O-Acetyl-benzamidoxim | 942-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-Acetyl-benzamidoxim
• 英文别名: O-acetylbenzamidoxime；[(E)-[amino(phenyl)methylidene]amino] acetate
• CAS: 942-87-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: QVPQQGWYYMVKFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-94.5 °C
• 沸点：
  247.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Acetyl-benzamidoxim 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)acetoxy)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  氢氧化四丁铵引发的3,5-取代1,2,4-恶二唑环的构建：O-酰基酰胺基肟的高效无氟闭环反应

  摘要：

  氢氧化四丁基铵（TBAH）是氟化四丁基铵（TBAF）的一种高效，温和的替代品，用于由O-酰基酰胺基肟对1,2,4-恶二唑进行碱催化的环化反应。对于大多数3,5-取代的1,2,4-恶二唑，在室温下通过添加0.1当量的TBAH可以显着加速反应。该方法也更普遍地适用于允许更大范围的基板。另外，由于不存在氟化物，TBAH不会导致反应堆容器的腐蚀，因此更适合大规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.016
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺肟 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 O-Acetyl-benzamidoxim
  参考文献：
  名称：

  O-（N-乙酰基苯甲酰亚胺基）苯甲酰胺肟的形成和热反应：与由O-乙酰基芳酰胺肟和O-芳酰基乙酰氨基肟形成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的比较

  摘要：

  通过N-氯-或N-溴-琥珀酰亚胺或卤素在苯甲酰胺肟上的作用，获得了O-（苯甲酰亚胺基）苯甲酰胺肟的盐。游离碱的乙酰化得到标题化合物，将其进行热环化，损失乙酰胺，得到3，5-二苯基-1，2，4-恶二唑。在二苯醚中，该反应的机理与O-乙酰基芳酰胺肟和O-芳酰基乙酰氨基肟的热环化非常相似，并且被认为涉及极性环化步骤，随后是速率确定质子转移。记录了32种肟，a胺肟和恶二唑衍生物的13 C Nmr光谱，并记录了肟，a胺肟的取代基化学位移，计算苯环上的O-乙酰基酰胺肟，5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基和3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基。

  DOI：

  10.1039/p29800001792

文献信息

• A convenient and mild method for 1,2,4-oxadiazole preparation: cyclodehydration of O -acylamidoximes in the superbase system MOH/DMSO
  作者：Sergey Baykov、Tatyana Sharonova、Angelina Osipyan、Sergey Rozhkov、Anton Shetnev、Alexey Smirnov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.071

  日期：2016.6

  Herein, we reported a general, convenient, and efficient synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via cyclodehydration of O-acylamidoximes in the superbase system MOH/DMSO (M = Li, Na, K). Excellent isolated yields (up to 98%) were attained within short reaction times (10–20 min). In addition, mild reaction conditions and a simple work-up procedure allow the synthesis of a wide range of heat-labile

  在本文中，我们报道了在超碱系统MOH / DMSO（M = Li，Na，K）中通过O-酰基酰胺基肟的环脱水作用，一种一般，便捷，有效的合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的方法。在较短的反应时间内（10-20分钟）即可获得出色的分离产率（高达98％）。此外，温和的反应条件和简单的后处理程序可以合成多种热不稳定的含1,2,4-恶二唑的物质。
• Synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles using tetrabutylammonium fluoride as a mild and efficient catalyst
  作者：Anthony R Gangloff、Joane Litvak、Emma J Shelton、David Sperandio、Vivian R Wang、Kenneth D Rice

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02288-7

  日期：2001.2

  Tetrabutylammonium fluoride (TBAF) was found to be a mild and efficient catalyst for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. Using 0.1–1.0 equivalents of TBAF in THF for 1–24 h at room temperature, alkanoyl- and aroyloxyamidines were converted in high yield to the corresponding 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. A variety of R and R′ substituents were investigated.

  发现四丁基氟化铵（TBAF）是合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的温和而有效的催化剂。在室温下，使用THF中的0.1–1.0当量的TBAF，在室温下放置1–24小时，可以将烷酰基-和芳酰氧基am以高收率转化为相应的3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。研究了各种R和R'取代基。
• 1,2,4-Thiadiazole 4-oxides
  作者：Lidia S. Konstantinova、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Tomás Torroba、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/a904386a

  日期：——

  better yield, the best being from the N-methylcarbamate 8e (30%). The derivative 10 of other benzamidoximes, with electron releasing substituents gives the analogous 5-cyano-3-aryl-1,2,4-thiadiazole 4-oxides 11 in comparable yield. The N-oxides are shown to be the 4-isomers by analysis of the NMR and mass spectra of 15N-labelled and unlabelled products and X-ray structure determination of the derived

  苄am与4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐1反应生成5-氰基-3-苯基-1,2,4-噻二唑3。类似地，苯甲酰胺肟†与1区域特异性反应生成5-氰基。 -3-苯基-1,2,4-噻二唑4-氧化物5，是次要的1,2,4-噻二唑N-氧化物。O-酰基苯甲酰胺肟8b-e产生的N-氧化物5的收率更高，最好的是N-甲基氨基甲酸酯8e（30％）。具有电子释放取代基的其他苯甲酰胺肟的衍生物10以可比较的产率得到类似的5-氰基-3-芳基-1，2，4-噻二唑4-氧化物11。的Ñ -oxides被示出为在4位异构体通过的NMR和质谱分析15N-标记的和未标记的产物以及衍生的羧酰胺14的X射线结构测定。这表明a胺肟通过其肟基而不是氨基氮原子与1反应的机理。在O-苯甲酰苯甲酰胺肟8c与1的反应中，作为副产物的苯甲腈和新型苯甲酰氧基亚氨基二噻唑13的分离支持了这种机理。噻二唑3在固态下具有几乎为平面的结构，并且控制了分子
• Mild and Efficient One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted 1,2,4-Oxadiazoles from Nitriles Mediated by K₃PO₄
  作者：Barahman Movassagh、Farzaneh Talebsereshki

  DOI：10.1080/00397911.2013.797997

  日期：2014.1.17

  Abstract Potassium phosphate, K3PO4, has been proved to be a cheap, strong, and efficient reagent for the one-pot synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles from nitriles and acid chlorides under mild conditions. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications® for the following free supplemental resource(s): Full experimental

  摘要 磷酸钾 K3PO4 已被证明是一种廉价、强效、高效的试剂，可用于在温和条件下由腈和酰氯一锅法合成 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• 一种高效杀虫气雾剂及其制备方法
  申请人：湖南省九喜日化有限公司

  公开号：CN111771883A

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明提出了一种高效杀虫气雾剂，所述气雾剂包含组分A：0.1‑0.5％重量的式Ⅰ所示1,2,4‑二唑衍生物，组分B：1‑1.5％重量的万寿菊提取物、组分C：3‑73.9％重量的溶剂和组分D：25‑95％重量的推进剂；式中，R＝CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH3；所述推进剂选自液化石油气、丙丁烷、二甲醚或压缩空气中的一种。本发明所述式Ⅰ化合物具有较好的杀虫效果，与万寿菊提取物复配后，具有协同增效的作用，该杀虫气雾剂对家蝇、淡色库蚊、小菜蛾、粘虫、蚜虫和朱砂叶螨等有显著的防治效果。