alpha. and 17.alpha.-iodo-vinyl-estrane derivatives of general formula I ##STR1## wherein X is a bromine or iodine atom in Z or E position, R.sup.1 is hydrogen, hydroxy or acyloxy with up to 3 C atoms, R.sup.2 is hydrogen, alkyl with up to 3 C atoms and alkanoyl and aroyl with up to 7 C atoms, R.sup.3 is hydrogen or methyl, R.sup.4 is a hydrogen atom in the .alpha. or .beta. position, R.sup.5 is hydrogen, methyl or methoxy and R.sup.6 is hydrogen or methyl, are pharmacologically effective with a profile of action like ethinylestradiol and in the form of their radioactively labeled compounds are also valuable diagnostic media. The Z-isomers can be prepared by a new process by reaction of the corresponding 17.alpha.-ethinyl steroids with trialkyl (or phenyl) tin hydride with addition of a free radical former.

  17.alpha.-溴-.alpha.和17.alpha.-碘-乙烯基-雌甾烷衍生物的一般化学式I如下：其中X是Z或E位置的溴或碘原子，R.sup.1是氢、羟基或酰氧基，碳原子数最多为3，R.sup.2是氢、碳原子数最多为3的烷基以及碳原子数最多为7的烷酰基和芳酰基，R.sup.3是氢或甲基，R.sup.4是.alpha.或.beta.位置的氢原子，R.sup.5是氢、甲基或甲氧基，R.sup.6是氢或甲基，具有药理学作用，其作用特点类似于乙炔雌二醇，并且以其放射性标记化合物的形式也是有价值的诊断介质。Z-异构体可以通过一种新的方法制备，即将相应的17.alpha.-乙炔类固醇与三烷基（或苯基）锡氢化合物反应，并加入自由基前体。