(E)-6-styryl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one | 1160755-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-styryl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: azagoniothalamin；2-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one
• CAS: 1160755-06-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: HUJVYEDEENELFC-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 (E)-6-styryl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以58%的产率得到(E)-1-(2-bromoacetyl)-6-styryl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰化氮杂-鬼臼酰胺衍生物的设计，合成及其体内外抗肿瘤活性的评价

  摘要：

  在本文中，我们描述了基于goothothalamin（1）结构的化合物的重点文库的合成，以及该化合物潜在的抗肿瘤活性的评估。氮杂goniothalamin的N-酰化（2）恢复这个化合物家族的体外抗增殖活性。1-（E）-但是-2-烯丙基-6-苯乙烯基-5,6-二氢吡啶2-2（1 H）-一（18）显示出增强的抗增殖活性。鞘脂素（1）和衍生物18均可在PC-3细胞中产生活性氧，这可能是胱天蛋白酶依赖性细胞凋亡的信号。用衍生物18处理促进膜联蛋白V / 7-氨基放线菌素D双重染色，这表明细胞凋亡，并导致G 2 / M细胞周期停滞。在Ehrlich腹水和实体瘤模型中进行的体内研究证实了鞘氨醇（1）的抗肿瘤活性，没有毒性迹象。然而，尽管在相同的接种部位进行治疗，衍生物18仍表现出出乎意料的更低的体内抗肿瘤活性。与它的体外情况相反，氮杂吗啡硫胺素（2）抑制了Ehrlich肿瘤的腹水和固体形式的生长。我们

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402292
• 作为产物：
  描述：

  在 Grubbs catalyst first generation 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-6-styryl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  快速的两锅法合成二氢吡啶并酮；全合成氮杂goniothalamin。

  摘要：

  已经开发了快速，无保护基的二氢吡啶并酮的合成。从可商购获得的醛开始，新型的一锅式酰胺基化可以高收率获得二烯化合物。然后采用闭环复分解条件有效且高产率地生产目标二氢吡啶并酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.15

文献信息

• Synthesis of methoxylated goniothalamin, aza-goniothalamin and γ-pyrones and their in vitro evaluation against human cancer cells
  作者：Rosimeire Coura Barcelos、Julio Cezar Pastre、Vanessa Caixeta、Débora Barbosa Vendramini-Costa、João Ernesto de Carvalho、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.059

  日期：2012.6

  The present work describes the preparation of three novel series of compounds based on the structure of goniothalamin, a natural styryl lactone which has been found to display cytotoxic and antiproliferative activities against a variety of cancer cell lines. A focused library of 29 novel goniothalamin analogues was prepared and evaluated against seven human cancer cell lines. While the gamma-pyrones and the azagoniothalamin analogues were less potent than the lead compound, 2,4-dimethoxy analogue 88 has shown to be more potent in vitro than goniothalamin against all cancer cell lines evaluated. Furthermore, it was more potent than doxorubicin against NCI-ADR/RES, OVCAR-03 and HT-29 while being less toxic to human keratinocytes (HaCat). The 3,5-dimethoxy analogue 90 and 2,4,5-trimethoxy analogue 92 also displayed promising antiproliferative activity when compared to goniothalamin ( 1). These results provide new elements for the design and synthesis of novel representatives of this family of natural compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and Synthesis of N-Acylated Aza-Goniothalamin Derivatives and Evaluation of Their in vitro and in vivo Antitumor Activity
  作者：Rosimeire Coura Barcelos、Julio Cezar Pastre、Débora Barbosa Vendramini-Costa、Vanessa Caixeta、Giovanna Barbarini Longato、Paula Araújo Monteiro、João Ernesto de Carvalho、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1002/cmdc.201402292

  日期：2014.12

  library of compounds based on the structure of goniothalamin (1) and the evaluation of the potential antitumor activity of the compounds. N‐Acylation of aza‐goniothalamin (2) restored the in vitro antiproliferative activity of this family of compounds. 1‐(E)‐But‐2‐enoyl‐6‐styryl‐5,6‐dihydropyridin‐2(1H)‐one (18) displayed enhanced antiproliferative activity. Both goniothalamin (1) and derivative 18 led

  在本文中，我们描述了基于goothothalamin（1）结构的化合物的重点文库的合成，以及该化合物潜在的抗肿瘤活性的评估。氮杂goniothalamin的N-酰化（2）恢复这个化合物家族的体外抗增殖活性。1-（E）-但是-2-烯丙基-6-苯乙烯基-5,6-二氢吡啶2-2（1 H）-一（18）显示出增强的抗增殖活性。鞘脂素（1）和衍生物18均可在PC-3细胞中产生活性氧，这可能是胱天蛋白酶依赖性细胞凋亡的信号。用衍生物18处理促进膜联蛋白V / 7-氨基放线菌素D双重染色，这表明细胞凋亡，并导致G 2 / M细胞周期停滞。在Ehrlich腹水和实体瘤模型中进行的体内研究证实了鞘氨醇（1）的抗肿瘤活性，没有毒性迹象。然而，尽管在相同的接种部位进行治疗，衍生物18仍表现出出乎意料的更低的体内抗肿瘤活性。与它的体外情况相反，氮杂吗啡硫胺素（2）抑制了Ehrlich肿瘤的腹水和固体形式的生长。我们
• Rapid, two-pot procedure for the synthesis of dihydropyridinones; total synthesis of aza-goniothalamin
  作者：Thomas J Cogswell、Craig S Donald、Rodolfo Marquez

  DOI：10.3762/bjoc.16.15

  日期：——

  A fast, protecting-group-free synthesis of dihydropyridinones has been developed. Starting from commercially available aldehydes, a novel one-pot amidoallylation gave access to diene compounds in good yields. Ring-closing metathesis conditions were then employed to produce the target dihydropyridinones efficiently and in high yields.

  已经开发了快速，无保护基的二氢吡啶并酮的合成。从可商购获得的醛开始，新型的一锅式酰胺基化可以高收率获得二烯化合物。然后采用闭环复分解条件有效且高产率地生产目标二氢吡啶并酮。