4-(sulfanylmethyl)benzonitrile | 51776-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(sulfanylmethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(mercaptomethyl)benzonitrile；4-cyanobenzyl mercaptan；4-mercaptomethyl-benzonitrile；4-Mercaptomethyl-benzonitril；4-Cyan-benzylmercaptan
• CAS: 51776-12-6
• 化学式: C₈H₇NS
• mdl: MFCD19257991
• 分子量: 149.216
• InChiKey: NZKAHCXIOQIGCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  135-138 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P337+P313,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H315,H319,H331,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(sulfanylmethyl)benzonitrile 在 potassium hydrogencarbonate 、 氧氯化硒 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以18%的产率得到S,S'-bis-(p-cyanophenylmethyl) dithioselenite
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant-Prooxidant Properties of a New Organoselenium Compound Library

  摘要：

  本研究描述了一组59种有机硒化合物的生物学评估，作为超氧（O2─）生成剂和人前列腺癌细胞（PC-3）及乳腺腺癌（MCF-7）中的细胞毒性剂。为了验证硒化合物的生物活性依赖于化学形式，呈现了广泛的结构多样性。这些结构包括硒氰酸盐、二硒化物、硒烷基官能团以及八种新合成的对称取代的二硫硒酸盐和硒脲。测试的衍生物中有11种在体外通过还原型谷胱甘肽（GSH）氧化显示出较高的超氧生成水平，其中9种的催化效率超过了参考化合物二硒二丙酸。18种化合物在PC-3中抑制细胞生长的效果与参考化疗药物相当或更好，而在MCF-7细胞系中有11种的细胞毒性效应比依托泊苷更强。考虑到超氧生成和细胞毒性这两个参数，化合物B1、C6和C9表现出了最佳的治疗特性。考虑到许多二硒化物在体外可以通过氧化GSH和其他巯基生成超氧（O2─），B1这个含有二硒基团的类似物被选为初步机制研究，结果显示B1具有类似于喜树碱的凋亡效应，这种效应是由活性氧种（ROS）介导的，且影响了MCF-7细胞周期的G2/M和S期。

  DOI：

  10.3390/molecules15107292
• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到4-(sulfanylmethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant-Prooxidant Properties of a New Organoselenium Compound Library

  摘要：

  本研究描述了一组59种有机硒化合物的生物学评估，作为超氧（O2─）生成剂和人前列腺癌细胞（PC-3）及乳腺腺癌（MCF-7）中的细胞毒性剂。为了验证硒化合物的生物活性依赖于化学形式，呈现了广泛的结构多样性。这些结构包括硒氰酸盐、二硒化物、硒烷基官能团以及八种新合成的对称取代的二硫硒酸盐和硒脲。测试的衍生物中有11种在体外通过还原型谷胱甘肽（GSH）氧化显示出较高的超氧生成水平，其中9种的催化效率超过了参考化合物二硒二丙酸。18种化合物在PC-3中抑制细胞生长的效果与参考化疗药物相当或更好，而在MCF-7细胞系中有11种的细胞毒性效应比依托泊苷更强。考虑到超氧生成和细胞毒性这两个参数，化合物B1、C6和C9表现出了最佳的治疗特性。考虑到许多二硒化物在体外可以通过氧化GSH和其他巯基生成超氧（O2─），B1这个含有二硒基团的类似物被选为初步机制研究，结果显示B1具有类似于喜树碱的凋亡效应，这种效应是由活性氧种（ROS）介导的，且影响了MCF-7细胞周期的G2/M和S期。

  DOI：

  10.3390/molecules15107292

文献信息

• Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20060173050A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of c-jun N-terminal kinase 1, 2, or 3 (JNK1, JNK2, or JNK3), compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by the activation of JNK1, JNK2 and JNK3.

  本发明涉及作为c-jun N-末端激酶1、2或3（JNK1、JNK2或JNK3）抑制剂的化合物，包含这些化合物的组合物以及这些化合物在预防或治疗由JNK1、JNK2和JNK3激活调控的疾病中的用途。
• Substituted phenyl farnesyltransferase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020019527A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Compounds of formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, inhibit farnesyltransferase. Methods for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，抑制法尼基转移酶。公开了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Supported Gold Nanoparticles-Catalyzed Microwave-Assisted Hydration of Nitriles to Amides under Base-Free Conditions
  作者：Sandeep Kumar、Saurabh Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1002/adsc.201600199

  日期：2016.9.15

  Polystyrene‐supported gold (Au@PS) nanoparticles were synthesized by the reduction deposition approach and well characterized by UV‐visible, XRD, TEM, SAED, EDX, and XPS studies. The Au@PS was applied as catalyst for the hydration of nitriles to amides in water under microwave irradiation. Several functionalized aromatic, heterocyclic and aliphatic nitriles were found to be active for synthesis of

  聚苯乙烯负载的金（Au @ PS）纳米粒子是通过还原沉积法合成的，并具有紫外可见，XRD，TEM，SAED，EDX和XPS研究的特征。在微波辐射下，Au @ PS用作催化剂将腈在水中水合成酰胺。发现几种官能化的芳族，杂环和脂族腈可用于合成相应的酰胺，而无需通过碱，配体和载体活化水。在水介导的反应条件下，该催化剂的易于回收，可忽略不计的沥滤和多达八次运行的可回收性是其优点。
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYMES
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013090210A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• Electron Transfer to Sulfides and Disulfides: Intrinsic Barriers and Relationship between Heterogeneous and Homogeneous Electron-Transfer Kinetics
  作者：Ana Belèn Meneses、Sabrina Antonello、Maria Carmen Arévalo、Concepcion Carmen González、Jadab Sharma、Andrea N. Wallette、Mark S. Workentin、Flavio Maran

  DOI：10.1002/chem.200700382

  日期：2007.9.28

  dissociative electron transfer (DET) which causes cleavage of the C(alkyl)--S or S--S bond. A generalized picture of how the intrinsic electron-transfer barrier depends on molecular features, ring substituents, and the presence of spacers between the frangible bond and aromatic groups was established. The reduction mechanism was found to undergo a progressive (and now predictable) transition between common

  在N，N-二甲基甲酰胺中，通过均相（氧化还原催化）和/或非均相（循环伏安法和卷积分析）电化学技术研究了一系列相关硫化物和二硫化物的电子受体性能。确定电子传输速率常数作为反应自由能的函数，并确定相应的固有势垒。评估了相关的热力学和动力学参数对取代基的依赖性。还就与还原二芳基二硫化物有关的相应数据相关地分析了动力学数据。所有研究的还原反应都是通过逐步解离电子转移（DET）进行的，该转移导致C（烷基）-S或SS键断裂。关于本征电子转移势垒如何取决于分子特征的概括图，确定了环取代基，以及在易碎键和芳族基团之间存在间隔基。发现该还原机理在普通的逐步DET和通过形成松散的自由基阴离子进行的DET之间经历了渐进的（并且现在是可预测的）转变。将本征壁垒与可用于ET的几类解离型和非解离型受体的可比结果进行了比较，这导致验证了Hush理论所预测的异构数据和均质数据之间的相关性。