[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-eth-(E)-ylidene]-trimethylsilanyl-amine | 135560-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-eth-(E)-ylidene]-trimethylsilanyl-amine
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-N-trimethylsilylethanimine
• CAS: 135560-62-2
• 化学式: C₁₇H₃₁NOSi₂
• 分子量: 321.61
• InChiKey: NDODNZZOIHOTPG-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-eth-(E)-ylidene]-trimethylsilanyl-amine 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-bromo-4-[(1S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy]benzyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Trans-Stereoselective Synthesis of 3-Halo-4-alkyl(aryl)-NH-azetidin-2-ones

  摘要：

  Conrotatory ring closure of 1-halo-3-aza-4-alkyl-1,3-dienes in refluxing toluene gives rise to 3-halo-4-aryl-2-azetidinones in satisfactory yields. Dehalogenation of the resulting beta-lactams by tris(trimethylsilyl)silane furnished 3-unsubstituted azetidinones, valuable intermediates in the synthesis of biologically active compounds.

  DOI：

  10.1021/ol005633x
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylacetaldehyde 、 lithium hexamethyldisilazane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-eth-(E)-ylidene]-trimethylsilanyl-amine
  参考文献：
  名称：

  N-金属亚胺：从醛制取α-氨基醇的新方法。

  摘要：

  将烷基锂或格氏试剂添加到原位产生的O-保护的α-羟基-N-三甲基甲硅烷基亚胺中，以良好的收率和高度立体控制的方式进行以产生1,2-氨基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80664-r

文献信息

• N-metallo imines: A new approach to α-amino alcohols from aldehydes.
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Elisabetta Mezzina、Mauro Panunzio、Paola Zarantonello

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80664-r

  日期：1991.6

  The addition of lithium alkyls or Grignard reagents to the in situ generated O-protected α-hydroxy-N- trimethylsilylimines proceeds in good yields and highly stereocontrolled manner to produce 1,2 -aminols.

  将烷基锂或格氏试剂添加到原位产生的O-保护的α-羟基-N-三甲基甲硅烷基亚胺中，以良好的收率和高度立体控制的方式进行以产生1,2-氨基。
• A Trans-Stereoselective Synthesis of 3-Halo-4-alkyl(aryl)-NH-azetidin-2-ones
  作者：Elisa Bandini、Gianfranco Favi、Giorgio Martelli、Mauro Panunzio、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/ol005633x

  日期：2000.4.1

  Conrotatory ring closure of 1-halo-3-aza-4-alkyl-1,3-dienes in refluxing toluene gives rise to 3-halo-4-aryl-2-azetidinones in satisfactory yields. Dehalogenation of the resulting beta-lactams by tris(trimethylsilyl)silane furnished 3-unsubstituted azetidinones, valuable intermediates in the synthesis of biologically active compounds.