methyl cis-2-aminocyclohexanecarboxylate | 40015-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl cis-2-aminocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: (1S,2R)-Methyl 2-aminocyclohexanecarboxylate；methyl (1S,2R)-2-aminocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 40015-88-1；107313-12-2；107313-18-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD18830939
• 分子量: 157.213
• InChiKey: SUYHWZRODJBJER-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-2-aminocyclohexanecarboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (1R,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (R,R,R)-2,5-Diaminocylohexanecarboxylic Acid, a Building Block for Water-Soluble, Helix-Forming β-Peptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000277h
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl cis-2-aminocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/73982

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A catalytic stereo- and chemo-selective method for the reduction of substituted aromatics
  作者：Fabienne Fache、Stéphan Lehuede、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02386-p

  日期：1995.2

  Various substituted aromatics have been reduced using colloidal ruthenium under H2 pressure with good stereoselectivity (cis/trans up to 60). Interesting chemoselectivities are also observed.

  使用胶体钌在H 2压力下以良好的立体选择性（顺式/反式至60）还原了各种取代的芳族化合物。还观察到有趣的化学选择性。
• [EN] NICOTINAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE NICOTINAMIDE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005009966A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  This invention relates to nicotinamide derivatives of formula (I) and to pharmaceutical compositions containing, and the uses of such derivatives as PDE4 inhibitors wherein R7 is attached to the 3- or 4-position of the phenyl ring and is S(O)pR8, R8 is (C1-C4)alkyl optionally substituted by (C3-C6)cycloalkyl; m is 0 or 1; L is a (C3-C8)carbocyclic non-aromatic ring; and the remaining variables are as defined in the claims.

  这项发明涉及式(I)的烟酰胺衍生物，以及含有该类衍生物的药物组合物，以及将这些衍生物用作PDE4抑制剂的用途，其中R7连接到苯环的3-或4-位，并且为S(O)pR8，R8为(C1-C4)烷基，可选择地被(C3-C6)环烷基取代；m为0或1；L为(C3-C8)非芳香环；其余变量如索权中所定义。
• Synthesis of substituted piperidines, decahydroquinolines and octahydroindolizines by radical rearrangement reactions of 2-alkylideneaziridines
  作者：Natacha Prévost、Michael Shipman

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00730-5

  日期：2002.8

  Rearrangement of a variety of 3-(2-methyleneaziridin-1-yl)propyl radicals, generated using Bu3SnH/AIBN by homolytic cleavage of phenylselenide substituted 2-methyleneaziridines, produces 3-methylenepiperidines in yields ranging from 58 to 68%. By combining this radical rearrangement with an additional 5-exo-trig cyclisation, this method provides an octahydroindolizine with moderate levels of diastereocontrol

  使用Bu 3 SnH / AIBN通过苯硒化物取代的2-亚甲基氮丙啶的均相裂解生成的各种3-（2-亚甲基氮丙啶-1-基）丙基自由基的重排产生3-亚甲基哌啶，产率为58-68％。通过将该自由基重排与另外的5- exo- trig环化结合，该方法提供了具有中等水平的非对映异构控制的八氢吲哚嗪（dr = 4：1）。该重排可与相关的2-异丙基亚氮丙啶一起使用，但是不能成功地扩展至4-（2-亚甲基叠氮基-1-基）丁基。
• A mild route to solid-supported rhodium nanoparticle catalysts and their application to the selective hydrogenation reaction of substituted arenes
  作者：Carmen Moreno-Marrodan、Francesca Liguori、Elisabet Mercadé、Cyril Godard、Carmen Claver、Pierluigi Barbaro

  DOI：10.1039/c5cy00599j

  日期：——

  3% (w/w) supported rhodium nanoparticle (3.0 ± 0.7 nm) catalysts onto commercial ion-exchange resins. Their application to the liquid-phase hydrogenation reaction of CC bonds shows the most active species are obtained under catalytic conditions at room temperature and 1 bar H2. The heterogeneous catalyst shows excellent activity, selectivity and reusability in the hydrogenation reaction of alkenes

  描述了在工业离子交换树脂上制备1.3％（w / w）负载的铑纳米颗粒（3.0±0.7 nm）催化剂的干净方法。它们在C C键的液相加氢反应中的应用表明，在室温和1 bar H 2的催化条件下获得的活性最高。在非常不需要的条件下，非均相催化剂在烯烃和取代的芳烃的氢化反应中显示出优异的活性，选择性和可重复使用性。就载体对催化效率的影响讨论了结果。
• Antiamyloid phenylsulfonamides: N-cycloalkylcarboxamides derivatives
  申请人：Marcin R. Lawrence

  公开号：US20050113442A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  A series of N-cycloalkylcarboxamide derivatives of N-benzyl benzenesulfonamides of Formula I are described. The compounds inhibit β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions characterized by aberrant extracellular deposition of β-amyloid. Pharmaceutical compositions and methods of treatment using these compounds are also disclosed.

  本文描述了一系列N-环烷基羧酰胺衍生物的N-苯甲基苯磺酰胺化合物，其化学式为I。这些化合物抑制β-淀粉样肽（β-AP）的产生，可用于治疗阿尔茨海默病和其他由β-淀粉样蛋白异常细胞外沉积所特征的疾病。还公开了使用这些化合物的药物组合物和治疗方法。