rac-1-bromo-4-(1-nitropropan-2-yl)benzene | 109757-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-1-bromo-4-(1-nitropropan-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-(1-nitropropan-2-yl)benzene；2-(4-bromophenyl)-1-nitropropane；1-bromo-4-(β-nitro-isopropyl)-benzene；1-Brom-4-(β-nitro-isopropyl)-benzol
• CAS: 109757-75-7
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: QTHOVPHUZHHBID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-bromo-4-(1-nitropropan-2-yl)benzene 在 溴甲苯 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 rac-E-2-(4-bromophenyl)propanal oxime 、 rac-Z-2-(4-bromophenyl)propanal oxime
  参考文献：
  名称：

  通过生物催化方法对手性腈的无氰化物和广泛适用的对映选择性合成平台

  摘要：

  报道了通过多种醛糖肟的生物催化对映选择性脱水合成手性腈的无氰化平台技术。具有高对映体过量> 90％的得到的腈EE（和高达99％ee值）在许多情况下，和“特权基板结构”相对于高对映选择性鉴定。此外，观察到令人惊讶的对映体特异性现象，通常在酶催化中没有观察到。取决于是否使用 外消旋醛肟肟底物的E或Z异构体，优选用相同的酶形成相应腈的一种或另一种对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.201702952
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-丙-1-烯-2-基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 rac-1-bromo-4-(1-nitropropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  碱性条件下Rh催化硝基烯烃的高对映选择性加氢

  摘要：

  催化！通过在基本条件下使用Rh / DuanPhos催化系统对β，β-二取代的硝基烯烃和硝基烯烃的异构体混合物进行高度对映选择性氢化，为β-手性硝基烷提供了一种简便的方法，否则很难制备（参见方案） 。

  DOI：

  10.1002/chem.201301049

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of β,β‐Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Shengkun Li、Kexuan Huang、Bonan Cao、Jiwen Zhang、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201202715

  日期：2012.8.20

  Building the building blocks: A highly enantioselective hydrogenation of β‐aryl‐β‐alkyl disubstituted nitroalkenes 1 has been developed. This method results in enantiomerically pure nitroalkanes 2, which are versatile precursors for chemical synthesis.

  构建基石：已开发出β-芳基-β-烷基二取代硝基烯烃1的高度对映选择性氢化。该方法产生对映体纯的硝基烷2，其是用于化学合成的通用前体。
• Highly Enantioselective Reduction of β,β-Disubstituted Aromatic Nitroalkenes Catalyzed by <i>Clostridium sporogenes</i>
  作者：Anna Fryszkowska、Karl Fisher、John M. Gardiner、Gill M. Stephens

  DOI：10.1021/jo800124v

  日期：2008.6.1

  This is the first report of the use of Clostridium sporogenes extracts for enantioselective reduction of C═C double bonds of β,β-disubstituted (1) and α,β-disubstituted nitroalkenes (3). Crude enzyme preparations reduced aryl derivatives 1a−e and 1h, in 35−86% yield with ≥97% ee. Reduction of (E)- and (Z)-isomers of 1c gave the same enantiomer of 2c (≥99% ee). In contrast, α,β-disubstituted nitroalkene

  这是使用产孢梭菌提取物对映选择性还原 β,β-二取代 ( 1 ) 和 α,β-二取代硝基烯烃 ( 3 )的 C=C 双键的第一份报告。粗酶制剂减少芳基衍生物1a-e和1h，产率 35-86%，ee ≥97%。1c的 ( E )- 和 ( Z )- 异构体的还原得到相同的2c对映体(≥ 99% ee)。相比之下，α,β-二取代硝基烯烃3a是一种较差的底物，产生 ( S )- 4a低产率 (10-20%)，ee (30-70% ee) 取决于 NADH 浓度。描述了硝基烯烃1库的有效合成。
• Rh-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Nitroalkenes under Basic Conditions
  作者：Shengkun Li、Kexuan Huang、Jiwen Zhang、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201301049

  日期：2013.8.12

  Go catalytic! A highly enantioselective hydrogenation of β,β‐disubstituted nitroalkenes and isomeric mixtures of nitroalkenes by using a Rh/DuanPhos catalytic system under basic conditions has furnished a convenient approach to β‐chiral nitroalkanes, which are otherwise not so easy to make (see scheme).

  催化！通过在基本条件下使用Rh / DuanPhos催化系统对β，β-二取代的硝基烯烃和硝基烯烃的异构体混合物进行高度对映选择性氢化，为β-手性硝基烷提供了一种简便的方法，否则很难制备（参见方案） 。
• Asymmetric Hydrogenation of 2-Aryl-1-nitropropenes by Fermenting Bakers’ Yeast
  作者：Hiromichi Ohta、Kazuhiko Ozaki、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1987.191

  日期：1987.1.5

  2-Aryl-1-nitropropenes were enantioselectively hydrogenated on C=C double bonds by incubation with fermenting bakers’ yeast to afford optically active 2-aryl-1-nitropropanes.

  通过与发酵面包酵母一起孵育，2-Aryl-1-nitropropenes 在 C=C 双键上对映选择性氢化，得到光学活性 2-aryl-1-nitropropanes。
• [EN] SULPHONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES SULFAMIDES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998033496A1

  公开（公告）日：1998-08-06

  (EN) Glutamate receptor function in a mammal may be potentiated using an effective amount of a compound of formula (I): R1-L-NHSO2R2, in which R1 represents an unsubstituted or substituted aromatic or heteroaromatic group; R2 represents (1-6C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl, (1-6C)fluoroalkyl, (1-6C)chloroalkyl, (2-6C)alkenyl, (1-4C)alkoxy(1-4C)alkyl, phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy, or a group, of formula R3R4N in which R3 and R4 each independently represents (1-4C)alkyl or, together with the nitrogen atom to which they are attached form an azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholino, piperazinyl, hexahydroazepinyl or octahydroazocinyl group; and L represents a (2-4C)alkylene chain which is unsubstituted or substituted by one or two substituents selected independently from (1-6C)alkyl, aryl(1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, aryl(2-6C)alkenyl and aryl, or by two substituents which, together with the carbon atom or carbon atoms to which they are attached form a (3-8C)carbocyclic ring; and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are novel compounds of formula (I), processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing them.(FR) La présente invention concerne la fonction du récepteur du glutamate chez un mammifère qui peut être potentialisée par l'utilisation d'une quantité effective d'un composé représenté par la formule (I): R1-L-NHSO2R2 dans laquelle R1 représente un groupe hétéroaromatique ou aromatique substitué ou non substitué; R2 représente (1-6C) alkyle, (3-6C) cycloalkyle, (1-6C) fluoroalkyle, (1-6C) chloroalkyle, (2-6C) alkényle, (1-4C) alkoxy (1-4C) alkyle, phényle substitué ou non substitué par halogène, (1-4C) alkyle ou (1-4C) alkoxy, ou un groupe de formule R3R4N dans lequel R3 et R4 représentent individuellement(1-4C) alkyle ou forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un groupe azétidinyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholino, pipérazinyle, hexahydroazépinyle, ou un groupe octahydroazocinyle; et L représente une chaîne (2-4C) alkylène substituée ou non substituée par un ou deux substituants individuellement sélectionnés parmi (1-6C) alkyle, aryle (1-6C) alkyle, (2-6C) alkényle, aryle (2-6C) alkényle et aryle, ou par deux substituants lesquels forment conjointement, avec le ou les atomes de carbone auxquels ils sont liés, un noyau (3-8C) carbocyclique. L'invention décrit également les sels pharmaceutiquement acceptables du composé de la formule (I), de nouveaux composés représentés par la formule (I), les procédés de leur préparation ainsi que les compositions pharmaceutiques les renfermant.

  该文描述了一种化合物（I）的公式，其中R1代表未取代或取代的芳香或杂芳基团；R2代表（1-6C）烷基，（3-6C）环烷基，（1-6C）氟代烷基，（1-6C）氯代烷基，（2-6C）烯基，（1-4C）烷氧（1-4C）烷基，未取代或取代的苯基，该苯基被卤素，（1-4C）烷基或（1-4C）烷氧基取代，或者一个公式R3R4N的基团，其中R3和R4各自独立地表示（1-4C）烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个氮杂环基团，如氮杂丙环基团，吡咯烷基团，哌啶基团，吗啉基团，哌嗪基团，六氢氮杂环己基团或八氢氮杂环辛基团；L代表一个（2-4C）烷基链，该链未取代或取代，取代基独立地选自（1-6C）烷基，芳基（1-6C）烷基，（2-6C）烯基，芳基（2-6C）烯基和芳基，或者由两个取代基组成，这两个取代基与它们所连接的碳原子或碳原子一起形成一个（3-8C）碳环；以及其药学上可接受的盐。同时还公开了公式（I）的新化合物，制备它们的方法以及含有它们的药物组合物。该文探讨了在哺乳动物中谷氨酸受体功能的增强。