N-phenyltetrahydrophthalimide | 26491-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-phenyltetrahydrophthalimide
• 英文别名: 2-phenylhexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；N-phenylhexahydrophthalimide；N-Phenyl-hexahydrophthalamid；Hexahydro-N-phenylphthalimide；2-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 26491-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: RVTANKMKMMBUOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  445.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyltetrahydrophthalimide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 ammonium peroxodisulfate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的环状酰亚胺的选择性C–H键羟化

  摘要：

  我们报告了环状酰亚胺作为使用钌催化的选择性单羟基化反应的弱导向基团。已知无环酰胺可促进C（sp 2）-H键的羟基化，从而形成五元环钌环中间体，而本文研究的环酰亚胺可通过较大的六元环实现C（sp 2）-H键的羟基化。钌循环中间体。此外，仅获得单羟基化产物（即使在化学计量过量的试剂存在下），这是由于一旦将第一个羟基引入底物中就难以容纳共面中间体而合理化。在钯催化剂的存在下观察到相同的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02899
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-phenyltetrahydrophthalimide
  参考文献：
  名称：

  Comparative study of the reactions of dilithiated vicinal diesters and dilithiated 1,2-dicarboximides with methyl iodide, .alpha.,.omega.-dihalides, .alpha.,.omega.-ditosylates and .omega.-bromo esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a024

文献信息

• Site-Selective Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Arylations with Boronic Acids: Exploiting Isoindolinones as a Weak Directing Group
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01563

  日期：2019.10.18

  functionalization. The reactions exclusively led to monoarylated products, and only ortho selectivity was observed in the aromatic ring connected to the nitrogen atom. Interestingly, no C-H bond functionalization was observed in the other benzene ring in the ortho position with respect to the carbonyl group. This ruthenium-catalyzed reaction displayed a high functional group tolerance, and it employed readily

  在钌催化下，通过CH键官能化作用，与生物学相关的N-芳基异吲哚啉酮可以有效地进行芳基化反应。该反应仅导致单芳基化的产物，并且在与氮原子连接的芳环中仅观察到邻位选择性。有趣的是，在相对于羰基的邻位的另一个苯环中未观察到CH键官能化。该钌催化的反应显示出较高的官能团耐受性，并且使用容易获得的基准稳定的硼酸和芳基三氟硼酸钾衍生物作为偶联伙伴。展示了使用这种方法对吲哚洛芬进行的诱人的后期功能化。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalysed selective C(sp²)–H bond benzoxylation of biologically appealing <i>N</i>-arylisoindolinones
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1039/c9ob01122f

  日期：——

  Site- and regio-selective aromatic C-H bond benzoxylations were found to take place using biologically appealing N-arylisoindolinones under ruthenium(ii) catalysis in the presence of (hetero)aromatic carboxylic acid derivatives as coupling partners. Besides the presence of two potential C(sp2)-H sites available for functionalization in the substrates, exclusive ortho selectivity was achieved in the

  发现在钌（ii）催化下，在（杂）芳族羧酸衍生物作为偶合伙伴的存在下，使用具有生物吸引力的N-芳基异吲哚啉酮，发生位点和区域选择性的芳族CH键苯甲酰化。除了存在两个潜在的可用于底物官能化的C（sp2）-H位点外，在与氮原子连接的苯环中也获得了唯一的邻位选择性。值得注意的是，该反应以选择性的方式发生，因为仅形成单官能化的产物，并且它们耐受大量的官能化学基团。异吲哚啉酮骨架中环状叔酰胺充当弱引导基团以容纳六元环钌环中间体的能力似乎是达到如此高选择性的关键。
• Facile Syntheses and Characterization of Hyperbranched Poly(ester−amide)s from Commercially Available Aliphatic Carboxylic Anhydride and Multihydroxyl Primary Amine
  作者：Xiuru Li、Jie Zhan、Yuesheng Li

  DOI：10.1021/ma049232z

  日期：2004.10.1

  a series of model reactions. The hyperbranched poly(ester−amide)s with multihydroxyl end groups are prepared by thermal polycondensation of carboxyl anhydrides (AA‘) and multihydroxyl primary amine (CBx) without any catalyst and solvent. The reaction mechanism in the initial stage of polymerization was investigated with in situ 1H NMR. In the initial stage of the reaction, primary amino groups of 2-amino-2-ethyl-1

  在一系列模型反应的基础上，开发了一种由市售的AA'和CB x型单体合成新型超支化聚（酯酰胺）的新方法。具有多羟基端基的超支化聚（酯酰胺）是通过在不使用任何催化剂和溶剂的情况下使羧酸酐（AA'）与多羟基伯胺（CB x）热缩聚而制备的。用原位1 H NMR研究了聚合反应初期的反应机理。在反应的初始阶段，2-氨基-2-乙基-1,3-丙二醇（AEPO）或三（羟甲基）氨基甲烷（THAM）的伯氨基与酸酐迅速反应，形成中间体，该中间体可以被认为是一个新的AB x型单体。AB x分子的进一步自缩聚反应产生超支化聚合物。使用1 H和13 C NMR光谱进行的分析表明，所得聚合物的支化度为0.36至0.55。这些超支化的聚（酯酰胺）包含13 C和DEPT 13 C NMR光谱观察到的构型异构体，分子量高，分布宽，显示的玻璃化转变温度（T g s）在7至96°C之间。热重分析测量显示分解温度为10％失重温度（T
• Site-selective Ru-catalyzed C–H bond alkenylation with biologically relevant isoindolinones: a case of catalyst performance controlled by subtle stereo-electronic effects of the weak directing group
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1039/c9cy01231a

  日期：——

  The first use of biologically relevant isoindolinones as weak directing groups in transition metal-catalyzed carbon–carbon bond formation via C–H bond functionalization is presented. Notably, besides the presence of two aromatic C–H sites available for functionalization, selective mono-alkenylation in the ortho-position with respect to the nitrogen atom were achieved with a readily available ruthenium

  提出了生物学上相关的异吲哚啉酮作为弱引导基团在通过C–H键官能化形成过渡金属催化的碳碳键中的首次应用。值得注意的是，除了存在两个可用于官能化的芳族CH原子团外，邻位还可以进行选择性单烯基化用容易获得的钌催化剂实现相对于氮原子的-位。催化的可扩展性，多功能性和高官能团耐受性使生物学上相关的吲哚洛芬能够进行后期官能化并进一步衍生化。初步的机理研究表明：（1）C–H键活化步骤的简便性；（2）羰基在整个催化循环中作为弱导向基团的关键作用；（3）环状酰胺与酰亚胺作为弱导向基团，在钌催化的C–H键烯基化反应中。还讨论了空前的钌外循环络合物的分离和作用。
• Alignment layer composition, liquid crystal display including the alignment layer composition, and manufacturing method of the liquid crystal display
  申请人：Samsung Display Co. Ltd.

  公开号：US10745622B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  An alignment layer composition including a copolymer of a dianhydride compound and a diamine compound, wherein the copolymer includes a repeating unit represented by Formula 1: wherein each of Ar1 and Ar2 is independently a substituted or unsubstituted aromatic group comprising 6 to 30 carbon atoms, X is an electron donating group, and is an ester group, wherein “*” indicates a point of attachment to the aromatic groups Ar1 and Ar2.

  一种配位层组合物，包括二酐化合物和二胺化合物的共聚物，其中共聚物包括由式 1 表示的重复单元： 其中 Ar1 和 Ar2 各自独立地为包含 6 至 30 个碳原子的取代或未取代的芳香基团， X 为电子捐赠基团，以及 是酯基，其中 "*"表示与芳香基团 Ar1 和 Ar2 的连接点。