2-acetylsulfanylmethylbutyric acid | 69810-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-acetylsulfanylmethylbutyric acid
• 英文别名: 2-[(acetylthio)methyl]butanoic acid；2-[(Acetylsulfanyl)methyl]butanoic acid；2-(acetylsulfanylmethyl)butanoic acid
• CAS: 69810-55-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: SCOSMUXTKAXPDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylsulfanylmethylbutyric acid 在 硫酸 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Ethylthietan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Downfield chemical shifts at ?-protons and carbons of ?-propiothiolactones

  摘要：

  Both the alpha-protons and carbons of beta-propiothiolactones exhibit atypical downfield chemical shifts. The alpha-protons of beta-propiothioiactones with no heteroatom at the alpha-position appear at 3.53-5.35 ppm, whereas the alpha-carbons appear at 56.9-86.2 ppm. The major cause of the unexpected deshielding effect was rationalized by assuming a through-space interaction between the occupied orbital of the alpha-carbon and the vacant orbital of sulfur, Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1097-458x(200006)38:6<468::aid-mrc675>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  乙基丙二酸 在 聚合甲醛 、 二乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-acetylsulfanylmethylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  破解自然界复杂的N，S-二甲基化半胱氨酸的方式：两个双功能腺苷酸化域的顺序作用

  摘要：

  氨基酸的二甲基化包括一系列有趣且令人费解的事件，这些事件可以在非核糖体肽生物合成过程中通过单个甲基化（M）结构域中断的单个腺苷酸化（A）结构域，或通过两个此类独立分子的顺序作用来实现酶。在本文中，为了建立自然N，S-二甲基化L -Cys的方法，我们通过评估TioS（A 3a M 3S A 3b T 3）和TioN（A a M N A b）。这项研究不仅确定了自然界中这两种酶对L -Cys进行N，S-二甲基化所遵循的确切途径，而且还揭示了一个单独的中断A结构域可以使N，N-二甲基化氨基酸，这是一种新现象在非核糖体肽领域。这些发现为新型中断的A结构域酶的开发和工程设计提供了重要而有用的见解，将来可作为组合生物合成的工具。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.7b00980

文献信息

• Derivatives of dehydrocyclicimino acids
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04129566A1

  公开（公告）日：1978-12-12

  New compounds which have the general formula ##STR1## ARE USEFUL AS HYPOTENSIVE AGENTS.

  新化合物的一般化学式为##STR1##，可作为降压药物。
• Aminobenzoic and aminocyclohexane-carboylic acid compounds, compositions, and their method of use
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0361365A1

  公开（公告）日：1990-04-04

  Compounds of the formula wherein X is inhibit the action of neutral endopeptidase. As a result, such compounds produce diuresis, natriuresis, and lower blood pressure as well as being useful in the treatment of congestive heart failure, relieving pain, and diarrhea when administered to a mammalian host.

  其中X的化合物抑制中性内肽酶的作用。因此，这些化合物产生利尿、排钠和降低血压的效果，同时在治疗充血性心力衰竭、缓解疼痛和腹泻时对哺乳动物宿主有用。
• Hydantoin derivative as metalloprotease inhibitor
  申请人：FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0640594A1

  公开（公告）日：1995-03-01

  A hydantoin derivative represented by formula (I): wherein the all symbols are defined in the disclosure. The hydantoin derivative has an inhibitory activity on metalloprotease and hence is useful as analgesic and cardiovascular drug.

  一种以化学式(I)表示的噻唑烷酮衍生物：其中所有符号均在披露中定义。该噻唑烷酮衍生物具有对金属蛋白酶的抑制活性，因此可用作镇痛和心血管药物。
• Process for the preparation of an enantiomerically enriched thio compound
  申请人：DSM N.V.

  公开号：EP1325908A1

  公开（公告）日：2003-07-09

  The invention relates to a process for the preparation of an enantiomerically enriched compound of formula 1 or a salt thereof, in which R1 and R2 each independently represent an (hetero)alkyl or (hetero)aryl group, wherein R1-C(O)-SH or a salt thereof, with R1 as defined above, is reacted with R2-C(C=CH2)-C(O)OH with R2 as defined above, wherein the reaction takes place in the presence of catalyst is an enantiomerically enriched Lewis acid containing a transition metal chosen from the group of Ti, Zr and Hf or a combination thereof and at least one enantiomerically enriched ligand, and in the presence of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion or an ammonium ion.

  该发明涉及一种制备式1的对映富集化合物或其盐的过程，其中R1和R2各自独立表示(hetero)alkyl或(hetero)aryl基团，其中R1-C(O)-SH或其盐，其中R1如上定义，与R2-C(C=CH2)-C(O)OH反应，其中R2如上定义，反应在存在催化剂的情况下进行，所述催化剂是对映富集的含有过渡金属的Lewis酸，所述过渡金属选择自Ti、Zr和Hf组合以及至少一种对映富集的配体，以及存在碱金属离子、碱土金属离子或铵离子。
• Synthesis and evaluation of α,α-disubstituted-3-mercaptopropanoic acids as inhibitors for carboxypeptidase A and implications with respect to enzyme inhibitor design
  作者：Hyun Soo Lee、Dong H Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.08.017

  日期：2003.11

  2-Ethyl-2-meth% 1-3-mercaptopropanoic acid (6) and 2-benzyl-2-methyl-3-mercaptopropanoic acid (7) were synthesized and evaluated as inhibitors for carboxypeptidase A (CPA), a prototypical zinc protease with the expectation that the binding affinities of these inhibitors would be augmented over those of 2-ethyl-3-methylsuccinic acid (2) and 2-benzyl-3-methylsuccinic acid (3), respectively, in light of the fact that the sulfhydryl group is a better zinc coordinating moiety than the carboxylate group. Contrary to the expectation. however. the inhibitory potency of 6 was not improved and that of 7 was rather attenuated by the replacement. A probable explanation for the unexpected results is offered. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.