Methyl 4-(3-chlorophenoxy)benzoate | 1149-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(3-chlorophenoxy)benzoate
• 英文别名: 4-(3-Chlorphenoxy)benzoesaeuremethylester；4-<3-Chlor-phenoxy>-benzoesaeure-methylester
• CAS: 1149-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• 分子量: 262.693
• InChiKey: FPLNAOXWMOLQNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159-162 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(3-chlorophenoxy)benzoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-N-(1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-(3-carbamoylphenylamino)-2-oxoethyl)-4-(3-chlorophenoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  超越碱性：在细胞培养中发现具有强活性的非碱性DENV-2蛋白酶抑制剂

  摘要：

  病毒丝氨酸蛋白酶NS2B-NS3是针对登革热病毒和其他黄病毒的药物发现的有希望的靶标之一。蛋白酶的分子识别偏爱偏向于碱性，带正电荷的部分作为底物和抑制剂，这会导致药代动力学方面的问题以及与宿主蛋白酶（如凝血酶）的脱靶相互作用。我们在这里介绍了专门针对黄病毒病毒的不带电荷的小分子抑制剂的发现和开发的努力结果。发现这些化合物的关键因素是登革热蛋白酶DENV2proHeLa系统的细胞报告基因检测。广泛的结构-活性关系探索在病毒复制测定中产生了具有亚微摩尔活性的新型苯甲酰胺衍生物（EC 500.24μM），针对脱靶蛋白酶的选择性和可忽略的细胞毒性。与大多数以前公开的针对活性部位的黄病毒蛋白酶抑制剂相比，该结构类别的药物相似性增强，并且包括有望用于进一步的临床前开发的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02042
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 4-(3-chlorophenoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  BE639727

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Identification of highly potent N -acylethanolamine acid amidase (NAAA) inhibitors: Optimization of the terminal phenyl moiety of oxazolidone derivatives
  作者：Yuhang Li、Qi Chen、Longhe Yang、Yanting Li、Yang Zhang、Yan Qiu、Jie Ren、Canzhong Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.004

  日期：2017.10

  kinetic analysis suggested that oxazolidone derivatives with different terminal phenyl moieties inhibited NAAA via different mechanisms. This study identified several highly potent NAAA inhibitors, including 1a (F215, IC50 = 0.009 μM), 1o (IC50 = 0.061 μM) and 2e (IC50 = 0.092 μM), and also determined structural requirements of oxazolidone derivatives for potent inhibition against NAAA.

  ñ-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是半胱氨酸水解酶，参与脂肪酸乙醇酰胺（如棕榈酰乙醇酰胺（PEA））的失活。NAAA抑制可为治疗需要更高PEA水平的疾病提供潜在的治疗策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。研究了恶唑烷酮衍生物的末端苯环的一系列取代基或烷基取代基。结果表明，这些恶唑烷酮衍生物对NAAA的抑制能力取决于末端基团的大小，柔韧性和亲脂性。SAR结果表明，较小的亲脂性3-苯基取代基或含羟基的4-苯基取代基对于获得最佳效价是优选的。此外，出于高抑制效力，也优选远端脂肪族替代物。快速稀释和动力学分析表明，具有不同末端苯基部分的恶唑烷酮衍生物通过不同的机理抑制NAAA。这项研究确定了几种高效的NAAA抑制剂，包括1a（F215，IC 50  = 0.009μM ），1o（IC 50  = 0.061μM）和2e（IC 50  = 0.0
• BE639727
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BE612755
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Studies on Selective Nucleophilic Substitution Reactions of [(Cyclopentadienyl)(1,3- and 1,4-dichlorobenzene)Fe]+PF6- Complexes: Applications to the Synthesis of Polymer Monomers
  作者：Anthony J. Pearson、Ann M. Gelormini

  DOI：10.1021/jo00095a036

  日期：1994.8

  Selective displacement of chloride from cyclopentadienyl(1,4-dichlorobenzene)iron(1+) by a series of aryl oxide and amine nucleophiles is described. The methodology, coupled with decomplexation of the product organometallics, allows access to a series of para-disubstituted benzene derivatives that are of potential value in the construction of unusual polymers. Four such compounds, derived from sequential addition of 4-hydroxybenzoic ester and hydroquinone or resorcinol monophenoxide to the 1,4- and 1,3-dichlorobenzene-FeCp complexes, were subjected to polyesterification reactions. Previously unreported isoregic poly(ether-esters) were-prepared and characterized.
• (2-alkylidene acyl)phenoxy-and (2-alkylidene acyl)phenylmercaptocarboxylic acids
  申请人：MERCK &

  公开号：US03255241A1

  公开（公告）日：1966-06-07