N-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide | 62950-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide
• 英文别名: cis-2-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；(3aR,7aS)-2-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 62950-21-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: UAFTWHXBZBAYKV-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  302.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide 在 palladium on activated charcoal 硼烷四氢呋喃络合物 、 chiral 2-methyl-1-oxa-3-aza-2-boracyclopenta[a]indene 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,6R)-8-oxabicyclo[4.3.0]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  The crucial role of the nitrogen substituent in the desymmetrisation of cyclic meso-imides using B-Me and B-OMe oxazaborolidine catalysts

  摘要：

  Various cyclic meso-imides have been desymmetrised via enantioselective reduction using two chiral oxazaborolidine catalysts derived from (1R,2S)-cis-1-amino-indan-2-ol followed by the reduction of the hydroxylactarn product to give the gamma-lactam. The enantiomeric excesses were shown to be 27-99% by chiral HPLC and chiral GC of the gamma-lactam products with the nitrogen substituent playing a pivotal role in determining yield and selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.051
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到N-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide
  参考文献：
  名称：

  一种用于双相气/液反应光化学反应的流式反应器。

  摘要：

  由简单的商业组件组装了用于光介导的两相气/液反应的家用微反应器系统。本文详细描述了所需建筑元素的性质和功能，部件的组装以及最重要的反应器和反应参数的调整和相互依赖性。与许多商业化的薄膜和微通道反应器不同，上述设置的停留时间长达30分钟，涵盖了许多有机反应的典型速率。管状微反应器成功应用于碳氢化合物的光氧合（申克烯反应）。主要重点在于实现恒定且可重现的气/液塞流以及通过适当的光源进行有效照明。优化的条件设置使得在化学选择性相等的情况下，反应时间缩短了99％以上。模块化的自制流动反应器可以作为原型模型，用于在学生实验室，研究实验室和工业实验室中在光/液/气界面处进行各种其他反应的连续运行。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.170

文献信息

• A New and Convenient Synthesis of Amino-phthalimide (1<i>H</i>-Isoindole-1,3(2<i>H</i>)-dione) Derivatives and Their Photoluminescent Properties
  作者：Ayse Tan、Ebru Bozkurt、Nurhan Kishali、Yunus Kara

  DOI：10.1002/hlca.201300394

  日期：2014.8

  for amino‐phthalimide (1H‐isoindole‐1,3(2H)‐dione) derivatives has been developed starting from an α,β‐unsaturated ketone. The ketones were reacted with amines to give aromatic amine products. This is the first time that substituted amine groups have been incorporated in aromatic rings. The mechanism of the product formation is rationalized by the 1,2‐addition of amines to ketones. All aromatic compounds

  从α，β-不饱和酮开始，开发了一种新的方便的氨基邻苯二甲酰亚胺（1 H-异吲哚-1,3（2 H）-二酮）衍生物的合成方法。使酮与胺反应，得到芳族胺产物。这是第一次将取代的胺基团引入芳环。胺与酮的1,2加成使产物形成的机理合理化。所有的芳族化合物在蓝绿色区域均显示出高荧光性质。
• Evaluation of isoindole derivatives: Antioxidant potential and cytotoxicity in the HT‐29 colon cancer cells
  作者：Aysun Kılıç Süloğlu、Güldeniz Selmanoglu、Özlem Gündoğdu、Nurhan H. Kishalı、Gözde Girgin、Sezin Palabıyık、Ayşe Tan、Yunus Kara、Terken Baydar

  DOI：10.1002/ardp.202000065

  日期：2020.11

  some isoindoline derivatives have positive effects on inflammatory pathologies, including cancers. The present study aims to evaluate the antioxidant and cytotoxic potential of four synthesized isoindoline derivatives (NCTD1–4). HT‐29 cells exposed to 10, 50, 100, and 200 µM doses of each derivative were incubated for 24 and 48 h, respectively. The cytotoxicity of the new derivatives was analyzed using

  Norcantharimides 具有异吲哚骨架结构，一些异吲哚啉衍生物对炎症病理学具有积极作用，包括癌症。本研究旨在评估四种合成异二氢吲哚衍生物 (NCTD1-4) 的抗氧化和细胞毒性潜力。将暴露于 10、50、100 和 200 µM 每种衍生物的 HT-29 细胞分别培养 24 和 48 小时。使用细胞生长抑制试验和细胞膜损伤试验分析新衍生物的细胞毒性。体外抗氧化活性研究表明，这些衍生物具有剂量依赖性的自由基清除作用。与用二甲亚砜处理的对照组相比，NCTD3和NCTD4明显具有抗氧化作用。此外，由于膜损伤，NCTD4 抑制 HT-29 细胞的生长，并对结肠腺癌细胞表现出剂量依赖性的细胞毒作用。研究结果表明，NDTD4 具有最高的结肠癌治疗潜力，可能被解释为候选抗癌剂。
• Alkene Hydrogenations by Soluble Iron Nanocluster Catalysts
  作者：Tim N. Gieshoff、Uttam Chakraborty、Matteo Villa、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201612548

  日期：2017.3.20

  sustainable synthesis. Alkene hydrogenations have so far been most effectively performed by noble metal catalysts. This study reports an iron‐catalyzed hydrogenation protocol for tri‐ and tetra‐substituted alkenes of unprecedented activity and scope under mild conditions (1–4 bar H2, 20 °C). Instructive snapshots at the interface of homogeneous and heterogeneous iron catalysis were recorded by the isolation

  贵金属技术的替代以及利用地球上丰富的金属实现新的反应性是可持续合成的核心。迄今为止，烯烃加氢最有效地是通过贵金属催化剂进行的。本研究报道了一种铁催化的三取代和四取代烯烃氢化方案，该方案在温和条件（1-4 bar H 2，20 °C）下具有前所未有的活性和范围。通过分离充当催化剂库和颗粒生长的可溶种子的新型铁纳米簇结构，记录了均相和非均相铁催化界面的指导性快照。
• Olefin-Stabilized Cobalt Nanoparticles for C=C, C=O, and C=N Hydrogenations
  作者：Sebastian Sandl、Felix Schwarzhuber、Simon Pöllath、Josef Zweck、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/chem.201705366

  日期：2018.3.7

  hazardous reductants, special reaction conditions, and the formation of highly unstable pre‐catalysts. Reduction of CoBr2 with LiEt3BH in the presence of alkenes led to the formation of hydrogenation catalysts that effected clean conversions of alkenes, carbonyls, imines, and heteroarenes at mild conditions (3 mol % cat., 2–10 bar H2, 20–80 °C). Poisoning studies and nanoparticle characterization by

  结合了易接近性和高选择性的钴催化剂的开发构成了在氢化反应中替代贵金属催化剂的有前途的方法。本报告介绍了一种用户友好的规程，避免了复杂的配体，危险的还原剂，特殊的反应条件以及高度不稳定的预催化剂的形成。在烯烃存在下用LiEt 3 BH还原CoBr 2导致形成加氢催化剂，该催化剂在温和条件下（3 mol％的催化剂，2-10 bar H 2，可实现烯烃，羰基，亚胺和杂芳烃的干净转化）20–80°C）。通过TEM，EDX和DLS进行的中毒研究和纳米颗粒表征支持了异位催化机制的概念。
• A Cooperative Strategy for the Highly Selective Intermolecular Oxycarbonylation Reaction of Alkenes using a Palladium Catalyst
  作者：Ming Li、Feng Yu、Xiaoxu Qi、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201607248

  日期：2016.10.24

  terminal and internal alkenes has been designed. The electrophilic reagent, hypervalent iodine, plays a key role in this process by activating the alkene C=C bond for nucleophilic addition of the palladium catalyst. This process generates an iodonium‐containing palladium species which undergoes CO insertion. The new approach, intermolecular oxycarbonylaton reactions of alkenes, has been achieved and

  设计了一种新型的末端和内部烯烃分子间官能化方法。亲电子试剂，高价碘，在此过程中起关键作用，它通过激活烯的C = C键来亲核加成钯催化剂。这个过程产生了含碘的钯物质，该钯物质经历了CO的插入。已经实现并在温和的反应条件下进行了烯烃的分子间氧羰基质子反应这一新方法，以产生具有优异效率和区域和非对映选择性的相应β-氧羰基酸。