3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(4-methylphenyl)propanenitrile | 1089675-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(4-methylphenyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-p-tolylpropanenitrile；3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3-(4-methylphenyl)propanenitrile
• CAS: 1089675-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: UQQVDQQRKUKICA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-二甲基甲硅烷基-2-甲基丙腈 、 对甲基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 以86%的产率得到3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(4-methylphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-（二甲基甲硅烷基）腈向醛和酮的亲核加成

  摘要：

  α-烷基化的（二甲基甲硅烷基）乙腈（Me 2 HSiCR 3 R 4 CN）与醛在DMSO中自发反应，以高至高收率得到β-羟基腈。通过使用MgCl 2或CaCl 2可以有效地促进酮的添加。（二甲基甲硅烷基）乙腈（Me 2 HSiCH 2 CN）显示出比α-烷基化类似物低的反应性。但是，母体试剂在AcOLi或MgCl 2的催化下可以有效地添加到醛和酮中。

  DOI：

  10.1021/ol401663u

文献信息

• Key Role of Ti(IV) in the Selective Radical−Radical Cross-Coupling Mediated by the Ingold-Fischer Effect
  作者：Raffaele Spaccini、Nadia Pastori、Angelo Clerici、Carlo Punta、Ombretta Porta

  DOI：10.1021/ja807613q

  日期：2008.12.31

  We report an innovative approach for the selective synthesis of polyfunctional derivatives by cross-combination of different radicals generated under mild conditions. The coordinating effect of Ti(IV) plays a key role in the reaction mechanism: due to its chelating action on the hydroxyl groups, it promotes the homolytic C-C bond cleavage of alpha,beta-dihydroxy ketones by enhancing the captodative

  我们报告了一种通过在温和条件下产生的不同自由基的交叉组合选择性合成多功能衍生物的创新方法。Ti(IV) 的配位作用在反应机理中起关键作用：由于其对羟基的螯合作用，它通过增强捕获效应和随后的稳定性来促进 α,β-二羟基酮的均裂 CC 键断裂相应的α-羟基-α-羰基自由基。当这些自由基在化学计量的 TiCl(4) 和 2,2'-偶氮双异丁腈 (AIBN) 的存在下产生时，作为 α-氰基异丙基自由基的来源，选择性自由基-自由基交叉偶联是观察到，以高产率提供相应的β-羟基腈。